Hispanopedia WikiEl ácido estifnico (del griego stryphnos "astringente" [1] ), o 2,4,6-trinitro-1,3-bencenodiol, es un ácido astringente amarillo que forma cristales hexagonales . Se utiliza en la fabricación de tintes , pigmentos , tintas, medicamentos y explosivos como el estifnato de plomo . Es en sí mismo un explosivo de baja sensibilidad, similar al ácido pícrico , pero explota al calentarse rápidamente. [2]
Historia
Fue descubierto en 1808 por Michel Eugène Chevreul , quien estaba investigando formas de producir colorantes a partir de palos de tinte tropicales. [3] Al hervir extracto de madera de Pernambuco con ácido nítrico, filtró cristales que se entendieron como ácido estifnico en forma impura. [4] A mediados de la década de 1840, los químicos purificaron y estudiaron sistemáticamente la sustancia; Rudolf Christian Böttger y Heinrich Will le dieron su nombre moderno, [5] mientras que en 1871 J. Schreder demostró que se trata de trinitroresorcinol. [6] [7]
Preparación y química
Puede prepararse mediante la nitración del resorcinol con una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico . [8]
Este compuesto es un ejemplo de trinitrofenol .
Al igual que el ácido pícrico, es un ácido moderadamente fuerte, capaz de desplazar el dióxido de carbono de soluciones de carbonato de sodio , por ejemplo.
Puede reaccionar con óxidos débilmente básicos, como los de plomo y plata, para formar las sales correspondientes.
La solubilidad del ácido pícrico y del ácido estifnico en agua es menor que la de sus correspondientes compuestos mono y dinitro, y mucho menor que la de sus precursores fenoles no nitrados, por lo que pueden purificarse mediante cristalización fraccionada.
Referencias
- ^ Alexander Senning (2006). Diccionario de quimioetimología de Elsevier: los porqués y los cuándos de la nomenclatura y la terminología químicas , pág. 375, en Google Books
- ^ Armarego, WLF; Chai, CLL (2003). Purificación de productos químicos de laboratorio. Butterworth-Heinemann. pág. 353. ISBN 9780750675710. Recuperado el 20 de mayo de 2015 .
- ^ Annales de chimie (en francés). Masón. 1808.
- ^ Gmelin, Leopold (1848). Manual de química. Sociedad Cavendish.
- ^ Böttger, Rudolph; Will, Heinrich (enero de 1846). "Ueber eine neue, der Pikrinsäure nahestehende Säure". Justus Liebigs Annalen der Chemie . 58 (3): 273– 300. doi :10.1002/jlac.18460580302. ISSN 0075-4617.
- ^ Schreder, J. (enero de 1871). "Ueber die Oxypikrinsäure (Styphninsäure)". Justus Liebigs Annalen der Chemie . 158 (2): 244– 253. doi :10.1002/jlac.18711580207. ISSN 0075-4617.
- ^ Roscoe, Henry Enfield (1887). La química de los hidrocarburos y sus derivados, o Química orgánica. 1882-1892. 6 v. D. Appleton.
- ^ Barros, Sam. "¡Síntesis de ácido estifnico de PowerLabs!". powerlabs.org . Consultado el 20 de mayo de 2015 .