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Articulo de referencia

4-difosfocitidil-2- C -metil- D- eritritol 2-fosfato

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El 4-difosfocitidil-2- C -metil- D- eritritol 2-fosfato (o CDP-MEP , 4-difosfocitidil-2C - metileritritol 2-fosfato ) es un intermediario en la vía MEP de la biosíntesis de precursores de isoprenoides .

Se forma por acción de la quinasa CDP-ME (IspE) y es un sustrato de la sintasa 2C -metil- D - eritritol 2,4-ciclodifosfato (IspF). [ 1 ]

función bioquímica

El CDP-MEP es un intermediario en la vía no mevalonato para la biosíntesis de los precursores isoprenoides isopentenil pirofosfato y dimetilalil pirofosfato . [ 2 ] [ 3 ] La mayoría de las bacterias gramnegativas, las cianobacterias fotosintéticas y las algas verdes utilizan solo esta vía, mientras que las plantas superiores también utilizan la vía mevalonato . [ 4 ] [ 5 ]

La enzima 4-(citidina 5'-difosfo)-2-C-metil-D-eritritol quinasa utiliza el cofactor adenosín trifosfato (ATP) para introducir un grupo fosfato terminal al precursor inmediato, 4-difosfocitidil-2-C-metileritritol (CDP-ME), dando CDP-MEP y adenosín difosfato (ADP): [ 6 ]

ATP +
 
Representación bidimensional de la estructura química del 4-difosfocitidil-2-C-metileritritol.
CDP-ME
 
 
 
Flecha de reacción hacia la derecha
 
 
 
ADP +
 
Representación bidimensional de la estructura química del 4-difosfocitidil-2-C-metil-D-eritritol 2-fosfato.
CDP-MEP

La siguiente reacción, catalizada por la 2-C-metil-D-eritritol 2,4-ciclodifosfato sintasa , divide el CDP-MEP en 2-C-metil-D-eritritol 2,4-ciclodifosfato (MEcPP) y citidina monofosfato. [ 7 ]

CDP-MEP
 
 
 
 
Flecha de reacción hacia la derecha
 
 
 
Representación en 2D de la estructura química de Q27103069.
MEcPP
+
 
Representación bidimensional de la estructura química del monofosfato de citidina.
monofosfato de citidina

Referencias

  1. ↑ Narayanasamy P, Eoh H, Brennan PJ, Crick DC (2010). "Síntesis de 4-difosfocitidil-2-C-metil-D-eritritol 2-fosfato y estudios cinéticos de IspF de Mycobacterium tuberculosis, una diana farmacológica potencial" . Chem Biol . 17 (2): 117–22 . doi : 10.1016/j.chembiol.2010.01.013 . PMC 2837070. PMID 20189102 .  
  2. ↑ W. Eisenreich; A. Bacher; D. Arigoni; F. Rohdich (2004). "Revisión Biosíntesis de isoprenoides a través de la vía no mevalonato" . Cellular and Molecular Life Sciences . 61 (12): 1401– 1426. doi : 10.1007/s00018-004-3381- z . PMC 11138651. PMID 15197467. S2CID 24558920 .   
  3. ↑ Hunter, WN (2007). "La vía no mevalonato de la biosíntesis de precursores de isoprenoides" . Journal of Biological Chemistry . 282 (30): 21573– 21577. doi : 10.1074/jbc.R700005200 . PMID 17442674 . 
  4. ↑ Rohmer M; Rohmer, Michel (1999). "El descubrimiento de una vía independiente del mevalonato para la biosíntesis de isoprenoides en bacterias, algas y plantas superiores". Nat Prod Rep . 16 (5): 565– 574. doi : 10.1039/a709175c . PMID 10584331 . 
  5. ↑ Vranová, Eva; Coman, Diana; Gruissem, Wilhelm (2013-04-29). "Análisis de redes de las vías MVA y MEP para la síntesis de isoprenoides" . Annual Review of Plant Biology . 64 (1): 665– 700. Bibcode : 2013AnRPB..64..665V . doi : 10.1146/annurev-arplant-050312-120116 . ISSN 1543-5008 . PMID 23451776 .  
  6. ↑ Lüttgen H, Rohdich F, Herz S, Wungsintaweekul J, Hecht S, Schuhr CA, Fellermeier M, Sagner S, Zenk MH, Bacher A, Eisenreich W (2000). "Biosíntesis de terpenoides: la proteína YchB de Escherichia coli fosforila el grupo 2-hidroxi del 4- difosfocitidil -2C-metil-d-eritritol" . Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 97 (3): 1062–7 . Bibcode : 2000PNAS...97.1062L . doi : 10.1073/pnas.97.3.1062 . PMC 15522. PMID 10655484 .  
  7. ↑ Herz S, Wungsintaweekul J, Schuhr CA, Hecht S, Lüttgen H, Sagner S, Fellermeier M, Eisenreich W, Zenk MH, Bacher A, Rohdich F (2000). "Biosíntesis de terpenoides: la proteína YgbB convierte el 4-difosfocitidil-2C-metil-d-eritritol 2-fosfato en 2C-metil-d-eritritol 2,4-ciclodifosfato" . Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 97 (6): 2486–90 . Bibcode : 2000PNAS...97.2486H . doi : 10.1073 / pnas.040554697 . PMC 15955. PMID 10694574 .