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Articulo de referencia

2-C-Metil- D -eritritol-2,4-ciclopirofosfato

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El 2- C -metil- d- eritritol-2,4-ciclopirofosfato ( MEcPP ) (también 2-C-metil- d- eritritol-2,4-ciclodifosfato ) es un intermediario en la vía MEP (no mevalonato) de la biosíntesis de precursores de isoprenoides . [ 1 ] El MEcPP es producido por la MEcPP sintasa (IspF) y es un sustrato para la HMB-PP sintasa (IspG).

función bioquímica

El MEcPP es un intermediario en la vía no mevalonato para la biosíntesis de los precursores isoprenoides isopentenil pirofosfato y dimetilalil pirofosfato . [ 2 ] [ 3 ] La mayoría de las bacterias gramnegativas, las cianobacterias fotosintéticas y las algas verdes utilizan solo esta vía, mientras que las plantas superiores también utilizan la vía mevalonato . [ 4 ] [ 5 ]

La enzima 2-C-metil-D-eritritol 2,4-ciclodifosfato sintasa , divide el 4-difosfocitidil-2-C-metil-D-eritritol 2-fosfato (CDP-MEP) en MEcPP y citidina monofosfato. [ 1 ]

Representación bidimensional de la estructura química del 4-difosfocitidil-2-C-metil-D-eritritol 2-fosfato.
CDP-MEP
 
 
 
Flecha de reacción hacia la derecha
 
 
 
Representación en 2D de la estructura química de Q27103069.
MEcPP
+
 
Representación bidimensional de la estructura química del monofosfato de citidina.
monofosfato de citidina

A continuación, la 4-hidroxi-3-metilbut-2-en-1-il difosfato sintasa utiliza dos proteínas ferredoxina reducidas por molécula de MEcPP para convertirla en ( E )-4-hidroxi-3-metil-but-2-enil pirofosfato (HMB-PP): [ 6 ] [ 7 ]

MEcPP + 2 ferredoxina oxidada
 
 
 
H 2 O
Flecha de reacción hacia la derecha con producto(s) menor(es) hacia la parte superior derecha.
 
 
 
Representación en 2D de la estructura química de Q76285996.
HMB-PP
+ 2 ferredoxina reducida
 

En condiciones de estrés oxidativo, el MEcPP se acumula en ciertas bacterias. [ 8 ] El MEcPP libera proteínas similares a las histonas del ADN, lo que desencadena la descondensación del nucleoide en Chlamydia trachomatis durante el proceso de diferenciación terminal. [ 9 ] Los estreses abióticos en las plantas, incluyendo heridas y exposición excesiva a luz intensa, conducen a un aumento en la acumulación de MEcPP en los cloroplastos . Transportado desde el cloroplasto al núcleo de la célula vegetal , el MEcPP participa en la señalización retrógrada que conduce a la inducción específica de genes de respuesta al estrés codificados en el núcleo . [ 10 ]

Referencias

  1. 1 2 Herz S, Wungsintaweekul J, Schuhr CA, Hecht S, Lüttgen H, Sagner S, Fellermeier M, Eisenreich W, Zenk MH, Bacher A, Rohdich F (2000). "Biosíntesis de terpenoides: la proteína YgbB convierte el 4-difosfocitidil-2C-metil-D-eritritol 2-fosfato en 2C-metil-D-eritritol 2,4-ciclodifosfato" . Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 97 (6): 2486– 90. Bibcode : 2000PNAS...97.2486H . doi : 10.1073 / pnas.040554697 . PMC 15955. PMID 10694574 .  
  2. ↑ W. Eisenreich; A. Bacher; D. Arigoni; F. Rohdich (2004). "Revisión Biosíntesis de isoprenoides a través de la vía no mevalonato" . Cellular and Molecular Life Sciences . 61 (12): 1401– 1426. doi : 10.1007/s00018-004-3381- z . PMC 11138651. PMID 15197467. S2CID 24558920 .   
  3. ↑ Hunter, WN (2007). "La vía no mevalonato de la biosíntesis de precursores de isoprenoides" . Journal of Biological Chemistry . 282 (30): 21573– 21577. doi : 10.1074/jbc.R700005200 . PMID 17442674 . 
  4. ↑ Rohmer M; Rohmer, Michel (1999). "El descubrimiento de una vía independiente del mevalonato para la biosíntesis de isoprenoides en bacterias, algas y plantas superiores". Nat Prod Rep . 16 (5): 565– 574. doi : 10.1039/a709175c . PMID 10584331 . 
  5. ↑ Vranová, Eva; Coman, Diana; Gruissem, Wilhelm (2013-04-29). "Análisis de redes de las vías MVA y MEP para la síntesis de isoprenoides" . Annual Review of Plant Biology . 64 (1): 665– 700. Bibcode : 2013AnRPB..64..665V . doi : 10.1146/annurev-arplant-050312-120116 . ISSN 1543-5008 . PMID 23451776 .  
  6. ↑ Hecht, Stefan; Eisenreich, Wolfgang; Adam, Petra; Amslinger, Sabine; Kis, Klaus; Bacher, Adelbert; Arigoni, Duilio; Rohdich, Felix (2001). "Estudios sobre la vía no mevalonato a los terpenos: El papel de la proteína GcpE (IspG)" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 98 (26): 14837– 14842. doi : 10.1073/pnas.201399298 . PMC 64945. PMID 11752431 .  
  7. ↑ Okada, Ken; Hase, Toshiharu (2005). "Vía no mevalonato de las cianobacterias" . Journal of Biological Chemistry . 280 (21): 20672– 20679. doi : 10.1074/jbc.M500865200 . PMID 15792953 . 
  8. ↑ Ostrovsky D, Shashkov A, Sviridov A (1993). "La sustancia de estrés oxidativo bacteriano es 2-C-metil-D-eritritol 2,4-ciclopirofosfato" . Biochem J. 295 ( 3): 901–2 . doi : 10.1042/bj2950901 . PMC 1134649. PMID 8240308 .  
  9. ↑ Grieshaber NA, Fischer ER, Mead DJ, Dooley CA, Hackstadt T (2004). "Las interacciones histona-ADN de Chlamydia se ven interrumpidas por un metabolito en la vía del metileritritol fosfato de la biosíntesis de isoprenoides" . Proc . Natl. Acad. Sci. USA . 101 (19): 7451–6 . doi : 10.1073/pnas.0400754101 . PMC 409939. PMID 15123794 .  
  10. ↑ Xiao Y, Savchenko T, Baidoo EE, Chehab WE, Hayden DM, Tolstikov V, Corwin JA, Kliebenstein DJ, Keasling JD, Dehesh K (2012). "La señalización retrógrada del metabolito plastidial MEcPP regula la expresión de genes nucleares de respuesta al estrés" . Cell . 149 (7): 1525–35 . doi : 10.1016/j.cell.2012.04.038 . PMID 22726439 .