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4-HO-DPT

4-HO-DPT , también conocida como 4-hidroxi- N , N -dipropiltriptamina o deprocina , es una droga psicodélica de las familias de la triptamina y la 4-hidroxitriptamina, relaciona...

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4-HO-DPT , también conocida como 4-hidroxi- N , N -dipropiltriptamina o deprocina , es una droga psicodélica de las familias de la triptamina y la 4-hidroxitriptamina, relacionada con la psilocina (4-HO-DMT). [ 1 ] [ 2 ] Se toma por vía oral . [ 1 ] [ 2 ]

El fármaco actúa como agonista no selectivo del receptor de serotonina , incluido el receptor de serotonina 5-HT2A . [ 3 ] Produce efectos psicodélicos en animales. [ 3 ] El fármaco está estrechamente relacionado estructuralmente con otras triptaminas psicodélicas como la dipropiltriptamina (DPT), la 5-MeO-DPT y la psilocina (4-HO-DMT), entre otras. [ 1 ]

El 4-HO-DPT fue descrito por primera vez en la literatura científica por David Repke y sus colegas en 1977. [ 4 ] [ 5 ] [ 3 ] [ 6 ] Se encontró como una nueva droga de diseño en 2012. [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 3 ] También se conoce un presunto profármaco , el 4-AcO-DPT , y también se ha encontrado como una droga de diseño. [ 3 ]

Uso y efectos

Según Alexander Shulgin en su libro TiHKAL ( Triptaminas que he conocido y amado ) y otras publicaciones, la dosis y la duración de 4-HO-DPT son desconocidas. [ 1 ] A una dosis de 20  mg por vía oral , posiblemente hubo efectos umbral y nada más. [ 1 ] [ 10 ] Según Shulgin, no hubo suficientes observaciones para saber qué dosis produciría actividad o cuáles serían los efectos. [ 1 ] Sin embargo, la aparición de efectos umbral a una dosis de 20  mg fue sugerente de que "hay algo cerca". [ 1 ]

Posteriormente, se han encontrado 4-HO-DPT y su presunto profármaco 4-AcO-DPT como nuevas drogas de diseño , lo que corrobora la idea de que, efectivamente, se producen efectos más significativos con 4-HO-DPT en dosis suficientemente altas. [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 3 ] Según los informes de los usuarios, 4-HO-DPT tiene un inicio de 15 a 45  minutos, una duración de 5 a 8  horas y produce efectos alucinógenos , incluyendo visiones psicodélicas , entre otros. [ 2 ]

Interacciones

Farmacología

Farmacodinámica

El 4-HO-DPT actúa como un agonista parcial de alta eficacia a un agonista completo de los receptores de serotonina 5-HT2A , 5 -HT2B y 5 -HT2C . [ 3 ] Tiene una potencia más de dos órdenes de magnitud mayor como agonista de los receptores de serotonina 5-HT2A y 5-HT2B que como agonista del receptor de serotonina 5-HT2C. [ 3 ] Por lo tanto, muestra una selectividad considerable por el receptor de serotonina 5-HT2A sobre el receptor de serotonina 5- HT2C . [ 3 ]

En comparación con la psilocina (4-HO-DMT), la 4-HO-DPT tiene aproximadamente la misma potencia y eficacia como agonista del receptor de serotonina 5-HT 2A , tiene aproximadamente la misma potencia pero es mucho más eficaz como agonista del receptor de serotonina 5-HT 2B ( E max Tooltip eficacia máxima = 39% frente a 94%, respectivamente), y tiene aproximadamente la misma eficacia pero una potencia aproximadamente 10 veces menor como agonista del receptor de serotonina 5-HT 2C . [ 3 ]

El 4-HO-DPT produce la respuesta de sacudida de cabeza , un indicador conductual de los efectos psicodélicos , en roedores. [ 3 ] Su potencia para inducir la respuesta de sacudida de cabeza en ratones es aproximadamente 4 o 5 veces menor que la de la psilocina. [ 3 ]

Farmacocinética

No se ha estudiado el metabolismo del 4-HO-DPT. [ 11 ] [ 12 ]

Química

4-HO-DPT, también conocida como 4-hidroxi- N , N- dipropiltriptamina, es una triptamina sustituida y un derivado de la 4-hidroxitriptamina relacionado con la psilocina (4-HO-DMT). [ 1 ]

Síntesis

Se ha descrito la síntesis química del 4-HO-DPT. [ 1 ] [ 4 ] Se dice que es difícil de hacer. [ 1 ]

Estructura cristalina

En 2019, Chadeayne y sus colegas resolvieron la estructura cristalina de la sal de fumarato de 4-HO-DPT. [ 13 ] Los autores describen la estructura de la siguiente manera: "La unidad asimétrica contiene un catión 4-HO-DPT, protonado en el átomo de nitrógeno de la dipropilamina. También hay dos moléculas de agua independientes y la mitad de un ion fumarato presente." [ 13 ]

Análogos

Los análogos de 4-HO-DPT incluyen dipropiltriptamina (DPT), 5-MeO-DPT , psilocina (4-HO-DMT), 4-HO-DET , 4-HO-DiPT , 4-HO-MPT , 4-HO-EPT , 4-HO-PiPT y 5-HO-DPT , entre otros. [ 1 ] 4-AcO-DPT es un presunto profármaco de 4-HO-DPT. [ 3 ]

Historia

El 4-HO-DPT fue descrito por primera vez en la literatura científica por David Repke y sus colegas en 1977. [ 4 ] [ 5 ] [ 3 ] [ 6 ] Posteriormente, Alexander Shulgin lo describió con mayor detalle en su libro de 1997 TiHKAL ( Triptaminas que he conocido y amado ). [ 1 ] La droga se detectó como una nueva droga de diseño en Europa en 2012. [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 3 ]

Sociedad y cultura

Canadá

El 4-HO-DPT no es una sustancia controlada en Canadá a partir de 2025. [ 14 ]

Alemania

El 4-HO-DPT está controlado en Alemania bajo la Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz (NpSG; Ley de Nuevas Sustancias Psicoactivas) desde julio de 2019. [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ]

Suecia

El 4-HO-DPT está clasificado como una "sustancia peligrosa" en Suecia , lo que significa que no puede comprarse ni venderse legalmente sin un permiso especial, aunque todavía no es una droga ilegal. [ 19 ]

Suiza

El 4-HO-DPT es una sustancia controlada en Suiza desde 2020. [ 20 ]

Reino Unido

El 4-HO-DPT es una droga de Clase A en el Reino Unido , como resultado de la cláusula general de la triptamina. [ 21 ]

Estados Unidos

El 4-HO-DPT no es una sustancia explícitamente controlada en los Estados Unidos . Sin embargo, es un análogo cercano de la psilocina (4-HO-DMT), que es una sustancia controlada de la Lista I en este país, por lo que su venta para consumo humano podría ser ilegal según la Ley Federal de Análogos .

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Shulgin A , Shulgin A (septiembre de 1997). TiHKAL: La continuación . Berkeley, California : Transform Press . ISBN 0-9630096-9-9OCLC 38503252​​ "4-HO-DPT" .
  2. 1 2 3 4 5 Malaca S, Lo Faro AF, Tamborra A, Pichini S, Busardò FP, Huestis MA (diciembre de 2020). " Toxicología y análisis de triptaminas psicoactivas" . International Journal of Molecular Sciences . 21 (23): 9279. doi : 10.3390/ijms21239279 . PMC 7730282. PMID 33291798. 4-OH-DPT es el derivado de DPT 4-hidroxilado sintetizado por primera vez por Shulgin et al. [82]. 4-OH-DPT es un polvo beige claro o blanco [54] que actúa como un agonista parcial de 5-HT2A. 4-OH-DPT también comparte similitud estructural con la psilocina [83]. Los efectos dependen de la dosis, con un inicio a los 15-45 minutos y una duración de 5-8 horas. Según los informes de los usuarios, el 4-OH-DPT sintético produce efectos visuales y estados alucinatorios [84].  
  3. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 Klein AK, Chatha M, Laskowski LJ, Anderson EI, Brandt SD, Chapman SJ, et al . (abril de 2021). "Investigación de las relaciones estructura-actividad de los análogos de psilocibina" . ACS Pharmacology & Translational Science . 4 (2): 533– 542. doi : 10.1021/acsptsci.0c00176 . PMC 8033608. PMID 33860183 . Repke sintetizó varios otros homólogos de psilocina, incluyendo 4-hidroxi-N-metil-N-etiltriptamina (4-HO-MET), 4-hidroxi-N-metil-N-isopropiltriptamina (4-HO-MIPT), 4-hidroxi-N,N-dipropiltriptamina (4-HO-DPT) y 4-hidroxi-N,N-diisopropiltriptamina (4-HO-DIPT).63,64   
  4. 1 2 3 Repke DB, Ferguson WJ, Bates DK (1977). "Análogos de psilocina. 1. Síntesis de 3- [ 2-(dialquilamino)etil ] - y 3- [ 2-(cicloalquilamino)etil ] indol-4-oles" . Journal of Heterocyclic Chemistry . 14 (1): 71–74 . doi : 10.1002/jhet.5570140113 . ISSN 0022-152X . 
  5. 1 2 Bauer BE (2 de enero de 2020). "Científicos resuelven la estructura cristalina del derivado de psilocbiina 4-HO-DPT" . Psychedelic Science Review . Recuperado el 8 de octubre de 2025 .
  6. 1 2 Ferguson WJ, Bates DK, Repke DB (1977). "Análogos de psilocina. 1. Síntesis de 3- [ 2-(dialquilamino)etil ] - y 3- [ 2-(cicloalquilamino)etil ] indol-4-oles" . Journal of Heterocyclic Chemistry . 14 (1): 71–74 . doi : 10.1002/jhet.5570140113 . ISSN 0022-152X . 
  7. 1 2 3 "Informe anual del EMCDDA–Europol de 2012 sobre la aplicación de la Decisión 2005/387/JAI del Consejo (Nuevos medicamentos en Europa, 2012)" . www.euda.europa.eu . 2 de julio de 2024. Consultado el 9 de octubre de 2025 .
  8. 1 2 3 Palamar JJ, Acosta P (enero de 2020). "Análisis descriptivo cualitativo de los efectos de las fenetilaminas y triptaminas psicodélicas" . Psicofarmacología humana . 35 (1) e2719. doi : 10.1002/hup.2719 . PMC 6995261. PMID 31909513 .  
  9. 1 2 3 Tanaka R, Kawamura M, Hakamatsuka T, Kikura-Hanajiri R (2021). "Identificación de seis derivados de triptamina como drogas de diseño en productos ilegales" . Toxicología forense . 39 (1): 248– 258. doi : 10.1007/s11419-020-00556-5 . ISSN 1860-8965 . Recuperado el 16 de octubre de 2025 . 
  10. ↑ Shulgin AT (2003). "Farmacología básica y efectos" . En Laing RR (ed.). Alucinógenos: Manual de drogas forenses . Serie Manual de drogas forenses. Elsevier Science. págs. 67–137 . ISBN  978-0-12-433951-4.
  11. ^ Berardinelli D, Montanari E, Malaca S, Zaami S, Busardò FP, Huestis MA, et al. (2022). "4-Hidroxi-N, N-metilpropiltriptamina (4-OH-MPT) metabolismo humano in vitro" . Toxicología Analítica y Clínica . 34 (3): S96. Código Bib : 2022ToxAC..34Q..96B . doi : 10.1016/j.toxac.2022.06.147 . 
  12. ↑ Carlier J, Malaca S, Huestis MA, Tagliabracci A, Tini A, Busardò FP (diciembre de 2022). "Biomarcadores de la ingesta de 4-hidroxi- N,N- metilpropiltriptamina (4-OH-MPT) identificados a partir de incubaciones de hepatocitos humanos". Expert Opinion on Drug Metabolism & Toxicology . 18 (12): 831– 840. doi : 10.1080/17425255.2022.2166826 . PMID 36609205 . 
  13. ^ Chadeayne AR, Pham DN, Golen JA, Manke DR (28 de noviembre de 2019) . "Tetrahidrato de fumarato de bis (4-hidroxi-N, N-di-n-propiltriptamonio)" . IUCrData . 4 (11) x191469. Código Bib : 2019IUCrD...491469C . doi : 10.1107/S241431461901469X . ISSN 2414-3146 . 
  14. ↑ "Ley de Sustancias y Drogas Controladas" . Departamento de Justicia de Canadá . Consultado el 19 de enero de 2026 .
  15. ↑ "Verordnung zur Änderung der Anlage des Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetzes und von Anlagen des Betäubungsmittelgesetzes" (PDF) . Bundesgesetzblatt Jahrgang 2019 Parte I Nr. 27 (en alemán). Bundesanzeiger Verlag. 17 de julio de 2019. págs. 1083-1094 . ISSN 0341-1095 .  
  16. ^ "§ 4 NpSG" (en alemán). Bundesamt für Justiz [Oficina Federal de Justicia] . Consultado el 10 de diciembre de 2019 .
  17. ^ "§ 3 NpSG" (en alemán). Bundesamt für Justiz [Oficina Federal de Justicia] . Consultado el 10 de diciembre de 2019 .
  18. ^ "Gesetzentwurf der Bundesregierung: Entwurf eines Gesetzes zur Bekämpfung der Verbreitung neuer psychoaktiver Stoffe" (PDF) (en alemán). Bundestag Alemán. 30 de mayo de 2016. pág. 20. Drucksache 18/8579. 
  19. ^ "Tio nya ämnen kan klassas som narkotika eller hälsofarlig vara" (en sueco). Folkhälsomyndigheten [Agencia de Salud Pública de Suecia]. 14 de febrero de 2018 . Consultado el 24 de agosto de 2020 .
  20. ^ "Verordnung des EDI über die Verzeichnisse der Betäubungsmittel, psychotropen Stoffe, Vorläuferstoffe und Hilfschemikalien" (en alemán). Bundeskanzlei [Cancillería Federal de Suiza] . Consultado el 1 de enero de 2020 .
  21. ↑ "Anexo 2: Parte I: Drogas de Clase A" . Ley sobre el Uso Indebido de Drogas de 1971. Gobierno del Reino Unido . Consultado el 20 de agosto de 2020 .
  • 4-HO-DPT - Diseño de isómeros
  • 4-HO-DPT - PsychonautWiki
  • 4-HO-DPT - TiHKAL - Erowid
  • 4-HO-DPT - TiHKAL - Diseño de isómeros
  • El hilo Big & Dandy 4-HO-DPT - Bluelight
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