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N -metiltriptamina

La N -metiltriptamina ( NMT ), también conocida como monometiltriptamina , es un compuesto químico de la familia de las triptaminas y un compuesto natural que se encuentra en di...

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La N -metiltriptamina ( NMT ), también conocida como monometiltriptamina , es un compuesto químico de la familia de las triptaminas y un compuesto natural que se encuentra en diversas plantas y animales , incluidos los seres humanos.

Se biosintetiza en humanos a partir de triptamina mediante ciertas enzimas N- metiltransferasas , como la indoletilamina N -metiltransferasa . [ 4 ] [ 5 ] Es un componente conocido de la orina humana. [ 6 ] La NMT es un alcaloide derivado del L -triptófano que se ha encontrado en la corteza , brotes y hojas de varios géneros de plantas , incluyendo Virola , Acacia , Mimosa y Desmanthus , a menudo junto con los compuestos relacionados N , N- dimetiltriptamina (DMT) y 5-metoxi- N , N - dimetiltriptamina (5-MeO-DMT). [ 7 ]

La NMT actúa como agonista del receptor de serotonina y agente liberador de serotonina [ 8 ] y se dice que produce efectos alucinógenos en humanos. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]

Uso y efectos

La NMT administrada por vía oral parece no producir efectos psicoactivos , probablemente como resultado de un extenso metabolismo de primer paso . [ 9 ]

Según Roger W. Brimblecombe y sus colegas, la NMT es inactiva en humanos, con pocos detalles al respecto. [ 10 ] Por otro lado, según informes proporcionados a Alexander Shulgin y otros, la NMT es activa por vías no orales . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Se ha dicho que produce efectos psicodélicos en dosis de 50 a 120 mg al fumarla o vaporizarla , con una duración de segundos a minutos. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Según informes preliminares, se informa que la NMT produce efectos visuales , pero sus efectos se describen como principalmente espaciales , entre otros. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] 

También se ha informado que la NMT es activa por vía oral en combinación con un inhibidor de la monoaminooxidasa (IMAO). [ 2 ] [ 3 ]

Interacciones

Farmacología

Farmacodinámica

Se sabe que la NMT actúa como un potente agonista completo del receptor de serotonina 5-HT2A . [ 8 ] Se ha informado que es inactiva en la activación de la vía de la β-arrestina2 del receptor y, por lo tanto, parece ser un agonista sesgado del receptor de serotonina 5-HT2A . [ 8 ] [ 11 ] El fármaco no parece ser un agonista del receptor de serotonina 5-HT1A . [ 8 ] Por otro lado, también es un agonista del receptor de serotonina en el útero de rata y en tiras de estómago. [ 12 ] [ 13 ]

Además de su agonismo sobre el receptor de serotonina 5-HT2A , la NMT es un potente agente liberador de serotonina . [ 8 ] También libera dopamina y norepinefrina , aunque de forma mucho más débil (14 y 33 veces menos que la serotonina, respectivamente). [ 8 ]

También se ha evaluado la afinidad de unión de NMT a los receptores sigma σ 1 y sigma σ 2. [ 14 ] Su afinidad hacia ambos receptores sigma es intermedia entre la triptamina no metilada y la DMT completamente dimetilada . [ 14 ]

Farmacocinética

La NMT sufre desaminación oxidativa por acción de la monoaminooxidasa (MAO), en particular la MAO-A , que metaboliza preferentemente derivados de la serotonina y la triptamina. El estado de metilación intermedio de la NMT la convierte en sustrato para una posterior N-metilación a DMT por acción de la amino N- metiltransferasa (INMT).

Química

Síntesis

Se ha descrito la síntesis química de NMT. ​​[ 1 ]

Análogos

Entre los análogos de la NMT se incluyen la N- etiltriptamina (NET), la metiletiltriptamina (MET) y la dimetiltriptamina (DMT), entre otros. [ 1 ]

fenómeno natural

La NMT se encuentra de forma natural en especies de Acacia como Acacia confusa (1,63%; Buchanan et al., 2007), Acacia obtusifolia (hasta dos tercios del contenido total de alcaloides) y Acacia simplicifolia ( A. simplex ; 1,44% en la corteza, 0,29% en las ramitas; Pouet et al., 1976) y Desmanthus illinoensis (componente principal estacionalmente).

Historia

La NMT fue descubierta como una nueva droga de diseño en 2014. [ 15 ]

Sociedad y cultura

Canadá

La NMT no es una sustancia controlada en Canadá . [ 16 ]

Estados Unidos

En Estados Unidos , la NMT se considera una sustancia controlada de la lista 1 como un isómero posicional de la α-metiltriptamina (AMT). [ 17 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 Shulgin A, Shulgin A (1997). TiHKAL: The Continuation . Berkeley: Transform Press. Que yo sepa, no hay informes de actividad oral de NMT, aunque su amplia disponibilidad a partir de fuentes botánicas ha animado a algunos exploradores a analizarla. He recibido un informe de que fumar 50–100 mg produjo alucinaciones visuales que duraron quizás 15 segundos.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 Nen (4 de diciembre de 2011). Efectos enteogénicos de NMT de Acacia . Conferencia Entheogenesis Australis (EGA), Victoria, Australia, 2–5 de diciembre de 2011 (PDF) . Recuperado el 15 de abril de 2025 .{{cite conference}}: CS1 maint: servicio de archivado obsoleto ( enlace )
  3. 1 2 3 4 5 6 7 Nen (13 de julio de 2013). NMT: Un alucinógeno espacial con aplicaciones terapéuticas . Rompiendo con lo convencional: Segunda conferencia multidisciplinaria sobre conciencia psicodélica, Universidad de Greenwich, Londres, 12-14 de julio de 2013 .
  4. ↑ Lindemann L, Hoener MC (mayo de 2005). "Un renacimiento en las aminas traza inspirado por una nueva familia de GPCR". Trends in Pharmacological Sciences . 26 (5): 274– 281. doi : 10.1016/j.tips.2005.03.007 . PMID 15860375 . 
  5. ↑ Burchett SA, Hicks TP (agosto de 2006). "Las misteriosas aminas traza: neuromoduladores proteicos de la transmisión sináptica en el cerebro de los mamíferos". Progress in Neurobiology . 79 ( 5–6 ): 223–246 . doi : 10.1016/j.pneurobio.2006.07.003 . PMID 16962229. S2CID 10272684 .  
  6. ↑ Forsström T, Tuominen J, Karkkäinen J (2001). "Determinación de indolaminas N-dimetiladas potencialmente alucinógenas en orina humana mediante HPLC/ESI-MS-MS". Scandinavian Journal of Clinical and Laboratory Investigation . 61 (7): 547– 56. doi : 10.1080/003655101753218319 . PMID 11763413. S2CID 218987277 .  
  7. ↑ Ott, Jonathan (1996). Farmacoteón: Fármacos enteogénicos, sus fuentes vegetales e historia . Natural Products Company. ISBN 978-0-9614234-8-3.
  8. 1 2 3 4 5 6 7 Blough BE, Landavazo A, Decker AM, Partilla JS, Baumann MH, Rothman RB (octubre de 2014). "Interacción de triptaminas psicoactivas con transportadores de aminas biogénicas y subtipos de receptores de serotonina" . Psicofarmacología (Berl) . 231 (21): 4135– 4144. doi : 10.1007/s00213-014-3557-7 . PMC 4194234. PMID 24800892 .  
  9. ↑ Foye WO, Lemke TL, Williams DA (2002). "Alucinógenos, estimulantes y drogas de abuso" . Principios de química medicinal de Foye (5.ª ed.). Lippincott Williams & Wilkins. pág. 439. ISBN   9780683307375.
  10. ↑ Brimblecombe RW, Pinder RM (1975). "Indolealquilaminas y compuestos relacionados". Agentes alucinógenos . Bristol: Wright-Scientechnica. págs. 98–144 . ISBN  978-0-85608-011-1. OCLC 2176880 . OL 4850660M . Las N-monoalquiltriptaminas se asemejan a las triptaminas no sustituidas por ser buenos sustratos para las aminooxidasas (Erspamer, 1955), una propiedad que se refleja en su actividad alucinógena relativamente baja en comparación con sus análogos N,N-dialquil. Por lo tanto, ni la triptamina ni su derivado N-metilo, ambos desaminados oxidativamente en ratas a ácidos indol-3-acéticos libres (y conjugados) en un 84,6 y 35,7 por ciento respectivamente, producen cambios de comportamiento en animales o humanos, mientras que la N,N-dimetiltriptamina, que se ve poco afectada por las aminooxidasas, es un potente alucinógeno.  
  11. ↑ Schmid CL, Bohn LM (octubre de 2010). "La serotonina, pero no las N-metiltriptaminas, activa el receptor de serotonina 2A a través de un complejo de señalización β-arrestina2/Src/Akt in vivo" . The Journal of Neuroscience . 30 (40): 13513– 13524. doi : 10.1523/JNEUROSCI.1665-10.2010 . ISSN 0270-6474 . PMC 3001293. PMID 20926677 .   
  12. ↑ Barlow RB, Khan I (marzo de 1959). "Acciones de algunos análogos de la triptamina en el útero aislado de rata y en preparaciones de tiras de fondo uterino aislado de rata" . Br J Pharmacol Chemother . 14 (1): 99– 107. doi : 10.1111/j.1476-5381.1959.tb00934.x . PMC 1481812. PMID 13651585 .  
  13. ↑ Vane JR (marzo de 1959). "Actividades relativas de algunos análogos de triptamina en la preparación de tiras aisladas de estómago de rata" . Br J Pharmacol Chemother . 14 (1): 87– 98. doi : 10.1111/j.1476-5381.1959.tb00933.x . PMC 1481817. PMID 13651584 .  
  14. 1 2 Fontanilla D, Johannessen M, Hajipour AR, Cozzi NV, Jackson MB, Ruoho AE (febrero de 2009). "El alucinógeno N,N-dimetiltriptamina (DMT) es un regulador endógeno del receptor sigma-1" . Science . 323 ( 5916): 934–937 . doi : 10.1126/science.1166127 . ISSN 0036-8075 . PMC 2947205. PMID 19213917 .   
  15. ↑ «NMT (N-Metiltriptamina)» . АИПСИН (en ruso) . Consultado el 2 de enero de 2026 .
  16. ↑ "Ley de Sustancias y Drogas Controladas" . Departamento de Justicia de Canadá . 5 de diciembre de 2025. Consultado el 20 de enero de 2026 .
  17. ↑ "Libro Naranja - Lista de Sustancias Controladas y Sustancias Químicas Reguladas" (PDF) . División de Control de Desvío del Departamento de Justicia de EE . UU. Agosto de 2023. Archivado (PDF) del original el 6 de septiembre de 2023.
  • NMT - Diseño de isómeros
  • NMT - TiHKAL - Erowid
  • NMT - TiHKAL - Diseño de isómeros
  • N-Metiltriptamina (NMT) - Notas de Trout
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