5-HO-DPT

5-HO-DPT , también conocida como 5-hidroxi- N , N -dipropiltriptamina , así como N , N -dipropilserotonina ( DiPS o NDPS ), es un modulador del receptor de serotonina de las familias de la triptamina y la 5-hidroxitriptamina . ^{[ 1 ]} Es el derivado N , N -dipropílico de la serotonina (5-hidroxitriptamina; 5-HT). ^[¹^]

Farmacología

El 5-HO-DPT muestra afinidad por el receptor de serotonina 5-HT _1A (K _i = 7,1 nM), el receptor de serotonina 5-HT _1B (K _i = 4300 nM) y el receptor de serotonina 5-HT ₂ (K _i = 1,0–450 nM). ^{[ 1 ]} Fue un potente agonista del receptor de serotonina en la tira de estómago de rata. ^{[ 2 ]} El 5-HO-DPT no se probó directamente, pero su O - metil éter 5-MeO-DPT sustituyó completamente al fármaco psicodélico DOM en pruebas de discriminación de fármacos en roedores y sustituyó parcialmente al 8-OH-DPAT en estas pruebas, seguido de una alteración del comportamiento a dosis más altas. ^{[ 1 ]}

Se sabe que las 5-hidroxitriptaminas como la bufotenina (5-HO-DMT) son hidrofílicas y selectivas periféricamente , lo que dificulta su paso a través de la barrera hematoencefálica y su acción sobre el sistema nervioso central . ^{[ 1 ]} Sin embargo, la 5-HO-DPT se caracteriza por tener una lipofilicidad mucho mayor en comparación con la bufotenina debido a sus grupos propilo ( log P predicho = 3,0 y 1,2, respectivamente). ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

Los análogos de 5-HO-DPT incluyen dipropiltriptamina (DPT), 4-HO-DPT (deprocina), 4-AcO-DPT (depracetina), 5-MeO-DPT , bufotenina (5-HO-DMT), 5-HO-MET , 5-HO-DET y 5-HO-DiPT , entre otros.

El 5-HO-DPT fue descrito por primera vez en la literatura científica por Richard Glennon y sus colegas en 1988. ^{[ 1 ]}

1 2 3 4 5 6 Glennon RA, Titeler M, Lyon RA, Slusher RM (abril de 1988). "N,N-di-n-propilserotonina: unión en sitios de unión de serotonina y una comparación con 8-hidroxi-2-(di-n-propilamino)tetralina". Journal of Medicinal Chemistry . 31 (4): 867– 870. doi : 10.1021/jm00399a031 . PMID 2965244 .
↑ Vane JR (marzo de 1959). "Actividades relativas de algunos análogos de triptamina en la preparación de tiras aisladas de estómago de rata" . Br J Pharmacol Chemother . 14 (1): 87– 98. doi : 10.1111/j.1476-5381.1959.tb00933.x . PMC 1481817. PMID 13651584 .
↑ "N,N-Di-n-propilserotonina" . PubChem . Consultado el 18 de junio de 2025 .
↑ "Bufotenina" . PubChem . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU . Consultado el 8 de junio de 2025 .