1,3-bis(difenilfosfino)propano

El 1,3-bis(difenilfosfino)propano ( dppp ) es un compuesto organofosforado con la fórmula Ph₂P ₍ CH₂ ₎ ₃PPh₂ _. Es un sólido blanco soluble en disolventes orgánicos. Es ligeramente sensible al aire , degradándose en presencia de aire a óxido de fosfina . Se clasifica como ligando de difosfina _en química de coordinación y catálisis homogénea .

La difosfina se puede preparar mediante la reacción de difenilfosfuro de litio y 1,3-dicloropropano (Ph = C ₆ H ₅ ):

2 Ph₂PLi ₊ Cl( _{CH₂ )} ₃Cl _→ Ph₂P ( CH₂ ₎ ₃PPh₂ _{+ 2} LiCl

Sin embargo, puede sintetizarse mediante una ruta mucho más controlable (y más económica), a través del intercambio metal-halógeno y posterior metátesis:

Br(CH₂ ₎ ₃Br ₊ 2 tBuLi ^→ Li(CH₂ ₎ ₃Li ₊ 2 ^tBuBr

Li(CH₂ ₎ ₃Li ₊ 2 PCl₃ _→ Cl₂ _P ( _CH₂ ) _₃PCl₂ + ₂ LiCl

Cl₂P ( _CH₂ ) ₃PCl₂ + _{4 PhLi} → _Ph₂P ( _CH₂ ) _₃PPh₂ + _{4 LiCl}

La difosfina actúa como ligando bidentado formando un anillo _{quelato C₃P₂M} de seis miembros con un ángulo de enlace natural de 91°. ^{[ 1 ]} Por ejemplo, el complejo dicloro(1,3-bis(difenilfosfino)propano)níquel se prepara combinando porciones equimolares del ligando y cloruro de níquel(II) hexahidratado. Este complejo de níquel actúa como catalizador para la reacción de acoplamiento de Kumada . ^{[ 2 ]} El Dppp también se utiliza como ligando para catalizadores de paladio (II) para copolimerizar monóxido de carbono y etileno para dar policetonas . ^{[ 3 ]} El Dppp a veces se puede utilizar en la arilación catalizada por paladio en condiciones de reacción de Heck para controlar la regioselectividad. ^{[ 4 ]}