Hispanopedia WikiEl citronelol , o dihidrogeraniol, es un monoterpenoide acíclico natural . Ambos enantiómeros se encuentran en la naturaleza. El (+)-citronelol, presente en los aceites de citronela , incluido el de Cymbopogon nardus (50%), es el isómero más común. El (−)-citronelol está ampliamente distribuido, pero es particularmente abundante en los aceites de rosa (18-55%) y de geranios Pelargonium . [ 1 ]
Preparación
Anualmente se producen varios millones de kilogramos de citronelol. Se obtiene principalmente mediante hidrogenación parcial de geraniol o nerol sobre un catalizador de cromito de cobre . [ 2 ] La hidrogenación de ambos enlaces C=C utilizando un catalizador de níquel produce tetrahidrogeraniol , otra fragancia comercial. [ 3 ]
Se han investigado catalizadores homogéneos para la producción de enantiómeros . [ 4 ] [ 5 ]
Usos
El citronelol se utiliza en perfumes y como fragancia en productos de limpieza. En muchas aplicaciones, se prefiere uno de los enantiómeros. Es un componente del aceite de citronela, un repelente de insectos. [ 2 ]
El material racémico se describe como de aroma floral, coriáceo, ceroso y a rosa. [ 6 ] El enantiómero dextro , (R)-citronelol, se describe como citronela, rosa, hoja y aceitoso, [ 7 ] mientras que el enantiómero levógiro se describe como floral, a rosa, ceroso, a geranio y empolvado. [ 8 ]
El citronelol se utiliza como materia prima para la producción de óxido de rosa . [ 2 ] [ 9 ] También es un precursor de muchas fragancias comerciales y potenciales como el acetato de citronelol, el oxiacetaldehído de citronelilo, el metilacetal de citronelilo y el oxalato de etil citronelilo. [ 2 ]
Salud y seguridad
La FDA de Estados Unidos considera que el citronelol es generalmente reconocido como seguro (GRAS) para uso alimentario. [ 10 ] El citronelol está sujeto a restricciones en su uso en perfumería, [ 11 ] ya que algunas personas pueden sensibilizarse a él, pero el grado en que el citronelol puede causar una reacción alérgica en humanos es objeto de debate. [ 12 ] [ 13 ]
En términos de seguridad dérmica, el citronelol ha sido evaluado como repelente de insectos. [ 14 ]
Véase también
Referencias
- ↑ Lawless, J. (1995). La enciclopedia ilustrada de aceites esenciales . ISBN 978-1-85230-661-8.
- 1 2 3 4 Sell, Charles S. (2006). "Terpenoides". Enciclopedia Kirk-Othmer de Tecnología Química . doi : 10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2 . ISBN 0471238961.
- ↑ Panten, Johannes; Surburg, Horst (2015). «Sabores y fragancias, 2. Compuestos alifáticos». Enciclopedia de química industrial de Ullmann . págs. 1–55 . doi : 10.1002/14356007.t11_t01 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ Morris, Robert H. (2007). «Rutenio y osmio». En De Vries, JG; Elsevier, CJ (eds.). Manual de hidrogenación homogénea . Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31161-3.
- ↑ Ait Ali, M.; Allaoud, S.; Karim, A.; Roucoux, A.; Mortreux, A. (1995). "Síntesis catalítica de ( R )- y ( S )-citronelol mediante hidrogenación homogénea sobre complejos de rodio de amidofosfinafosfinita y diaminodifosfina". Tetrahedron: Asymmetry . 6 (2): 369. doi : 10.1016/0957-4166(95)00015-H .
- ↑ "citronelol" . scentsandflavors.com . Consultado el 25 de marzo de 2026 .
- ↑ "(R)-(+)-beta-citronelol" . scentsandflavors.com . Consultado el 25 de marzo de 2026 .
- ↑ "laevo-citronellol" . scentsandflavors.com . Consultado el 25 de marzo de 2026 .
- ^ Alsters, Paul L.; Jary, Walther; Aubry, Jean-Marie (2010). "Oxigenación singlete "oscura" del β-citronelol: un paso clave en la fabricación de óxido de rosa". Organic Process Research & Development . 14 : 259–262 . doi : 10.1021/op900076g .
- ↑ "Redireccionar" . epa.gov . Consultado el 29 de julio de 2015 .
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- ↑ "Informe de Cropwatch de abril de 2008" (PDF) . Archivado del original (PDF) el 10 de febrero de 2014. Consultado el 19 de julio de 2012 .
- ↑ Estudio y evaluación de la salud de las sustancias químicas en los aceites de masaje. Archivado el 27 de septiembre de 2007 en Wayback Machine.
- ↑ Taylor, WG; Schreck, CE (1985). "Cromatografía de gases capilar en fase quiral y actividad repelente de mosquitos de algunos derivados de oxazolidina de (+)- y (−)-citronelol" . Journal of Pharmaceutical Sciences . 74 (5): 534– 539. doi : 10.1002/jps.2600740508 . PMID 2862274 .
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