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Articulo de referencia

Glicina

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Modelo giratorio de bola y palo de glicina

Glicina (símbolo Gly o G ; [ 6 ] / ˈ ɡ l aɪ s iː n /ⓘ [ 7 ] ) es un compuesto orgánico con la fórmula C2H5NO2, y es elaminoácido, que se distingue por tener un solo átomo de hidrógeno como sucadena lateral. Como uno de los 20aminoácidos proteinogénicos, la glicina es un bloque de construcción fundamental delas proteínasen todos los seres vivos y está codificada por todoslos codonesque comienzan con GG (GGU, GGC, GGA y GGG). [ 8 ] [ 9 ] Debido a su cadena lateral mínima, es el único aminoácido común que no esquiral, lo que significa que es superponible en su imagen especular. [ 10 ] [ 11 ]

En el cuerpo, la glicina desempeña varias funciones cruciales. Su estructura pequeña y flexible es vital para la formación de ciertas estructuras proteicas, sobre todo en el colágeno , donde la glicina constituye aproximadamente el 35% del contenido de aminoácidos y permite el enrollamiento compacto de la triple hélice de colágeno. [ 8 ] [ 12 ] La glicina interrumpe la formación de hélices alfa en la estructura proteica secundaria , favoreciendo en su lugar las hélices aleatorias . [ 13 ] Más allá de su función estructural, la glicina funciona como un neurotransmisor inhibidor en el sistema nervioso central , [ 14 ] particularmente en la médula espinal y el tronco encefálico , donde ayuda a regular las señales motoras y sensoriales. La interrupción de la señalización de la glicina puede provocar trastornos neurológicos graves y disfunción motora ; [ 15 ] por ejemplo, la toxina tetánica causa parálisis espástica al bloquear la liberación de glicina. [ 16 ] También sirve como precursor clave para la síntesis de otras biomoléculas importantes, incluidas las porfirinas que forman el hemo en la sangre y las purinas utilizadas para construir el ADN y el ARN . [ 8 ]

La glicina es un sólido cristalino blanco de sabor dulce, cuyo nombre proviene de la palabra griega glykys ( griego : γλυκύς ) o "dulce". [ 17 ] [ 7 ] Si bien el cuerpo puede sintetizarla , también se obtiene de la dieta y se produce industrialmente mediante síntesis química para su uso como aditivo alimentario , suplemento nutricional e intermediario en la fabricación de productos como el herbicida glifosato . [ 18 ] La glicina puede adaptarse a entornos hidrofóbicos debido a su mínima cadena lateral. [ 19 ]

Historia y etimología

La glicina fue descubierta en 1820 por el químico francés Henri Braconnot cuando hidrolizó la gelatina hirviéndola con ácido sulfúrico . [ 20 ] Originalmente la llamó "azúcar de gelatina", [ 21 ] [ 22 ] pero el químico francés Jean-Baptiste Boussingault demostró en 1838 que contenía nitrógeno. [ 23 ] En 1847, el científico estadounidense Eben Norton Horsford , entonces estudiante del químico alemán Justus von Liebig , propuso el nombre "glicocol"; [ 24 ] [ 25 ] sin embargo, el químico sueco Berzelius sugirió el nombre actual más simple un año después. [ 26 ] [ 27 ] El nombre proviene de la palabra griega γλυκύς "sabor dulce" [ 28 ] (que también está relacionada con los prefijos glico- y gluco- , como en glicoproteína y glucosa ). En 1858, el químico francés Auguste Cahours determinó que la glicina era una amina del ácido acético . [ 29 ]

Producción

Aunque la glicina puede aislarse de proteínas hidrolizadas , esta ruta no se utiliza para la producción industrial, ya que puede fabricarse de forma más conveniente mediante síntesis química. [ 30 ] Los dos procesos principales son la aminación del ácido cloroacético con amoníaco , que produce glicina y ácido clorhídrico , [ 31 ] y la síntesis de aminoácidos de Strecker , [ 32 ] que es el principal método sintético en Estados Unidos y Japón. [ 33 ] De esta forma se producen anualmente alrededor de 15 mil toneladas . [ 34 ]

La glicina también se genera como impureza en la síntesis de EDTA , a partir de reacciones del coproducto de amoníaco. [ 35 ]

Estructura

En soluciones acuosas, la glicina existe predominantemente como un zwitterión ( H₃N⁺CH₂COO⁻ ) , una molécula polar con carga positiva y negativa. [ 36 ] La forma zwitteriónica se estabiliza mediante enlaces de hidrógeno con moléculas de agua del disolvente. [ 37 ] El análisis de datos de difracción de neutrones para la glicina mostró que se encontraba en forma zwitteriónica en estado sólido y confirmó la presencia de enlaces de hidrógeno. [ 38 ] Se han utilizado cálculos teóricos para demostrar que los zwitteriones también pueden estar presentes en la fase gaseosa en algunos casos distintos de la simple transferencia de ácido carboxílico a amina. [ 39 ]

Reacciones químicas

Sus propiedades ácido-base son de suma importancia. En solución acuosa, la glicina es anfótera : por debajo de pH = 2,4, se convierte en el catión amonio llamado glicinio. Por encima de pH 9,6, se convierte en glicinato.

Como molécula bifuncional, la glicina reacciona con muchos reactivos. Estos se pueden clasificar en reacciones centradas en el nitrógeno y reacciones centradas en el carboxilato.

La glicina funciona como un ligando bidentado para muchos iones metálicos, formando complejos de aminoácidos . [ 40 ] Algunos ejemplos de complejos son el glicinato de hierro , el glicinato de cobre y el glicinato de zinc .

Con cloruros de ácido, la glicina se convierte en ácido amidocarboxílico, como el ácido hipúrico [ 41 ] y la acetilglicina [ 42 ] . Con ácido nitroso , se obtiene ácido glicólico ( determinación de van Slyke ). Con yoduro de metilo , la amina se cuaterniza para dar trimetilglicina , un producto natural.

H3 N +CH2 COO −+ 3 CH 3 I → (CH3 )3 N +CH2 COO − + 3 HI

La glicina se condensa consigo misma para dar péptidos, comenzando con la formación de glicilglicina : [ 43 ]

2 H3 N +CH2 COO − → H3 N +CH2 CONHCH2 COO − + H 2 O

La pirólisis de la glicina o glicilglicina produce 2,5-dicetopiperazina , la diamida cíclica. [ 44 ]

La glicina forma ésteres con alcoholes . Estos se suelen aislar como hidrocloruros , como el hidrocloruro de metil éster de glicina . En otros casos, el éster libre tiende a convertirse en dicetopiperazina .

Metabolismo

Biosíntesis

La glicina no es estrictamente esencial para la dieta humana , ya que se biosintetiza en el cuerpo. Sin embargo, se considera semi-esencial, puesto que la cantidad que se puede biosintetizar es insuficiente para todos los usos metabólicos. [ 45 ]

Puede sintetizarse a partir del aminoácido serina , que a su vez se deriva del 3-fosfoglicerato . En la mayoría de los organismos, la enzima serina hidroximetiltransferasa cataliza esta transformación a través del cofactor fosfato de piridoxal : [ 46 ]

serina + tetrahidrofolato → glicina + N 5 , N 10 -metilentetrahidrofolato + H 2 O

En E. coli , los antibióticos que actúan sobre el folato agotan el suministro de tetrahidrofolatos activos, deteniendo como consecuencia la biosíntesis de glicina. [ 47 ]

En el hígado de los vertebrados , la síntesis de glicina es catalizada por la glicina sintasa (también llamada enzima de escisión de glicina). Esta conversión es fácilmente reversible : [ 46 ]

CO 2 + NH + 4 + N 5 , N 10 -metilentetrahidrofolato + NADH + H + ⇌ Glicina + tetrahidrofolato + NAD +

Además de sintetizarse a partir de serina, la glicina también puede derivarse de treonina , colina o hidroxiprolina mediante el metabolismo interorgánico del hígado y los riñones. [ 48 ]

Degradación

La glicina se degrada a través de tres vías. La vía predominante en animales y plantas es la inversa de la vía de la glicina sintasa mencionada anteriormente. En este contexto, el sistema enzimático involucrado se denomina generalmente sistema de escisión de glicina : [ 46 ]

Glicina + tetrahidrofolato + NAD + ⇌ CO 2 + NH + 4 + N 5 , N 10 -metilentetrahidrofolato + NADH + H +

En la segunda vía, la glicina se degrada en dos pasos. El primer paso es el proceso inverso a la biosíntesis de glicina a partir de serina mediante la enzima serina hidroximetiltransferasa. Posteriormente, la serina se convierte en piruvato por acción de la serina deshidratasa . [ 46 ]

En la tercera vía de su degradación, la glicina se convierte en glioxilato por acción de la D-aminoácido oxidasa . Posteriormente, el glioxilato se oxida a oxalato por la lactato deshidrogenasa hepática en una reacción dependiente de NAD + . [ 46 ]

La vida media de la glicina y su eliminación del organismo varían significativamente según la dosis. [ 49 ] En un estudio, la vida media varió entre 0,5 y 4,0 horas. [ 49 ]

Función fisiológica

La función principal de la glicina es actuar como precursor de proteínas . La mayoría de las proteínas incorporan solo pequeñas cantidades de glicina, una excepción notable es el colágeno , que contiene alrededor del 35 % de glicina debido a su papel repetido periódicamente en la formación de la estructura helicoidal del colágeno junto con la hidroxiprolina . [ 46 ] [ 50 ] En el código genético , la glicina está codificada por todos los codones que comienzan con GG, a saber, GGU, GGC, GGA y GGG. [ 9 ]

Como intermediario biosintético

En los eucariotas superiores , el ácido δ-aminolevulínico , precursor clave de las porfirinas , se biosintetiza a partir de glicina y succinil-CoA mediante la enzima ALA sintasa . La glicina proporciona la subunidad central C₂N de todas las purinas . [ 46 ]

Como neurotransmisor

La glicina es un neurotransmisor inhibidor en el sistema nervioso central , especialmente en la médula espinal , el tronco encefálico y la retina . Cuando se activan los receptores de glicina , el cloruro entra en la neurona a través de receptores ionotrópicos, causando un potencial postsináptico inhibidor (PPSI). La estricnina es un antagonista potente de los receptores de glicina ionotrópicos, mientras que la bicuculina es un antagonista débil. La glicina es un coagonista necesario junto con el glutamato para los receptores NMDA . A diferencia del papel inhibidor de la glicina en la médula espinal, este comportamiento se facilita en los receptores glutamatérgicos ( NMDA ) , que son excitatorios. [ 51 ] La LD 50 de la glicina es de 7930 mg/kg en ratas (oral), [ 52 ] [ 53 ] se sabe que las altas concentraciones causan hiperexcitabilidad marcada y neurotoxicidad a través de la activación de los receptores NMDA. [ 54 ] 

Como agente de conjugación de toxinas

La vía de conjugación de la glicina no se ha investigado completamente. [ 55 ] Se cree que la glicina es un desintoxicante hepático de varios ácidos orgánicos endógenos y xenobióticos. [ 56 ] Los ácidos biliares normalmente se conjugan con glicina para aumentar su solubilidad en agua. [ 57 ]

El cuerpo humano elimina rápidamente el benzoato de sodio combinándolo con glicina para formar ácido hipúrico , que luego se excreta. [ 58 ] La vía metabólica para esto comienza con la conversión del benzoato por la butirato-CoA ligasa en un producto intermedio, benzoil-CoA , [ 59 ] que luego es metabolizado por la glicina N- aciltransferasa en ácido hipúrico. [ 60 ]

Usos

En Estados Unidos, la glicina se suele vender en dos grados: Farmacopea de los Estados Unidos (USP) y grado técnico. Las ventas de grado USP representan aproximadamente entre el 80 y el 85 por ciento del mercado estadounidense de glicina. Si se requiere una pureza superior al estándar USP, por ejemplo, para inyecciones intravenosas , se puede utilizar glicina de grado farmacéutico, que es más cara. La glicina de grado técnico, que puede o no cumplir con los estándares USP, se vende a un precio menor para su uso en aplicaciones industriales, por ejemplo, como agente en la complejación y el acabado de metales. [ 61 ]

Alimentos de origen animal y humano

Estructura de cis -Cu(glicinato) 2 (H 2 O) [ 62 ]

La glicina no se utiliza ampliamente en alimentos por su valor nutricional, excepto en infusiones. En cambio, su función en la química de los alimentos es la de aromatizante. Es ligeramente dulce y contrarresta el regusto de la sacarina . También posee propiedades conservantes, posiblemente debido a su complejación con iones metálicos. Los complejos de glicinato metálico, por ejemplo, el glicinato de cobre(II), se utilizan como suplementos para piensos animales. [ 34 ]

A partir de 1971, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos "ya no considera que la glicina y sus sales sean generalmente reconocidas como seguras para su uso en alimentos humanos", [ 63 ] y solo permite el uso de glicina en alimentos bajo ciertas condiciones. [ 64 ]

Se ha investigado la glicina por su potencial para prolongar la vida . [ 65 ] [ 66 ] Los mecanismos propuestos para este efecto son su capacidad para eliminar la metionina del cuerpo y la activación de la autofagia . [ 65 ]

Materia prima química

La glicina es un intermediario en la síntesis de diversos productos químicos. Se utiliza en la fabricación de los herbicidas glifosato , [ 67 ] iprodiona , glifosina, imiprotrina y eglinazina. [ 34 ] Se utiliza como intermediario de antibióticos como el tiamfenicol . [ 68 ]

Investigación de laboratorio

La glicina es un componente importante de algunas soluciones utilizadas en el método SDS-PAGE para el análisis de proteínas. Actúa como agente tampón, manteniendo el pH y evitando daños en la muestra durante la electroforesis. [ 69 ] La glicina también se utiliza para eliminar los anticuerpos de marcaje de proteínas de las membranas de Western blot , lo que permite analizar numerosas proteínas de interés en el gel SDS-PAGE. Esto permite obtener más datos de la misma muestra, aumentando la fiabilidad de los datos, reduciendo la cantidad de procesamiento de la muestra y el número de muestras necesarias. [ 70 ] Este proceso se conoce como decapado.

Presencia en el espacio

La presencia de glicina fuera de la Tierra se confirmó en 2009, basándose en el análisis de muestras tomadas en 2004 por la nave espacial Stardust de la NASA del cometa Wild 2 y posteriormente traídas de vuelta a la Tierra. La glicina ya se había identificado en el meteorito Murchison en 1970. [ 71 ] El descubrimiento de glicina en el espacio exterior reforzó la hipótesis de la llamada panspermia blanda , que afirma que los "componentes básicos" de la vida están ampliamente distribuidos por todo el universo. [ 72 ] En 2016, se anunció la detección de glicina en el cometa 67P/Churyumov-Gerasimenko por la nave espacial Rosetta . [ 73 ]

La detección de glicina fuera del Sistema Solar en el medio interestelar ha sido objeto de debate. [ 74 ]

Evolución

Se propone que la glicina se define mediante códigos genéticos primitivos. [ 75 ] [ 76 ] [ 77 ] [ 78 ] Por ejemplo, las regiones de baja complejidad (en proteínas), que pueden asemejarse a los protopéptidos del código genético primitivo , están altamente enriquecidas en glicina. [ 78 ]

Presencia en los alimentos

Véase también

Referencias

  1. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11.ª  ed.). Merck. 1989. ISBN 091191028X., 4386
  2. ↑ "Glicina" . PubChem .
  3. ↑ Manual de Química y Física , CRC Press, 59.ª ed., 1978.
  4. ↑ "Solubilidades y densidades" . Prowl.rockefeller.edu. Archivado del original el 12 de septiembre de 2017. Consultado el 13 de noviembre de 2013 .
  5. ↑ Dawson, RMC, et al., Datos para la investigación bioquímica , Oxford, Clarendon Press, 1959.
  6. ↑ "Nomenclatura y simbolismo de aminoácidos y péptidos" . Comisión Conjunta IUPAC-IUB sobre Nomenclatura Bioquímica. 1983. Archivado del original el 9 de octubre de 2008. Consultado el 5 de marzo de 2018 .
  7. 1 2 "Glicina | Definición de glicina en inglés según los Diccionarios Oxford" . Archivado del original el 29 de enero de 2018.
  8. 1 2 3 Berg JM, Tymoczko JL, Gatto GJ Jr, Stryer L (2015). Bioquímica (8.ª ed.). Nueva York: WH Freeman and Company. pág. 35. ISBN   978-1-4641-2610-9.
  9. 1 2 Pawlak K, Błażej P, Mackiewicz D, Mackiewicz P (enero de 2023). "La influencia de la selección a nivel de aminoácidos en el uso de codones sinónimos desde el punto de vista de los códigos genéticos alternativos" . International Journal of Molecular Sciences . 24 (2): 1185. doi : 10.3390/ijms24021185 . PMC 9866869. PMID 36674703 .  
  10. ↑ Matsumoto A, Ozaki H, Tsuchiya S, Asahi T, Lahav M, Kawasaki T, et al. (abril de 2019). "El aminoácido aquiral glicina actúa como origen de la homoquiralidad en la autocatálisis asimétrica" . Organic & Biomolecular Chemistry . 17 (17): 4200– 4203. doi : 10.1039/C9OB00345B . PMID 30932119 .  
  11. ↑ IUPAC, ed. (2014). "aquiral" . Compendio de terminología química (2.ª ed.). Unión Internacional de Química Pura y Aplicada. doi : 10.1351/goldbook.A00292 . 
  12. ↑ Nelson DL, Cox MM (2021). Principios de bioquímica de Lehninger (8.ª ed.). Nueva York: WH Freeman. pág. 129. ISBN   978-1-319-22800-2.
  13. ↑ Pace CN, Scholtz JM (1998). "Una escala de propensión a la hélice basada en estudios experimentales de péptidos y proteínas" . Biophysical Journal . 75 (1): 422– 427. Bibcode : 1998BpJ....75..422N . doi : 10.1016/ S0006-3495 (98)77529-0 . PMC 1299714. PMID 9649402 .  
  14. ↑ Zafra F, Aragón C, Giménez C (junio de 1997). "Biología molecular de la neurotransmisión glicinérgica". Molecular Neurobiology . 14 (3): 117– 142. doi : 10.1007/BF02740653 . PMID 9294860 . 
  15. ↑ Atchison W (2018). "Toxicología de la unión neuromuscular". Toxicología integral . págs. 259–282 . doi : 10.1016/B978-0-12-801238-3.99198-0 . ISBN  978-0-08-100601-6.
  16. ↑ Purves D, Augustine GJ, Fitzpatrick D, Hall WC, LaMantia AS, White LE, eds. (2018). Neurociencia (6.ª ed.). Sunderland, Massachusetts: Sinauer Associates. pp. 132–133 . ISBN   978-1-60535-380-7.
  17. ↑ Kihara H, Yamamoto Y, Sato T, Yamazaki Y, Sakakibara S, Yamaguchi S, et al. (2004). "Amino Acids". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology . John Wiley & Sons. doi : 10.1002/0471238961.0113091411090801.a01.pub2 (inactivo el 8 de julio de 2025). {{cite encyclopedia}}: CS1 maint: DOI inactivo desde julio de 2025 ( enlace )
  18. ^ Drauz K, Gröger H, Han O (2000). "Aminoácidos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a02_057 . ISBN 3-527-30673-0.
  19. ↑ Alves A, Bassot A, Bulteau AL, Pirola L, Morio B (junio de 2019). "Metabolismo de la glicina y sus alteraciones en la obesidad y las enfermedades metabólicas" . Nutrients . 11 ( 6): 1356. doi : 10.3390/nu11061356 . PMC 6627940. PMID 31208147 .  
  20. ↑ Plimmer RH (1912) [1908]. Plimmer RH, Hopkins F (eds.). La composición química de las proteínas . Monografías sobre bioquímica. Vol. Parte I. Análisis (2.ª ed.). Londres: Longmans, Green and Co. pág. 82. Consultado el 18 de enero de 2010 .   
  21. ^ Braconnot H (1820). "Sur la conversion des matières animales en nouvelles junctions par le moyen de l'acide sulfurique" [ Sobre la conversión de materias animales en nuevas sustancias mediante ácido sulfúrico ] . Annales de Chimie et de Physique . 2da serie (en francés). 13 : 113-125 [114].
  22. ↑ MacKenzie C (1822). Mil experimentos en química: con ilustraciones de fenómenos naturales y observaciones prácticas sobre los procesos de fabricación y químicos que se llevan a cabo actualmente para el cultivo exitoso de las artes útiles... Sir R. Phillips and Company. pág. 557 . 
  23. ↑ Boussingault (1838). "Sur laposition du sucre de gélatine et de l'acide nitro-saccharique de Braconnot" [ Sobre la composición del azúcar de la gelatina y del ácido nitroglucárico de Braconnot ] . Comptes Rendus (en francés). 7 : 493–495 .
  24. ↑ Horsford EN (1847). "Glicocol (azúcar gelatinosa) y algunos de sus productos de descomposición" . The American Journal of Science and Arts . 2.ª serie. 3 : 369–381 .
  25. ↑ Ihde AJ (1984). El desarrollo de la química moderna . Courier Corporation. pág. 167. ISBN  978-0-486-64235-2.
  26. ↑ Berzelius J (1848). Jahres-Bericht über die Fortschritte der Chemie und Mineralogie (Informe anual sobre el progreso de la química y la mineralogía) . vol. 47. Tübigen, (Alemania): Laupp. pag. 654.   De la pág. 654: " Él [es decir, el científico estadounidense Eben Norton Horsford , entonces alumno del químico alemán Justus von Liebig ] le dio el nombre de "glicocol" al azúcar de la gelatina, una base. Este nombre no es eufónico y, además, tiene el inconveniente de que choca con los nombres del resto de las bases. Está compuesto de γλυχυς (dulce) y χολλα (cola animal). Dado que esta base orgánica es la única de sabor dulce, se la puede llamar, de forma mucho más breve, "glicina", y usaré este nombre."
  27. ↑ Nye MJ (1999). Before Big Science: The Pursuit of Modern Chemistry and Physics, 1800–1940 . Harvard University Press. p. 141. ISBN  978-0-674-06382-2.
  28. ↑ "glicina" . Diccionarios Oxford . Archivado del original el 13 de noviembre de 2014. Consultado el 6 de diciembre de 2015 .
  29. ↑ Cahours A (1858). "Recherches sur les acides amidés" [ Investigaciones sobre los ácidos aminados ] . Comptes Rendus (en francés). 46 : 1044-1047 .
  30. ↑ Okafor N (2016). Microbiología industrial moderna y biotecnología . CRC Press. pág. 385. ISBN  978-1-4398-4323-9.
  31. ↑ Ingersoll AW, Babcock SH (1932). "Ácido hipúrico" . Síntesis orgánica . 12 : 40; Volúmenes recopilados , vol. 2, pág. 328  .
  32. ↑ Kirk-Othmer Food and Feed Technology, 2 volúmenes . John Wiley & Sons. 2007. pág. 38. ISBN  978-0-470-17448-7.
  33. ↑ "Conferencia sobre glicina (preliminar)" . USITC. Archivado del original el 22 de febrero de 2012. Consultado el 13 de junio de 2014 .
  34. ^ Drauz K , Grayson I, Kleemann A, Krimmer HP, Leuchtenberger W, Weckbecker C (2007). "Aminoácidos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi : 10.1002/14356007.a02_057.pub2 . ISBN 978-3-527-30385-4.
  35. ↑ Hart JR (2005). «Ácido etilendiaminotetraacético y agentes quelantes relacionados». Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a10_095 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  36. ↑ Haynes WM, ed. (2017). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97.ª ed.). Boca Raton: CRC Press. págs. 5-92. ISBN   978-1-4987-5429-3.
  37. ↑ Jensen JH, Gordon MS (1995). "Sobre el número de moléculas de agua necesarias para estabilizar el zwitterión de glicina" . Journal of the American Chemical Society . 117 (31): 8159– 8170. Bibcode : 1995JAChS.117.8159J . doi : 10.1021/ja00136a013 . Archivado del original el 2 de diciembre de 2020. Recuperado el 28 de agosto de 2020 .
  38. ↑ Jönsson PG, Kvick Å (1972). "Determinación de la estructura de componentes de proteínas y ácidos nucleicos mediante difracción de neutrones de precisión. III. La estructura cristalina y molecular del aminoácido α-glicina" (PDF) . Acta Crystallographica Sección B. 28 ( 6): 1827– 1833. Bibcode : 1972AcCrB..28.1827J . doi : 10.1107/S0567740872005096 . Archivado (PDF) del original el 14 de marzo de 2020. Recuperado el 3 de septiembre de 2019 .
  39. ↑ Price WD, Jockusch RA, Williams ER (1997). "¿Es la arginina un zwitterión en fase gaseosa?" . Journal of the American Chemical Society . 119 (49): 11988– 11989. Bibcode : 1997JAChS.11911988P . doi : 10.1021/ja9711627 . PMC 1364450 . PMID 16479267 .  
  40. ↑ Tomiyasu H, Gordon G (abril de 1976). "Cierre de anillo en la reacción de quelatos metálicos. Formación del complejo bidentado oxovanadio(IV)-glicina". Química Inorgánica . 15 (4): 870– 874. doi : 10.1021/ic50158a027 .
  41. ↑ Ingersoll AW, Babcock SH (1932). "Ácido hipúrico". Org. Synth . 12 : 40. doi : 10.15227/orgsyn.012.0040 .
  42. ↑ Herbst RM, Shemin D (1939). "Acetilglicina". Org. Synth . 19 : 4. doi : 10.15227/orgsyn.019.0004 .
  43. ↑ Dornshuld EV, Vergenz RA, Tschumper GS (julio de 2014). "Formación de enlaces peptídicos mediante condensación de glicina en fase gaseosa". The Journal of Physical Chemistry B. 118 ( 29): 8583–8590 . Bibcode : 2014JPCB..118.8583V . doi : 10.1021/jp504924c . PMID 24992687 . 
  44. ↑ Leng L, Yang L, Zu H, Yang J, Ai Z, Zhang W, et al. (noviembre de 2023). "Perspectivas sobre los mecanismos de pirólisis de la glicina: estudios experimentales integrados y de dinámica molecular/simulación DFT". Fuel . 351 128949. Bibcode : 2023Fuel..35128949L . doi : 10.1016/j.fuel.2023.128949 . 
  45. ↑ Meléndez-Hevia E, De Paz-Lugo P, Cornish-Bowden A, Cárdenas ML (diciembre de 2009). "Un eslabón débil en el metabolismo: la capacidad metabólica para la biosíntesis de glicina no satisface la necesidad de síntesis de colágeno". Journal of Biosciences . 34 (6): 853– 872. doi : 10.1007/s12038-009-0100-9 . ISSN 0973-7138 . PMID 20093739 .  
  46. 1 2 3 4 5 6 7 Nelson DL, Cox MM (2005). Principios de bioquímica (4.ª ed.). Nueva York: W. H. Freeman. págs. 127, 675–77 , 844, 854. ISBN    0-7167-4339-6.
  47. ↑ Kwon YK, Higgins MB, Rabinowitz JD (agosto de 2010). "El agotamiento de glicina y purinas intracelulares inducido por antifolatos inhibe la muerte celular por deficiencia de timina en E. coli" . ACS Chemical Biology . 5 (8): 787–795 . doi : 10.1021/cb100096f . PMC 2945287. PMID 20553049 .  
  48. ↑ Wang W, Wu Z, Dai Z, Yang Y, Wang J, Wu G (septiembre de 2013). "Metabolismo de la glicina en animales y humanos: implicaciones para la nutrición y la salud". Amino Acids . 45 (3): 463– 477. doi : 10.1007/s00726-013-1493-1 . PMID 23615880. S2CID 7577607 .  
  49. 1 2 Hahn RG (1993). "Vida media dependiente de la dosis de glicina". Urological Research . 21 (4): 289– 291. doi : 10.1007/BF00307714 . PMID 8212419 . S2CID 25138444 .  
  50. ↑ Szpak P (2011). "Química y ultraestructura de huesos de pescado: implicaciones para la tafonomía y el análisis de isótopos estables" . Journal of Archaeological Science . 38 (12): 3358– 3372. Bibcode : 2011JArSc..38.3358S . doi : 10.1016/j.jas.2011.07.022 .
  51. ↑ Liu Y, Zhang J (octubre de 2000). "Desarrollos recientes en receptores NMDA". Revista Médica China . 113 (10): 948– 56. PMID 11775847 . 
  52. ↑ "Datos de seguridad (MSDS) de la glicina" . Laboratorio de Química Física y Teórica, Universidad de Oxford. 2005. Archivado del original el 20 de octubre de 2007. Consultado el 1 de noviembre de 2006 .
  53. ↑ Shibui Y, Miwa T, Yamashita M, Chin K, Kodama T (26 de diciembre de 2013). "Estudio de toxicidad de dosis repetidas de glicina en ratas durante 4 semanas mediante administración por sonda gástrica" . Journal of Toxicologic Pathology . 26 (4): 405– 412. doi : 10.1293/tox.2013-0026 . ISSN 0914-9198 . PMC 3921923. PMID 24526813 .   
  54. ↑ Newell DW, Barth A, Ricciardi TN, Malouf AT. "La glicina provoca un aumento de la excitabilidad y neurotoxicidad mediante la activación de los receptores NMDA en el hipocampo" . Neurología Experimental . 145 (1): 235– 244. doi : 10.1006/exnr.1997.6463 . ISSN 0014-4886 . PMID 9184125 .  
  55. ↑ van der Sluis R, Badenhorst CP, Erasmus E, van Dyk E, van der Westhuizen FH, van Dijk AA (octubre de 2015). "La conservación de las regiones codificantes del gen de la glicina N-aciltransferasa sugiere además que la conjugación de glicina es una vía de desintoxicación esencial". Gen.​ 571 (1): 126– 134. doi : 10.1016/j.gene.2015.06.081 . PMID 26149650 . 
  56. ↑ Badenhorst CP, Erasmus E, van der Sluis R, Nortje C, van Dijk AA (agosto de 2014). "Una nueva perspectiva sobre la importancia de la conjugación de glicina en el metabolismo de los ácidos aromáticos". Drug Metabolism Reviews . 46 (3): 343– 361. doi : 10.3109/03602532.2014.908903 . PMID 24754494 . 
  57. ^ Di Ciaula A, Garruti G, Lunardi Baccetto R, Molina-Molina E, Bonfrate L, Wang DQ, et al. (noviembre de 2017). "Fisiología de los ácidos biliares" . Anales de hepatología . 16 (Suplemento 1: s3-105): s4- s14. doi : 10.5604/01.3001.0010.5493 . hdl : 11586/203563 . PMID 29080336 .  
  58. ↑ Nair B (enero de 2001). "Informe final sobre la evaluación de seguridad del alcohol bencílico, el ácido benzoico y el benzoato de sodio". Revista Internacional de Toxicología . 20 Supl. 3 (3_suppl): 23–50 . doi : 10.1080/10915810152630729 . PMID 11766131 . 
  59. ↑ «butirato-CoA ligasa» . BRENDA . Universidad Técnica de Braunschweig. Archivado desde el original el 21 de mayo de 2014 . Consultado el 7 de mayo de 2014 .Sustrato/Producto
  60. ↑ «glicina N-aciltransferasa» . BRENDA . Universidad Técnica de Braunschweig . Consultado el 7 de mayo de 2014 .Sustrato/Producto
  61. ↑ "Glicina de Japón y Corea" (PDF) . Comisión de Comercio Internacional de EE. UU. Enero de 2008. Archivado (PDF) del original el 6 de junio de 2010. Recuperado el 13 de junio de 2014 .
  62. ^ Casari BM, Mahmoudkhani AH, Langer V (2004). "Una redeterminación de cis -Aquabis (glicinato-κ 2 N, O ) cobre (II)". Acta Crystallogr. mi . 60 (12): m1949 –m1951. doi : 10.1107/S1600536804030041 .
  63. ↑ "eCFR :: 21 CFR 170.50 – Glicina (ácido aminoacético) en alimentos para consumo humano" . ecfr.gov . Consultado el 24 de octubre de 2022 . 
  64. ↑ "eCFR :: 21 CFR 172.812 – Glicina" . ecfr.gov . Consultado el 6 de julio de 2024 . 
  65. 1 2 Johnson AA, Cuellar TL (junio de 2023). "Glicina y envejecimiento: evidencia y mecanismos" . Ageing Research Reviews . 87 101922. doi : 10.1016/j.arr.2023.101922 . PMID 37004845 . 
  66. ↑ Soh J, Raventhiran S, Lee JH, Lim ZX, Goh J, Kennedy BK, et al. (febrero de 2024). " El efecto de la administración de glicina en las características de los sistemas fisiológicos en adultos humanos: una revisión sistemática" . GeroScience . 46 (1): 219–239 . doi : 10.1007/s11357-023-00970-8 . PMC 10828290. PMID 37851316 .   
  67. ↑ Stahl SS, Alsters PL (2016). Catálisis de oxidación aeróbica en fase líquida: aplicaciones industriales y perspectivas académicas . John Wiley & Sons. pág. 268. ISBN  978-3-527-69015-2.
  68. ↑ Wu G, Schumacher DP, Tormos W, Clark JE, Murphy BL (2 de mayo de 1997). "Una síntesis industrial mejorada de florfenicol más una síntesis total enantioselectiva de tiamfenicol y florfenicol" . The Journal of Organic Chemistry . 62 (9). American Chemical Society: 2996–2998 . doi : 10.1021/jo961479+ . PMID 11671665. Recuperado el 31 de mayo de 2025 . 
  69. ↑ Schägger H (12 de mayo de 2006). "Tricine-SDS-PAGE". Nature Protocols . 1 (1): 16– 22. doi : 10.1038/nprot.2006.4 . PMID 17406207 . 
  70. ↑ Legocki RP, Verma DP (marzo de 1981). "Técnica de inmunorreplicación múltiple: detección de proteínas específicas con una serie de anticuerpos diferentes utilizando un gel de poliacrilamida". Analytical Biochemistry . 111 (2): 385– 392. doi : 10.1016/0003-2697(81)90577-7 . PMID 6166216 . 
  71. ↑ Kvenvolden K, Lawless J, Pering K, Peterson E, Flores J, Ponnamperuma C, et al. (diciembre de 1970). "Evidencia de aminoácidos e hidrocarburos extraterrestres en el meteorito Murchison". Nature . 228 (5275): 923– 926. Bibcode : 1970Natur.228..923K . doi : 10.1038/228923a0 . PMID 5482102. S2CID 4147981 .   
  72. ↑ "Se encuentra en un cometa un componente básico de la vida" . Thomson Reuters 2009. 18 de agosto de 2009. Consultado el 18 de agosto de 2009 .
  73. ↑ Agencia Espacial Europea (27 de mayo de 2016). "El cometa Rosetta contiene ingredientes para la vida" . Consultado el 5 de junio de 2016 .
  74. ↑ Ramos MF, Silva NA, Muga NJ, Pinto AN (febrero de 2020). "Operador de inversión para compensar las derivas aleatorias de polarización en comunicaciones cuánticas". Optics Express . 28 (4): 5035– 5049. arXiv : astro-ph/0410335 . Bibcode : 2005ApJ...619..914S . doi : 10.1086/426677 . PMID 32121732. S2CID 16286204 .  
  75. ↑ Trifonov EN (diciembre de 2000). "Orden temporal consensuado de los aminoácidos y evolución del código de tripletes". Gene . 261 (1): 139– 151. doi : 10.1016/S0378-1119(00)00476-5 . PMID 11164045 . 
  76. ↑ Higgs PG, Pudritz RE (junio de 2009). "Una base termodinámica para la síntesis de aminoácidos prebióticos y la naturaleza del primer código genético". Astrobiología . 9 ( 5): 483– 490. arXiv : 0904.0402 . Bibcode : 2009AsBio...9..483H . doi : 10.1089/ast.2008.0280 . PMID 19566427. S2CID 9039622 .  
  77. ↑ Chaliotis A, Vlastaridis P, Mossialos D, Ibba M, Becker HD, Stathopoulos C, et al. (febrero de 2017). "La compleja historia evolutiva de las aminoacil-ARNt sintetasas" . Nucleic Acids Research . 45 (3): 1059– 1068. doi : 10.1093 / nar/gkw1182 . PMC 5388404. PMID 28180287 .   
  78. 1 2 Ntountoumi C, Vlastaridis P, Mossialos D, Stathopoulos C, Iliopoulos I, Promponas V, et al. (noviembre de 2019). "Las regiones de baja complejidad en las proteínas de los procariotas desempeñan importantes funciones y están altamente conservadas" . Nucleic Acids Research . 47 (19): 9998– 10009. doi : 10.1093/nar/ gkz730 . PMC 6821194. PMID 31504783 .   
  79. ↑ "Resultados de búsqueda de FoodData Central para 'Glicina (g)'"" . fdc.nal.usda.gov . Consultado el 26 de mayo de 2024 .

Lecturas adicionales

  • Nestler P, Helm CA (octubre de 2017). "Determinación del índice de refracción y el espesor de capa de películas delgadas de nm mediante elipsometría" . Optics Express . 25 (22): 27077– 27085. Bibcode : 2003ApJ...593..848K . doi : 10.1086/375637 . PMID 29092189 . 
  • Nowak R (18 de julio de 2002). "Aminoácido hallado en el espacio profundo" . New Scientist .
  • Tsai GE (1 de diciembre de 2008). "Una nueva clase de fármacos antipsicóticos: potenciación de la neurotransmisión mediada por receptores NMDA" . Psychiatric Times . 25 (14). Archivado del original el 3 de octubre de 2012. Recuperado el 23 de enero de 2009 .
  • «Se ha encontrado una molécula orgánica, similar a un aminoácido, en la constelación de Sagitario» . ScienceDaily (Comunicado de prensa). Sociedad Max Planck. 27 de marzo de 2008.
  • Espectro de masas de glicina
  • Glicina
  • Sistema de escisión de glicina
  • Terapia con glicina: ¿Una nueva dirección para el tratamiento de la esquizofrenia?
  • ChemSub Online (Glicina) .
  • Científicos de la NASA han descubierto glicina, un componente fundamental de la vida, en muestras del cometa Wild 2 traídas por la nave espacial Stardust de la NASA.