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Articulo de referencia

Identificador Químico Internacional

{{cite web |title=IUPAC International Chemical Identifier Project Page|url=http://www.iupac.org/home/projects/project-db/project-details.html?tx_wfqbe_pi1%5bproject_nr%5d=2000-0...

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El Identificador Químico Internacional ( InChI , pronunciado / ˈɪntʃiː / IN - chi ) [ 3 ] es un identificador textual para sustancias químicas , diseñado para proporcionar una forma estándar de codificar información molecular y facilitar la búsqueda de dicha información en bases de datos y en la web. Desarrollado inicialmente por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) y el Instituto Nacional de Estándares y Tecnología (NIST) entre 2000 y 2005, el formato y los algoritmos no son de propiedad exclusiva. Desde mayo de 2009, su desarrollo corre a cargo de InChI Trust , una organización benéfica sin ánimo de lucro del Reino Unido que trabaja para implementar y promover el uso de InChI. [ 4 ]

Los identificadores describen sustancias químicas en términos de capas de información : los átomos y su conectividad de enlaces, información tautomérica , información isotópica , estereoquímica e información de carga electrónica. [ 5 ] No es necesario proporcionar todas las capas; por ejemplo, la capa de tautómeros puede omitirse si ese tipo de información no es relevante para la aplicación en particular. El algoritmo InChI convierte la información estructural de entrada en un identificador InChI único en un proceso de tres pasos: normalización (para eliminar información redundante), canonización (para generar una etiqueta numérica única para cada átomo) y serialización (para obtener una cadena de caracteres).

Los InChI se diferencian de los números de registro CAS, ampliamente utilizados , en tres aspectos: primero, son de libre uso y no son propietarios; segundo, se pueden calcular a partir de información estructural y no requieren la asignación de ninguna organización; y tercero, la mayor parte de la información en un InChI es legible para humanos (con práctica). Por lo tanto, los InChI pueden considerarse similares a una versión general y extremadamente formalizada de los nombres IUPAC . Pueden expresar más información que la notación SMILES más simple y, a diferencia de las cadenas SMILES, cada estructura tiene una cadena InChI única, lo cual es importante en las aplicaciones de bases de datos. La información sobre las coordenadas tridimensionales de los átomos no se representa en InChI; para este propósito se puede utilizar un formato como PDB .

The InChIKey, sometimes referred to as a hashed InChI, is a fixed length (27 character) condensed digital representation of the InChI that is not human-understandable. The InChIKey specification was released in September 2007 in order to facilitate web searches for chemical compounds, since these were problematic with the full-length InChI.[6] Unlike the InChI, the InChIKey is not unique: though collisions are expected to be extremely rare, there are known collisions.[7]

InChI was first released in 2005. A major milestone was version 1.02 of January 2009, which provided a means to generate so called standard InChI, a version of the InChI with a fixed level of detail and collection of layers. The standard InChIKey is then the hashed version of the standard InChI string. The standard InChI will simplify comparison of InChI strings and keys generated by different groups, and subsequently accessed via diverse sources such as databases and web resources. Since version 1.07.1 (August 2024), the software uses the MIT license, and may be downloaded from the InChI GitHub site. Beside the implementation in molecule editors, stand-alone executables have been packaged for multiple Linux distributions,[8] including Debian.[9]

Generation

In order to avoid generating different InChIs for tautomeric structures, before generating the InChI, an input chemical structure is normalized to reduce it to its so-called core parent structure. This may involve changing bond orders, rearranging formal charges and possibly adding and removing protons. Different input structures may give the same result; for example, acetic acid and acetate would both give the same core parent structure, that of acetic acid. A core parent structure may be disconnected, consisting of more than one component, in which case the sublayers in the InChI usually consist of sublayers for each component, separated by semicolons (periods for the chemical formula sublayer). One way this can happen is that all metal atoms are disconnected during normalization; so, for example, the InChI for tetraethyllead will have five components, one for lead and four for the ethyl groups.[5]

La primera capa principal del InChI se refiere a esta estructura parental central, proporcionando su fórmula química, conectividad sin hidrógeno sin orden de enlace ( /csubcapa) y conectividad de hidrógeno ( /hsubcapa). La /qporción de la capa de carga proporciona su carga, y la /pporción de la capa de carga indica cuántos protones (iones de hidrógeno) deben agregarse o eliminarse para regenerar la estructura original. Si está presente, la capa estereoquímica, con las subcapas b, /t, /my /s, proporciona información estereoquímica, y la capa isotópica /i(que puede contener las subcapas /h, /b, /t, /my /s) proporciona información isotópica. Estas son las únicas capas que pueden aparecer en un InChI estándar. [ 5 ]

Si el usuario desea especificar un tautómero exacto, /fse puede agregar una capa de hidrógeno fija, que puede contener varias subcapas adicionales; sin embargo, esto no se puede hacer en InChI estándar, por lo que diferentes tautómeros tendrán el mismo InChI estándar (por ejemplo, la alanina dará el mismo InChI estándar ya sea que se ingrese en una forma neutra o zwitteriónica). Finalmente, /rse puede agregar una capa reconectada no estándar, que efectivamente da un nuevo InChI generado sin romper enlaces a átomos de metal. Esto puede contener varias subcapas, incluyendo /f. [ 5 ]

Formato y capas

Cada InChI comienza con la cadena InChI=seguida del número de versión, actualmente 1. Si el InChI es estándar, esto va seguido de la letra Spara los InChI estándar , que es una variante de InChI totalmente estandarizada que mantiene el mismo nivel de atención a los detalles de la estructura y las mismas convenciones para la percepción del dibujo. La información restante está estructurada como una secuencia de capas y subcapas, y cada capa proporciona un tipo específico de información. Las capas y subcapas están separadas por el delimitador /y comienzan con una letra de prefijo característica (excepto la subcapa de fórmula química de la capa principal). Las seis capas con subcapas importantes son: [ 10 ]

  1. Capa principal (siempre presente)
    • Fórmula química (sin prefijo). Esta es la única subcapa obligatoria en cada InChI. Los números utilizados en el InChI se indican según el orden de los elementos de la fórmula, excluyendo los átomos de hidrógeno. Por ejemplo, /C10H16N5O13P3 implica que los átomos numerados del 1 al 10 son carbonos, del 11 al 15 son nitrógenos, del 16 al 28 son oxígenos y del 29 al 31 son fósforos.
    • Conexiones atómicas ( /c). Los átomos en la fórmula química (excepto los hidrógenos) se numeran en secuencia; esta subcapa describe qué átomos están conectados por enlaces a otros. El tipo de esos enlaces se especifica posteriormente en la capa estereoquímica ( /b).
    • Hydrogen atoms (/h). Describes how many hydrogen atoms are connected to each of the other atoms.
  2. Charge layer
    • charge sublayer (/q)
    • proton sublayer (/p for protons)
  3. Stereochemical layer
    • double bonds and cumulenes (/b).
    • tetrahedral stereochemistry of atoms and allenes. First /t describes the relative configuration, which implies a preference for one of the mirror forms. Then /m is used to choose whether to mirror the molecule described by /t, if an absolute configuration is requested.
    • type of stereochemistry information (/s). /s1 for absolute, /s2 for relative (unspecified mix of chiralities), /s3 for racemic (equal mix of both chiralities).
  4. Isotopic layer (/i), may include sublayers:[10]
    • sublayer /h for isotopic hydrogen
    • sublayers /b, /t, /m, /s for isotopic stereochemistry
  5. Fixed-H layer (/f) for tautomeric hydrogens; contains some or all of the above types of layers except atom connections; may end with o sublayer.
  6. Reconnected layer (/r); contains the whole InChI of a structure with reconnected metal atoms

The delimiter-prefix format has the advantage that a user can easily use a wildcard search to find identifiers that match only in certain layers.

Standard InChI adds the following constraints:[10]

  • The /f, /o, and /r (sub)layers are never included in standard InChI.
  • If stereochemistry is specified, it can only be absolute /s1. Unknown stereo designations are treated as undefined.
  • Organometallic connectivity does not include bonds to the metal.

InChIKey

El InChIKey condensado de 27 caracteres es una versión hash del InChI completo (utilizando el algoritmo SHA-256 ), diseñado para permitir búsquedas web sencillas de compuestos químicos. [ 6 ] El InChIKey estándar es la contraparte hash del InChI estándar . La mayoría de las estructuras químicas en la web hasta 2007 se representaban como archivos GIF , que no permiten la búsqueda de contenido químico. El InChI completo resultó ser demasiado extenso para una búsqueda sencilla, por lo que se desarrolló el InChIKey. Existe una probabilidad muy pequeña, pero no nula, de que dos moléculas diferentes tengan el mismo InChIKey, pero la probabilidad de duplicación de solo los primeros 14 caracteres se ha estimado en solo una duplicación en 75 bases de datos, cada una con mil millones de estructuras únicas. Dado que todas las bases de datos actualmente tienen menos de 50 millones de estructuras, dicha duplicación parece improbable en la actualidad. Un estudio reciente analiza más exhaustivamente la tasa de colisión y encuentra que la tasa de colisión experimental concuerda con las expectativas teóricas. [ 11 ]

La clave InChI actualmente consta de tres partes separadas por guiones, de 14, 10 y un carácter(es), respectivamente, como xxxxxxxxxxxxxx-yyyyyyyyfv-p. [ 12 ] [ 5 ]

  • Los primeros 14 caracteres ( x ) resultan de un hash SHA-256 de la información de conectividad (la capa principal y /qla subcapa de la capa de carga) del InChI. La asignación a letras es una codificación "base 26".
  • La segunda parte consta de 8 caracteres ( y ) resultantes de un hash de las capas restantes ("menores") del InChI, un solo carácter ( f ) que indica el tipo de InChIKey ( Spara estándar y Npara no estándar) y un carácter ( v ) que indica la versión de InChI utilizada (actualmente Apara la versión 1).
  • Finalmente, el carácter único ( p ) al final indica la protonación de la estructura principal central, correspondiente a la /psubcapa de la capa de carga ( Npara no protonación, O, P, ... si se deben agregar protones y M, L, ... si se deben eliminar).

A continuación se muestran ejemplos de InChI e InChIKeys. Dado que todos los InChI estándar pueden convertirse fácilmente en "no estándar" eliminando el marcador "S", en realidad implican dos claves que difieren en un solo carácter.

Codificación en base 26

InChIKey utiliza una codificación de base 26 para representar (partes de) hashes SHA-256. La entrada se divide en segmentos de 14 bits, cada uno de los cuales corresponde a tres letras (tripletes). Un grupo restante de hasta 9 bits corresponde a 2 caracteres (dobletes). En InChIKey, las entradas solo pueden tener dos longitudes: 65 bits para el hash "mayor" (dividido en 14 × 4 + 9 bits para 3 × 4 + 2 = 14 caracteres) y 37 bits para el hash "menor" (14 × 2 + 9 bits para 3 × 2 + 2 = 8 caracteres). [ 14 ] En RInChI se utilizan algunas longitudes adicionales: [ 15 ]

  • 28 (14 × 2) bits producen un hash de 6 caracteres; solo se utiliza la forma truncada de 4 caracteres.
  • 56 (14 × 4) bits producen un hash de 12 caracteres, cuya forma truncada consta de 10 caracteres.
  • 78 (65 + 14 - 1) bits producen un hash de 17 caracteres, con un bit utilizado dos veces.

Los primeros 80 bits del SHA-256 para una cadena vacía son e3 b0 c4 42 98 fc 1c 14 9a fb. Esto da como resultado las siguientes cadenas base26 para este hash: UHFF, UHFFFAOY, UHFFFADPSC, UHFFFADPSCTJ, UHFFFADPSCTJAU, UHFFFADPSCTJAUYIS. [ 15 ] Estas cadenas se encuentran comúnmente cuando las capas correspondientes no tienen datos. Por ejemplo, se ve UHFFFAOYSAo UHFFFAOYNAen un InChIKey cuando el InChI de origen no tiene información estereoquímica.

Resolutores InChI

Dado que el InChI no se puede reconstruir a partir del InChIKey, siempre es necesario vincular un InChIKey al InChI original para recuperar la estructura original. Los InChI Resolvers actúan como un servicio de búsqueda para establecer estos vínculos, y existen prototipos disponibles del Instituto Nacional del Cáncer , el servicio UniChem del Instituto Europeo de Bioinformática y PubChem . ChemSpider contó con un resolvedor hasta julio de 2015, cuando se desactivó. [ 16 ]

Información auxiliar

La cadena de información auxiliar ( AuxInfo) es generada por el software InChI junto con la cadena InChI. Por ejemplo, el /s2ejemplo (±)-borneol produce:

AuxInfo=1/0/N:1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11/E:(1,2)/rA:13cCCCCCCCCCCOHH/rB:;;;s4;;s4s6;s6;s1s2s7;n3s5s8s9;P8;P7;s8;/rC:2.0857,-1.1788,0;3.0905,.273,0;2.6864,-1.7772,0; 4.5619,-2.283,0;3.6719,-2.2295,0;5.2528,-.9411,0;4.5862,-1.4963,0;4.4381,-.864,0;3.0628,-.7814,0;3.6539,-1.3571,0;3.6343,-.1809,0;5.5343,-1.9585,0;4.8482,.1078,0;

"AuxInfo contiene, en particular, información de equivalencia no estereoquímica de átomos, mapeo de posiciones de átomos de entrada a posiciones de salida e información de 'reversibilidad' para redibujar la estructura." La información de reversibilidad se puede utilizar para regenerar la estructura de origen (como un MOLFILE con coordenadas 2D o 3D) sin necesidad de un InChI. [ 17 ] La guía del usuario de InChI describe el formato en detalle. Las partes que se muestran aquí son:

  • 1/0Se refiere a la versión 1 de InChI, tipo de normalización 0.
  • /N:asigna la numeración de átomos de InChI a la numeración de átomos de la entrada.
  • /E:describe la equivalencia entre átomos.
  • /rA:Describe información sobre la reversibilidad de los átomos.
  • /rB:Describe la información de reversibilidad de los enlaces.
  • /rC:Describe información de reversibilidad para coordenadas. Aquí se utilizan coordenadas 2D; una representación más realista para esta molécula sería 3D.

El conjunto completo de etiquetas es: 1/0/N/E/gE/it/iN/I/E/gE/it/iN/CRV/rA/rB/rC. [ 18 ]

Formatos derivados

RinChi

RInChI (Reaction InChI, identificador químico internacional para reacciones) es un método estándar para usar InChI para describir reacciones químicas. Una cadena RInChI consta de varios conjuntos de cadenas InChI para los reactivos, productos y agentes, así como la información necesaria para etiquetarlos como tales. Ejemplo de cadena y desglose: [ 19 ]

Como se muestra arriba, las capas que no involucran partes InChI se separan /como en InChI. Las capas que sí las involucran se separan con . Varias partes InChI se separan con . [ 19 ]<>!

Se permite omitir algunas estructuras en el RInChI. En este caso, se utiliza una sexta capa para especificar cuántas estructuras se han omitido en cada una de las capas 2, 3 y 4. [ 19 ]

RInChI tiene un concepto análogo al de RInChIKeys . Hay tres versiones de RInChIKey que difieren en longitud: [ 19 ]

  • La Long-RInChIKey consta de un encabezado y una unión de las InChIKeys completas de los productos químicos mencionados. La reacción anterior es Long-RInChIKey=SA-EUHFF-QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N-LFQSCWFLJTTHZ-UHFFFAOYSA-N--XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N-XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N--QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N. La "SA" se refiere a "estándar, versión 1", la "E" se refiere a la dirección (equilibrio, también puede ser "F" hacia adelante, "B" hacia atrás, "U" indefinido), y las "UHFF" no se utilizan (esto se deriva del hash SHA de vacío).
  • La clave Short-RInChIKey es una cadena de longitud fija (63 caracteres, 55 sin guion).Short-RInChIKey=SA-EUHFF-JJFIATRHOH-UDXZTNISGZ-QAOWNCQODC-NUHFF-NUHFF-NUHFF-ZZZ
    • El encabezado es el mismo que el de Long-RInChIKey.
    • Las tres partes de 10 letras se derivan del hash de las capas InChI "principales" (átomo, conectividad; misma definición que la parte de 14 letras de InChIKey) para las capas 2, 3 y 4 respectivamente; una capa vacía se hashea a UHFFFADPSC.
    • Las tres partes de 5 letras codifican los estados de protonación y estereoquímica para las capas 2, 3 y 4. La primera letra ("N") codifica la carga total, al igual que la última parte de una letra de InChIKey. Las cuatro letras restantes son un hash de las partes "menores" (estereoquímica, etc.; misma definición que la parte de 8 letras de InChIKey); nuevamente, "UHFF" es un hash del valor vacío.
    • Las últimas tres letras codifican el número de componentes "sin estructura" (capa 6) para las capas 2, 3 y 4. "Z" significa 0, "A" significa 1, etc.
  • La Web-RInChIKey es una cadena de longitud fija (47 caracteres, 1 guion). La reacción anterior tiene Web-RInChIKey=SMUHAWIQPXIVCEVKG-NUHFFFADPSCTJSA. Para generarla, los InChI de todas las capas de la RInChI se combinan y ordenan alfabéticamente.
    • La primera parte (17 letras) se genera combinando las capas "principales" de los InChI ordenados.
    • La segunda parte consiste en una indicación de protonación total ("N" aquí, misma codificación que InChIKey), un hash de 12 letras de las capas "menores" de los InChI ordenados ( UHFFFADPSCTJes un hash del valor vacío) y un indicador de versión ("SA" significa estándar, versión 1).

MInChI

MInChI (Mixtures InChI, identificador químico internacional para mezclas) es un borrador de estándar para usar InChI (parcial) para describir una mezcla. En realidad define dos formatos:

  • The Mixfile, a JSON-based format for describing mixtures. Chemicals can be identified by name, Molfile, SMILES, InChI, InChIKey, and/or chemical formula.
  • The MInChI, a condensed representation of mixtures where chemicals are identified by their InChI.

Both forms allow nesting of mixtures.[20]

An example of a relatively complex (nested) Mixfile is provided below.[21]

{"mixfileVersion":1,"name":"37% wt. Formaldehyde in Water with 10-15% Methanol","contents":[{"contents":[{"name":"formaldehyde","quantity":37,"units":"w/w%","inchi":"InChI=1S/CH2O/c1-2/h1H2",},{"name":"water","inchi":"InChI=1S/H2O/h1H2",}]},{"name":"methanol","quantity":[10,15],"units":"%","inchi":"InChI=1S/CH4O/c1-2/h2H,1H3",}]}

The corresponding MInChI is: MInChI=0.00.1S/CH2O/c1-2/h1H2&CH4O/c1-2/h2H,1H3&H2O/h1H2/n{{1&3}&2}/g{{37wf-2&}&10:15pp0}.[21]

  • The first part MInChI=0.00.1S is the version.
  • The second part /CH2O/c1-2/h1H2&CH4O/c1-2/h2H,1H3&H2O/h1H2 encodes the list of molecules.
  • The third part /n{{1&3}&2} encodes the order and nesting relation.
  • The final part /g{{37wf-2&}&10:15pp0} encodes the proportions.

It is also possible to create mixfiles with missing chemical formulae and generate MInChI from them; the "third part" of MInChI is intended to adapt to such situations. For more examples, readers can visit the MInChI Demo page. The "Create MInChI" button generates MInChI. Right-clicking on a node and choosing "copy branch" produces its Mixfile representation in the clipboard.[21]

History

Name

The format was originally called IChI (IUPAC Chemical Identifier), then renamed in July 2004 to INChI (IUPAC-NIST Chemical Identifier), and renamed again in November 2004 to InChI (IUPAC International Chemical Identifier), a trademark of IUPAC.

Continuing development

Scientific direction of the InChI standard is carried out by the IUPAC Division VIII Subcommittee, and funding of subgroups investigating and defining the expansion of the standard is carried out by both IUPAC and the InChI Trust. The InChI Trust funds the development, testing and documentation of the InChI. Current extensions are being defined to handle polymers and mixtures, Markush structures, isotopologues and isotopomers,[22]reactions,[23]organometallics, and nanomaterials,[24] and once accepted by the Division VIII Subcommittee will be added to the algorithm.

The continuing development of the standard has been supported since 2010 by the not-for-profit InChI Trust, of which IUPAC is a member. Version 1.06 and was released in December 2020.[25]

Version history

The InChI Trust has developed software to generate the InChI, InChIKey and other identifiers. The release history of this software follows.[26]

Adoption

El InChI ha sido adoptado por muchas bases de datos, tanto grandes como pequeñas, incluyendo ChemSpider , ChEMBL , Golm Metabolome Database y PubChem . [ 28 ] Sin embargo, la adopción no es sencilla, y muchas bases de datos muestran una discrepancia entre las estructuras químicas y el InChI que contienen, lo cual representa un problema para la vinculación de bases de datos. [ 29 ]

Véase también

Notas y referencias

  1. ↑ "Página del Proyecto de Identificadores Químicos Internacionales de la IUPAC" . IUPAC . Archivado del original el 27 de mayo de 2012. Consultado el 5 de diciembre de 2012 .
  2. ↑ Heller, S.; McNaught, A.; Stein, S.; Tchekhovskoi, D.; Pletnev, I. (2013). "InChI: el estándar mundial para la identificación de estructuras químicas" . Journal of Cheminformatics . 5 (1): 7. doi : 10.1186/1758-2946-5-7 . PMC 3599061. PMID 23343401 .  
  3. ↑ "¿Qué demonios es InChI?" . IUPAC 100 . Consultado el 10 de mayo de 2024 .
  4. ↑ "The InChI Trust and IUPAC" . InChI Trust . Consultado el 22 de agosto de 2022 .
  5. 1 2 3 4 5 Heller, SR; McNaught, A.; Pletnev, I.; Stein, S.; Tchekhovskoi, D. (2015). "InChI, el identificador químico internacional de la IUPAC" . Journal of Cheminformatics . 7 23. doi : 10.1186/s13321-015-0068-4 . PMC 4486400. PMID 26136848 .  
  6. 1 2 "El identificador químico internacional de la IUPAC (InChI)" . IUPAC . 5 de septiembre de 2007. Archivado del original el 30 de octubre de 2007. Recuperado el 18 de septiembre de 2007 .
  7. ↑ EL Willighagen (17 de septiembre de 2011). "Colisión de InChIKey: los archivos copiables de bricolaje" . Recuperado el 6 de noviembre de 2012 .
  8. ↑ "Paquetes Inchi - Repology" .
  9. ↑ "Inchi - Rastreador de paquetes Debian" .
  10. 1 2 3 Heller, Stephen R.; McNaught, Alan; Pletnev, Igor; Stein, Stephen; Tchekhovskoi, Dmitrii (2015). "InChI, el identificador químico internacional de la IUPAC" . Journal of Cheminformatics . 7 23. doi : 10.1186/s13321-015-0068-4 . PMC 4486400. PMID 26136848 .  
  11. ↑ Pletnev, I.; Erin, A.; McNaught, A.; Blinov, K.; Tchekhovskoi, D.; Heller, S. (2012). " Resistencia a colisiones de InChIKey: una prueba experimental" . Journal of Cheminformatics . 4 (1): 39. doi : 10.1186/1758-2946-4-39 . PMC 3558395. PMID 23256896 .  
  12. ↑ "Preguntas frecuentes técnicas - InChI Trust" . inchi-trust.org . Consultado el 8 de enero de 2021 .
  13. ↑ "InChI=1/C17H19NO3/c1-18..." Chemspider . Consultado el 18 de septiembre de 2007 .
  14. ↑ «InChI/INCHI-1-SRC/INCHI_BASE/src/ikey_base26.h» .
  15. ^ " RInChI/src/lib/rinchi_hashing.cpp" .
  16. ↑ InChI Resolver, 27 de julio de 2015
  17. ^ "Preguntas frecuentes técnicas de InChI: InChI Trust" . www.inchi-trust.org .
  18. ↑ "Guía del usuario de los programas de identificadores químicos internacionales (InChI) de la IUPAC, versión 1, versión de software 1.04" (PDF) . Septiembre de 2011.
  19. 1 2 3 4 . PMC 5940998 . PMID 29740723 https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5940998 .  {{cite journal}}: Se requiere citar la revista |journal=( ayuda ) ; Falta o está vacío |title=( ayuda )
  20. ↑ Clark, Alex M.; McEwen, Leah R.; Gedeck, Peter; Bunin, Barry A. (diciembre de 2019). "Captura de la composición de mezclas: un formato abierto legible por máquina para representar sustancias mixtas" . Journal of Cheminformatics . 11 (1). doi : 10.1186/s13321-019-0357-4 . PMC 6533230 . 
  21. ^ "Demostración de MInChI " . molmatinf.com .(El ejemplo n.º 3 se ha tomado a modo de ilustración. Utilice "copy branch" para copiar como archivo Mixfile JSON).
  22. ^ Cazador NB Moseley; Philippe Rocca-Serra; Reza M. Salek; Masanori Arita; Emma L. Schymanski (14 de mayo de 2024). "Especificaciones de isotopólogos y isotopómeros de InChI" . Revista de quimioinformática . 16 (1). doi : 10.1186/S13321-024-00847-8 . ISSN 1758-2946 . PMID 38741211 . Wikidata Q125934731 .   
  23. 1 2 Grethe, Guenter; Blanke, Gerd; Kraut, Hans; Goodman, Jonathan M. (9 de mayo de 2018). " Identificador químico internacional para reacciones (RInChI)" . Journal of Cheminformatics . 10 (1): 45. doi : 10.1186/s13321-018-0277-8 . PMC 4015173. PMID 24152584 .  
  24. ↑ Iseult Lynch ; Antreas Afantitis; Thomas E Exner; et al. (11 de diciembre de 2020). "¿Puede un InChI para Nano abordar la necesidad de una representación simplificada de nanomateriales complejos en estudios experimentales y nanoinformáticos?" . Nanomaterials . 10 (12). doi : 10.3390/NANO10122493 . ISSN 2079-4991 . PMC 7764592 . PMID 33322568 . Wikidata Q104477914 .     
  25. ↑ Goodman, Jonathan M.; Pletnev, Igor; Thiessen, Paul; Bolton, Evan; Heller, Stephen R. (diciembre de 2021). "InChI versión 1.06: ahora más del 99,99 % fiable" . Journal of Cheminformatics . 13 (1): 40. doi : 10.1186/s13321-021-00517- z . PMC 8147039. PMID 34030732 .  
  26. ↑ Descargas del software InChI , consultado el 8 de enero de 2021.
  27. ↑ "Licencia IUPAC/InChI-Trust para el software de identificador químico internacional (InChI)" (PDF) . IUPAC/InChI-Trust. 2020. Consultado el 9 de agosto de 2022 .
  28. ↑ Warr, WA (2015). "Muchos InChI y bastante hazaña". Journal of Computer-Aided Molecular Design . 29 (8): 681– 694. Bibcode : 2015JCAMD..29..681W . doi : 10.1007/ s10822-015-9854-3 . PMID 26081259. S2CID 31786997 .  
  29. ↑ Akhondi, SA; Kors, JA; Muresan, S. (2012). "Consistencia de los identificadores químicos sistemáticos dentro y entre bases de datos de moléculas pequeñas" . Journal of Cheminformatics . 4 (1): 35. doi : 10.1186/1758-2946-4-35 . PMC 3539895. PMID 23237381 .  

Recursos oficiales

  • Demostración web de InChI , demostración oficial de la IUPAC que combina un generador de moléculas y un generador de InChI+InChIKey+AuxInfo (una traducción WebAssembly del código InChI oficial para ejecutarse en el navegador).
  • Sitio InChI de la IUPAC
  • Descripción del algoritmo de canonización
  • Búsqueda de InChIs en Google: una presentación para el W3C, octubre de 2004.
  • Versión 1.02 de InChI y explicación del estándar InChI, enero de 2009.

Herramientas de terceros

  • El solucionador de identificadores químicos NCI/CADD genera y resuelve identificadores InChI/InChIKeys y muchos otros identificadores químicos.
  • Editor de moléculas en línea PubChem que admite SMILES /SMARTS e InChI.
  • API de compuestos de ChemSpider API REST de ChemSpider que permite la generación de InChI y la conversión de InChI a estructura (también SMILES y generación de otras propiedades)
  • MarvinSketch de ChemAxon , implementación para dibujar estructuras (o abrir otros formatos de archivo) y generar la salida en formato de archivo InChI.
  • BKchem implementa su propio analizador InChI y utiliza la implementación de la IUPAC para generar cadenas InChI.
  • CompoundSearch implementa una búsqueda de InChI y claves InChI en bibliotecas espectrales.
  • SpectraBase implementa una búsqueda de InChI y claves InChI en bibliotecas espectrales.
  • JSME, archivado el 6 de enero de 2015 en Wayback Machine , es un editor molecular gratuito basado en JavaScript que genera InChI y claves InChI en un navegador web, lo que permite realizar búsquedas web sencillas de compuestos químicos.