Articulo de referencia

Diacetilo

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El diacetilo ( / d j ə ˈ s t ə l / dy -yuh- SEE -tuhl ; nombre sistemático IUPAC : butanodiona o butano-2,3-diona ) es un compuesto orgánico con la fórmula química (CH 3 CO) 2 . Es un líquido amarillo con un intenso sabor a mantequilla. Es una dicetona vecinal (dos grupos C=O , uno al lado del otro). El diacetilo se encuentra de forma natural en bebidas alcohólicas y algunos quesos, y se añade como aromatizante a algunos alimentos para darles su sabor a mantequilla. La exposición crónica por inhalación a los vapores de diacetilo es un agente causal de la enfermedad pulmonar bronquiolitis obliterante , comúnmente conocida como "pulmón de palomitas de maíz".

Estructura química

Una característica distintiva del diacetilo (y otras dicetonas vecinales) es el largo enlace C–C que une los centros carbonílicos. Esta distancia de enlace es de aproximadamente 1,54  Å, en comparación con 1,45  Å para el enlace C–C correspondiente en el 1,3-butadieno . El alargamiento se atribuye a la repulsión entre los centros de carbono carbonílico polarizados. [ 2 ]

Ocurrencia y biosíntesis

El diacetilo surge naturalmente como subproducto de la fermentación . En algunas bacterias fermentativas, se forma mediante la condensación de piruvato y acetil CoA mediada por pirofosfato de tiamina . [ 3 ] La crema agria (cultivada), el suero de leche cultivado y la mantequilla cultivada se producen inoculando crema o leche pasteurizada con un cultivo iniciador láctico, batiendo (agitando) y manteniendo la leche hasta alcanzar una disminución de pH deseada (o un aumento de acidez). La crema cultivada, la mantequilla cultivada y el suero de leche cultivado deben su sabor ácido a las bacterias del ácido láctico y su aroma y sabor a mantequilla al diacetilo. El ácido málico puede convertirse en ácido láctico para producir diacetilo. [ 4 ] [ 5 ]

Producción

El diacetilo se produce industrialmente por deshidrogenación del 2,3-butanodiol . La acetoína es un intermediario. [ 6 ]

Aplicaciones

En productos alimenticios

El diacetilo y la acetoína son dos compuestos que le dan a la mantequilla su sabor característico. Por ello, los fabricantes de saborizantes artificiales de mantequilla , margarinas o productos similares a base de aceite suelen añadir diacetilo y acetoína (junto con betacaroteno para el color amarillo) para que el producto final tenga sabor a mantequilla, ya que de lo contrario sería prácticamente insípido. [ 7 ]

cigarrillos electrónicos

El diacetilo se utiliza como agente aromatizante en algunos líquidos utilizados en cigarrillos electrónicos . [ 8 ] Las personas cercanas pueden estar expuestas a él en el aerosol exhalado a niveles cercanos al límite establecido para la exposición ocupacional. [ 9 ]

En bebidas alcohólicas

En algunos estilos de cerveza (por ejemplo, en las lagers checas y en muchos estilos de cerveza producidos en el Reino Unido, como las stouts, las bitters inglesas y las ales escocesas), la presencia de diacetilo puede ser aceptable o deseable en niveles bajos o, en algunos casos, moderados. En otros estilos, su presencia se considera un defecto o indeseable. [ 10 ]

El diacetilo se produce durante la fermentación como subproducto de la síntesis de valina , cuando la levadura produce α-acetolactato , que escapa de la célula y se descarboxila espontáneamente en diacetilo. La levadura absorbe el diacetilo y reduce los grupos cetona para formar acetoína y 2,3-butanodiol. [ 11 ]

A veces, la cerveza se somete a un «reposo diacetílico», en el que se eleva ligeramente su temperatura durante dos o tres días después de que finaliza la fermentación, para permitir que la levadura absorba el diacetilo que produjo anteriormente en el ciclo de fermentación. Los productores de algunos vinos, como el chardonnay , promueven deliberadamente la producción de diacetilo debido a la sensación y el sabor que les confiere. [ 12 ] El diacetilo está presente en algunos chardonnays conocidos como «bombas de mantequilla», aunque existe una tendencia a regresar a los estilos franceses más tradicionales. [ 13 ]

Se midieron concentraciones de 0,005  mg/L a 1,7 mg/L en vinos chardonnay, y la cantidad necesaria para que se note el sabor es de al menos 0,2 mg/L. [ 14 ] [ 15 ]  

Utilizar como saborizante de mantequilla.

Sabor a mantequilla y vainilla, una combinación de sabores a mantequilla y vainilla.

Controversia sobre el sabor a mantequilla

La exposición industrial crónica a los vapores de diacetilo, como en la industria de producción de palomitas de maíz para microondas , se ha asociado con la bronquiolitis obliterante , una forma rara y potencialmente mortal de enfermedad pulmonar obstructiva irreversible en la que los bronquiolos (pequeñas ramificaciones de las vías respiratorias) se comprimen y estrechan por fibrosis (tejido cicatricial) y/o inflamación . [ 16 ] [ 17 ]

Regulación

La Comisión Europea ha declarado que el diacetilo es legal para su uso como sustancia aromatizante en todos los estados de la UE. [ 18 ] Como dicetona, el diacetilo está incluido en la clasificación de aromatizantes de la UE Evaluación del Grupo de Aromatizantes 11 (FGE.11). Un panel científico de la Comisión Europea evaluó seis sustancias aromatizantes (sin incluir el diacetilo) de FGE.11 en 2004. [ 19 ] Como parte de este estudio, el panel revisó los estudios disponibles sobre varios otros aromatizantes en FGE.11, incluido el diacetilo. Con base en los datos disponibles, el panel reiteró la conclusión de que no había problemas de seguridad para el uso del diacetilo como aromatizante.

En 2007, la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA), el organismo regulador de la seguridad alimentaria de la UE, declaró que su panel científico sobre aditivos alimentarios y aromatizantes (AFC) estaba evaluando el diacetilo junto con otros aromatizantes como parte de un estudio más amplio. [ 20 ]

En 2007, la Asociación de Fabricantes de Sabores y Extractos recomendó reducir el diacetilo en los saborizantes de mantequilla . [ 21 ] Los fabricantes de palomitas de maíz con sabor a mantequilla, incluidos Pop Weaver , Trail's End y ConAgra Foods (fabricante de Orville Redenbacher's y Act II ), comenzaron a eliminar el diacetilo como ingrediente de sus productos. [ 22 ] [ 23 ]

Un boletín informativo sobre seguridad y salud de la OSHA de EE. UU. de 2010 y una alerta para trabajadores complementaria recomiendan que los empleadores utilicen medidas de seguridad para minimizar la exposición al diacetilo o sus sustitutos. [ 24 ]

En 2016, el diacetilo fue prohibido en los líquidos electrónicos/cigarrillos electrónicos en la UE en virtud de la Directiva de la UE sobre productos del tabaco. [ 25 ]

Véase también

Referencias

  1. Índice Merck (11.ª  ed.). pág.  2946.
  2. Eriks K, Hayden TD, Yang SH, Chan IY (1983). "Estructura cristalina y molecular de biacetil (2,3-butanodiona), (H 3 CCO) 2 , a −12 y −100 °C". J. Am. Chem. Soc. 105 (12): 3940– 3942. doi : 10.1021/ja00350a032 .
  3. Speckman RA, Collins EB (enero de 1968). " Biosíntesis de diacetilo en Streptococcus diacetilactis y Leuconostoc citrovorum " . Journal of Bacteriology . 95 (1): 174–80 . doi : 10.1128/JB.95.1.174-180.1968 . PMC 251989. PMID 5636815 .  
  4. "Scott Labs | Gestión de la producción de diacetilo durante la MLF" . Archivado del original el 5 de julio de 2022. Consultado el 11 de julio de 2022 .
  5. Jay, James M (2000). Microbiología moderna de los alimentos . Gaithersburg, Md: Aspen Publishers. pp . 120. ISBN  978-0834216716OCLC 42692251 
  6. ^ Siegel H, Eggersdorfer M. "Cetonas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a15_077 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  7. Pavia DL (2006). Introducción a las técnicas de laboratorio de química orgánica (4.ª ed.). Cengage Learning. ISBN  978-0-495-28069-9.
  8. Comité de Revisión de los Efectos en la Salud de los Sistemas Electrónicos de Suministro de Nicotina, Academias Nacionales de Ciencias (2018). «Capítulo 5: Toxicología de los Componentes de los Cigarrillos Electrónicos» . En Eaton DL, Kwan LY, Stratton K (eds.). Consecuencias para la Salud Pública de los Cigarrillos Electrónicos . National Academies Press. pág. 175. ISBN  9780309468343. PMID 29894118 . Archivado del original el 07-01-2020 . Recuperado el 30-11-2019 . 
  9. Comité de Revisión de los Efectos en la Salud de los Sistemas Electrónicos de Administración de Nicotina, Academias Nacionales de Ciencias (2018). «Capítulo 3: Dispositivos de cigarrillos electrónicos, usos y exposiciones» . En Eaton DL, Kwan LY, Stratton K (eds.). Consecuencias para la salud pública de los cigarrillos electrónicos . National Academies Press. pág. 82. ISBN  9780309468343. PMID 29894118 . Archivado del original el 18-11-2018 . Recuperado el 17-11-2018 . 
  10. Janson L (1996). Brew Chem 101. Storey Books. págs. 64–67 . ISBN  978-0-88266-940-3.
  11. ^ Gjermansen, C.; Nilsson-Tillgren, T.; Petersen, JG; Kielland-Brandt, MC; Sigsgaard, P.; Holmberg, S. (1988). "Hacia la levadura de cerveza sin diacetilo. Influencia de las mutaciones ilv2 e ilv5". Revista de Microbiología Básica . 28 (3): 175– 83. doi : 10.1002/jobm.3620280304 . PMID 3057172 . 
  12. "Diacetil" . Base de datos del metaboloma de E. coli . ECMDB. Archivado del original el 20 de octubre de 2013. Recuperado el 20 de octubre de 2013 .
  13. "Tendencias en Chardonnay" . Sonoma-Cutrer Vineyards . Consultado el 2 de diciembre de 2015 .
  14. Nielsen JC, Richelieu M (febrero de 1999). "Control del desarrollo del sabor en el vino durante y después de la fermentación maloláctica por Oenococcus oeni" . Applied and Environmental Microbiology . 65 (2): 740– 745. Bibcode : 1999ApEnM..65..740N . doi : 10.1128/AEM.65.2.740-745.1999 . PMC 91089. PMID 9925610 .  
  15. Martineau B, Henick-Kling T, Acree T (1995). "Reevaluación de la influencia de la fermentación maloláctica en la concentración de diacetilo en los vinos" . Am. J. Enol. Vitic . 46 (3): 385–388 . doi : 10.5344/ajev.1995.46.3.385 . S2CID 88263667. Archivado del original el 7 de enero de 2009. Consultado el 24 de abril de 2009 . 
  16. Diccionario médico Merriam-Webster > bronquiolitis obliterante Archivado el 1 de agosto de 2017 en Wayback Machine Recuperado en agosto de 2010
  17. Harber P, Saechao K, Boomus C (2006). "Enfermedad pulmonar inducida por diacetilo". Toxicol Rev. 25 ( 4): 261– 272. doi : 10.2165/00139709-200625040-00006 . PMID 17288497. S2CID 42169510 .  
  18. «Adopción de un registro de sustancias aromatizantes utilizadas en los alimentos o sobre ellos, elaborado en aplicación del Reglamento (CE) n.º 2232/96 del Parlamento Europeo y del Consejo» (PDF) . 28 de octubre de 1996. Archivado del original (PDF) el 19 de noviembre de 2007.
  19. «Dictamen del Grupo Científico sobre Aditivos Alimentarios, Aromatizantes, Coadyuvantes Tecnológicos y Materiales en Contacto con los Alimentos (AFC) a petición de la Comisión» (PDF) . The EFSA Journal . 166 : 1–44 . 2004.
  20. "Europa adopta una postura de 'esperar y ver' sobre el saborizante de diacetilo" . foodnavigator.com . 31 de octubre de 2007. Archivado del original el 8 de marzo de 2023. Consultado el 4 de diciembre de 2023 .
  21. "Comentarios de la Asociación de Fabricantes de Sabores y Extractos de los Estados Unidos sobre la nueva información acerca de las palomitas de maíz para microondas con sabor a mantequilla" (PDF) (comunicado de prensa). FEMA . Archivado del original (PDF) el 18 de octubre de 2015. Consultado el 25 de julio de 2012 .
  22. Weaver Popcorn Company. Comunicado de prensa: Pop Weaver presenta las primeras palomitas de maíz para microondas con saborizante sin diacetilo. Archivado el 28 de septiembre de 2007 en Wayback Machine .
  23. Comunicado de prensa de ConAgra Foods Comunicado de prensa de ConAgra Foods anunciando la eliminación del diacetilo añadido Archivado el 18/10/2015 en Wayback Machine
  24. OSHA recomienda medidas de seguridad para proteger a los trabajadores de la exposición al diacetilo. Archivado el 21/12/2010 en Wayback Machine , EHS Today, 10 de diciembre de 2010.
  25. "Comisión Europea – Comunicados de prensa – 10 cambios clave para los productos de tabaco vendidos en la UE" . Archivado del original el 20 de octubre de 2018. Consultado el 17 de noviembre de 2018 .

Lecturas adicionales

  • Harber P, Saechao K, Boomus C (2006). "Enfermedad pulmonar inducida por diacetilo". Toxicological Reviews . 25 (4): 261– 272. doi : 10.2165/00139709-200625040-00006 . PMID 17288497. S2CID 42169510 .  
  • Datos toxicológicos
  • Alerta del NIOSH: Prevención de enfermedades pulmonares en trabajadores que utilizan o fabrican saborizantes.
  • Un caso de fallo regulatorio: la enfermedad pulmonar de los trabajadores de palomitas de maíz , de www.defendingscience.org .
  • Científicos instan al Secretario de Trabajo a proteger a los trabajadores del diacetilo , según un comunicado de prensa de defendingscience.org . Aquí encontrará enlaces a estudios sobre los efectos del diacetilo en la salud y a diversos documentos relacionados, como la reciente petición a la OSHA y la carta de apoyo de los científicos.
  • Se sospecha que un saborizante está relacionado con una enfermedad , Washington Post, 7 de mayo de 2007.
  • Tarjeta de seguridad internacional del NIOSH para la 2,3-butanodiona
  • Instituto Nacional para la Seguridad y la Salud Ocupacional – Enfermedades pulmonares relacionadas con los saborizantes
  • IFIC – Diacetilo