Zwitterión

Los aminoácidos constituyen una familia particularmente importante de zwitteriones. Los zwitteriones surgen por tautomería , que sigue esta estequiometría:

RCH(NH ₂ )CO ₂ H ⇌ RCH(N ⁺ H ₃ )CO − 2

La relación de las concentraciones de las dos especies en solución es independiente del pH . La forma zwitteriónica en estado sólido se estabiliza mediante enlaces de hidrógeno. ^{[ 8 ]} Los zwitteriones también pueden estar presentes en la fase gaseosa en algunos casos distintos de la simple transferencia de ácido carboxílico a amina. ^{[ 9 ]}

El compuesto trimetilglicina , denominado "betaína", contiene el mismo motivo estructural: un átomo de nitrógeno cuaternario con un grupo carboxilato unido a él mediante un enlace –CH₂– . Todos _los compuestos cuya estructura incluye este motivo se conocen como betaínas. Las betaínas no se isomerizan porque los grupos químicos unidos al átomo de nitrógeno no son lábiles . Estos compuestos pueden clasificarse como zwitteriones permanentes, ya que la isomerización a una molécula sin carga eléctrica no ocurre, o es muy lenta. ^{[ 10 ]}

Otros ejemplos de zwitteriones permanentes incluyen las fosfatidilcolinas , que también contienen un átomo de nitrógeno cuaternario, pero con un grupo fosfato cargado negativamente en lugar de un grupo carboxilato; las sulfobetaínas , que contienen un átomo de nitrógeno cuaternario y un grupo sulfonato cargado negativamente; ^{[ 11 ]} y surfactantes pulmonares como la dipalmitoilfosfatidilcolina . La lauramidopropil betaína es el componente principal de la cocamidopropil betaína.

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  Trimetilglicina (nombre común: betaína)
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  Ejemplo de una fosfatidilcolina
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  cocamidopropil betaína

Los nucleótidos como el AMP, el ADP y el ATP , que contienen tanto aminas o iminas como grupos de ácido fosfórico, existen principalmente como zwitteriones, aunque las cargas positivas y negativas no necesariamente están equilibradas. ^{[ 12 ]}