Articulo de referencia

Trietanolamina

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La trietanolamina ( TEOA ) es un compuesto orgánico con la fórmula química N( CH₂CH₂OH ) . Es un líquido viscoso e incoloro . Es tanto una amina terciaria como un triol . Un triol es una molécula con tres grupos alcohol . Aproximadamente 150 000 toneladas se produjeron en 1999. [ 3 ] Es un compuesto incoloro, aunque las muestras pueden presentar un color amarillo debido a impurezas.

Producción

La trietanolamina se produce a partir de la reacción del óxido de etileno con amoníaco acuoso ; también se producen etanolamina y dietanolamina . La proporción de los productos se puede controlar modificando la estequiometría de los reactivos. [ 4 ]

Aplicaciones

La trietanolamina se utiliza principalmente en la fabricación de tensioactivos , como los emulsionantes . Es un ingrediente común en formulaciones para productos industriales y de consumo. La trietanolamina neutraliza los ácidos grasos , ajusta y amortigua el pH , y solubiliza aceites y otros ingredientes que no son completamente solubles en agua. En algunos casos, las sales de trietanolamonio son más solubles que las sales de metales alcalinos que podrían utilizarse de otro modo, y dan como resultado productos menos alcalinos que los que se obtendrían al usar hidróxidos de metales alcalinos para formar la sal. Algunos productos comunes que contienen trietanolamina son protectores solares , detergentes líquidos para ropa , lavavajillas líquidos , limpiadores multiusos, desinfectantes de manos , abrillantadores , fluidos para trabajar metales , pinturas , crema de afeitar y tintas de impresión . [ 5 ]

Producción de cemento

La trietanolamina también se utiliza como aditivo orgánico (0,1  % en peso) en la molienda del clínker de cemento . Facilita el proceso de molienda al prevenir la aglomeración y el recubrimiento del polvo en la superficie de las bolas y la pared del molino. [ 6 ]

Cosméticos y medicina

Varias enfermedades e infecciones del oído se tratan con gotas óticas que contienen oleato-condensado de polipéptido de trietanolamina, como Cerumenex en los Estados Unidos. En farmacia, la trietanolamina es el ingrediente activo de algunas gotas óticas que se utilizan para tratar el cerumen impactado . También sirve como equilibrador de pH en muchos productos cosméticos diferentes, que van desde cremas y leches limpiadoras, lociones para la piel , geles para los ojos, humectantes , champús , espumas de afeitar , TEOA es una base bastante fuerte: una solución al 1% tiene un pH de aproximadamente 10, mientras que el pH de la piel es menor que pH  7, aproximadamente 5,5-6,0. Las emulsiones de leche-crema limpiadoras a base de TEOA son particularmente buenas para desmaquillar.

Derivados

  1. Amustalina
  2. nitrato de tritio
  3. Trimustine

En el laboratorio y en la fotografía amateur

Otro uso común del TEOA es como agente complejante para iones de aluminio en soluciones acuosas. Esta reacción se utiliza a menudo para enmascarar dichos iones antes de titulaciones complexométricas con otro agente quelante como el EDTA . El TEOA también se ha utilizado en el procesamiento fotográfico ( haluro de plata ). Los fotógrafos aficionados lo han promocionado como un álcali útil.

En holografía

El TEOA se utiliza para aumentar la sensibilidad de los hologramas basados ​​en haluro de plata , y también como agente hinchante para modificar el color de los hologramas. Es posible obtener el aumento de sensibilidad sin modificar el color enjuagando el TEOA antes de aplicar la espátula y secar. [ 7 ]

En el recubrimiento químico

Actualmente, el TEOA se utiliza de forma común y muy eficaz como agente complejante en la deposición química sin electrólisis .

En las pruebas ultrasónicas

La TEOA, en una concentración del 2-3% en agua, se utiliza como agente inhibidor de la corrosión (antioxidante) en las pruebas ultrasónicas por inmersión.

En la soldadura de aluminio

La trietanolamina, la dietanolamina y la aminoetiletanolamina son componentes principales de los fundentes orgánicos líquidos comunes para la soldadura de aleaciones de aluminio utilizando soldaduras blandas de estaño-zinc y otras a base de estaño o plomo. [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]

Seguridad y regulación

Reacciones alérgicas

Un estudio de 1996 encontró que la trietanolamina (TEOA) ocasionalmente causa alergia de contacto . [ 11 ] Un estudio de 2001 encontró que la TEOA en un protector solar causó una dermatitis alérgica de contacto . [ 12 ] Un estudio de 2007 encontró que la TEOA en gotas para los oídos causó una alergia de contacto. [ 13 ] La toxicidad sistémica y del tracto respiratorio (TR) se analizó durante 28 días en un estudio de inhalación nasal específica de 2008 en ratas Wistar; la TEOA parece ser menos potente en cuanto a toxicidad sistémica e irritación del TR que la dietanolamina (DEA). La exposición a la TEOA resultó en inflamación focal, comenzando en animales machos individuales a partir de concentraciones de 20  mg/m 3. [ 14 ]

Un estudio de 2009 afirmó que las reacciones a las pruebas de parche revelan un potencial irritante leve en lugar de una verdadera respuesta alérgica en varios casos, y también indicó que el riesgo de sensibilización cutánea al TEOA parece ser muy bajo. [ 15 ]

Tumores

Los informes indicaron que el TEOA causa una mayor incidencia de crecimiento tumoral en el hígado de ratones hembra B6C3F1, pero no en ratones macho ni en ratas Fischer 344, aunque se sabe que los primates superiores tienen mayor resistencia a la tumorigénesis. [ 16 ] Un estudio de 2004 concluyó que "el TEOA puede causar tumores hepáticos en ratones a través de un modo de acción de agotamiento de colina y que este efecto probablemente se deba a la inhibición de la captación de colina por las células". [ 16 ]

Toxicidad ambiental

Un estudio de 2009 encontró que el TEOA tiene propiedades de toxicidad aguda, subcrónica y crónica potenciales con respecto a las especies acuáticas. [ 17 ]

Regulación

La TEOA figura en el Anexo 3, Parte B de la Convención sobre Armas Químicas, ya que puede utilizarse en la fabricación de gas mostaza nitrogenado HN3 .

Véase también

Referencias

  1. «Introducción». Nomenclatura de Química Orgánica  : Recomendaciones y Nombres Preferidos de la IUPAC 2013 (Libro Azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. págs. P001– P004. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN  978-0-85404-182-4.
  2. Simond, MR (2012). "Constantes de disociación de aminas protonadas en agua a temperaturas de 293,15 K a 343,15 K". Journal of Solution Chemistry . 41 : 130. doi : 10.1007/s10953-011-9790-3 . S2CID 95755026 . 
  3. Frauenkron, Matías; Melder, Johann-Peter; Ruider, Günther; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut. "Etanolaminas y Propanolaminas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a10_001 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  4. Weissermel, Klaus; Arpe, Hans-Jürgen; Lindley, Charlet R.; Hawkins, Stephen (2003). «Capítulo 7. Productos de oxidación del etileno». Química orgánica industrial . Wiley-VCH . págs. 159–161 . ISBN  978-3-527-30578-0.
  5. Ashford, Robert D. (2011). Diccionario de productos químicos industriales de Ashford (3.ª ed.). Saltash, Cornwall: Wavelength Publications. pág. 9252. ISBN   978-0-9522674-3-0.
  6. Sohoni, S.; Sridhar, R.; Mandal, G. (1991). "Efecto de los aditivos de molienda en la molienda fina de caliza, cuarzo y clínker de cemento Portland". Powder Technology . 67 (3): 277– 286. doi : 10.1016/0032-5910(91)80109-V .
  7. "Holoforum.org" . Holoforum.org . Consultado el 16 de julio de 2016 .
  8. "Hoja de datos de seguridad del fundente líquido Kapp" ​​(PDF) . kappalloy.com . Consultado el 9 de abril de 2019 .
  9. "Hoja de datos de seguridad del fundente de aluminio Harris Stay-Clean" (PDF) . lincolnelectric.com . Consultado el 9 de abril de 2019 .
  10. "Superior #1260 Flux SDS" (PDF) . superiorflux.com . Consultado el 9 de abril de 2019 .
  11. Hamilton, TK; Zug, KA (1996). "Alergia a la trietanolamina descubierta inadvertidamente a partir de un rotulador fluorescente". Am. J. Contact Dermat . 7 (3): 164– 5. doi : 10.1016/S1046-199X(96)90006-8 . PMID 8957332 . 
  12. Chu, CY; Sun, CC (2001). "Dermatitis alérgica de contacto por trietanolamina en un protector solar". Contact Dermatitis . 44 (1): 41– 2. doi : 10.1034/j.1600-0536.2001.440107-8.x . PMID 11156016 . S2CID 7174704 .  
  13. Schmutz, JL; Barbaud, A.; Tréchot, P. (2007). "Alergia de contacto a la trietanolamina en gotas óticas y champú". Ann. Dermatol. Venereol . 134 (1): 105. doi : 10.1016/S0151-9638(07)89009-0 . PMID 17384563 . 
  14. Gamer, AO; Rossbacher, R.; Kaufmann, W.; van Ravenzwaay, B. (2008). "La toxicidad por inhalación de la dietanolamina y la trietanolamina tras la exposición repetida". Food Chem. Toxicol . 46 (6): 2173– 2183. doi : 10.1016/j.fct.2008.02.020 . PMID 18420328 . 
  15. Lessmann, H.; Uter, W.; Schnuch, A.; Geier, J. (2009). "Propiedades sensibilizantes cutáneas de las etanolaminas mono-, di- y trietanolamina. Análisis de datos de una red de vigilancia multicéntrica (IVDK*) y revisión de la literatura" . Contact Dermatitis . 60 (5): 243– 255. doi : 10.1111/j.1600-0536.2009.01506.x . PMID 19397616 . 
  16. 1 2 Stott, WT; Radtke, BJ; Linscombe, VA; Mar, MH; Zeisel, SH (2004). "Evaluación del potencial de la trietanolamina para alterar los niveles de colina hepática en ratones hembra B6C3F1" . Toxicol . Sci . 79 (2): 242– 7. doi : 10.1093/toxsci/kfh115 . PMC 1592523. PMID 15056812 .  
  17. Libralato, G.; Volpi Ghirardini, A.; Avezzù, F. (2009). "Ecotoxicidad del agua de mar de la monoetanolamina, dietanolamina y trietanolamina". J. Hazard. Mater . 176 ( 1–3 ): 535–9 . doi : 10.1016/j.jhazmat.2009.11.062 . PMID 20022426 .