Azodicarbonamida

Azodicarbonamida , ADCA , ACA , ^[1] _ADA , o azo( bis )formamida , es un compuesto químico con la fórmula molecular C2H4O2N4 . ^[2] Es un polvo cristalino inodoro, de color entre amarillo y rojo anaranjado. A veces se lo denomina un producto químico de "esterilla de yoga" debido a su uso generalizado en plásticos espumados. _{[ 3} ] [ 4 ^] _Fue ^descrito por primera vez por John Bryden en 1959. ^[5]

Se prepara en dos pasos mediante el tratamiento de urea con hidrazina para formar biurea , como se describe en esta ecuación idealizada:

2 O=C(NH ₂ ) ₂ + H ₂ N−NH ₂ → H ₂ N−C(=O)−NH−NH−C(=O)−NH ₂ + 2 NH ₃

La oxidación con cloro o ácido crómico produce azodicarbonamida:

H2N −C(=O)−NH−NH−C(=O)−NH2 ₊ Cl2 _→ H2N _{− C(= O} )−N=N−C(=O)−NH2 ₊ 2 HCl

El uso principal de la azodicarbonamida es en la producción de plásticos espumados como agente espumante . La descomposición térmica de la azodicarbonamida produce nitrógeno, monóxido de carbono, dióxido de carbono y gases de amoníaco, que quedan atrapados en el polímero en forma de burbujas para formar un artículo espumado. ^[6]

La azodicarbonamida se utiliza en plásticos, cuero sintético y otras industrias y puede ser pura o modificada. La modificación afecta las temperaturas de reacción. La azodicarbonamida pura generalmente reacciona alrededor de los 200 °C. En las industrias del plástico, el cuero y otras, la azodicarbonamida modificada (temperatura de descomposición promedio de 170 °C) contiene aditivos que aceleran la reacción o reaccionan a temperaturas más bajas. ^[6]

Un ejemplo del uso de azodicarbonamida como agente espumante se encuentra en la fabricación de espumas de vinilo (PVC) y EVA-PE , donde forma burbujas al descomponerse en gas a alta temperatura. La espuma de vinilo es elástica y no se desliza sobre superficies lisas. Es útil para bases de alfombras y tapetes para pisos . Las esterillas de yoga comerciales hechas de espuma de vinilo han estado disponibles desde la década de 1980; las primeras esterillas se cortaron a partir de bases de alfombras. ^[7]

Como aditivo alimentario , la azodicarbonamida se utiliza como agente blanqueador de harina y acondicionador de masa . ^[8] Reacciona con la harina húmeda como agente oxidante. ^[9] El principal producto de reacción es la biurea , que es estable durante el horneado. ^[9] Los productos de reacción secundarios incluyen semicarbazida y carbamato de etilo . ^[8] Se conoce por el número E E927 . Muchos restaurantes de la industria de comida rápida de EE. UU. eliminaron el aditivo en respuesta a la publicidad negativa. ^[10]

En un informe de 1999, la Organización Mundial de la Salud ha vinculado la exposición a la azodicarbonamida en los lugares de trabajo donde se fabrica o se manipula en su forma cruda con "problemas respiratorios, alergias y asma". Los datos disponibles se limitan a estos entornos laborales. No se pudo evaluar la exposición del público en general a la azodicarbonamida debido a la falta de datos disponibles. ^[11] La OMS concluyó que "el nivel de riesgo es incierto; por lo tanto, los niveles de exposición deben reducirse tanto como sea posible".

En el Reino Unido , la Dirección de Salud y Seguridad ha identificado la azodicarbonamida como un sensibilizante respiratorio (una posible causa de asma ) en entornos laborales y ha determinado que los envases de la misma deben etiquetarse con "Puede causar sensibilización por inhalación". ^[12] La azodicarbonamida se añadió a la lista de sustancias candidatas de muy alta preocupación del Reglamento REACH en 2012, por sus propiedades sensibilizantes respiratorias. ^[13]

En algunas jurisdicciones, el uso de azodicarbonamida como agente blanqueador de harina se ha eliminado gradualmente. Por ejemplo, ya no está autorizado su uso en Australia y la Unión Europea como aditivo alimentario. ^{[14] [15]} La azodicarbonamida como agente espumante en plásticos está prohibida en la Unión Europea desde agosto de 2005 para la fabricación de artículos plásticos destinados a entrar en contacto directo con alimentos. ^[16] En los Estados Unidos, la azodicarbonamida tiene un estatus generalmente reconocido como seguro (GRAS) y se permite agregarla a la harina en niveles de hasta 45 ppm . ^{[17] [14]} Sin embargo, el uso en productos destinados al consumo humano está en declive bajo la presión de la opinión pública. ^[10] En 2014, en medio del malestar público con los usos duales de la azodicarbonamida, la franquicia de sándwiches Subway y la franquicia de hamburguesas Wendy's anunciaron que ya no la usarían como acondicionador de masa. ^[18] En febrero de 2014, el Centro para la Ciencia en el Interés Público declaró que la azodicarbonamida "ha sido pobremente probada" y aboga por reducir la cantidad de azodicarbonamida que se permite usar en los alimentos. ^[18]

La prohibición del ADA en los alimentos está motivada por estudios sobre la semicarbazida , un subproducto del uso del ADA en los envases, que muestran una "débil actividad cancerígena en animales de laboratorio", pero no concluyentes en cuanto al riesgo cancerígeno para los seres humanos. ^[16] La UE prohibió el ADA en los envases de alimentos a pesar de un informe de la EFSA que considera que dicha exposición "no es una preocupación" debido a los bajos niveles producidos. La FDA considera que el ADA es seguro en concentraciones permisibles. ^[8]

A partir de febrero de 2021, a diferencia de competidores directos como Wendy's que han eliminado gradualmente el ingrediente, A&W continúa usando azodicarbonamida en una cantidad no especificada ("menos del 2 %") en sus panecillos de hamburguesa estándar. ^[19]

• Ficha internacional de seguridad química