Hispanopedia WikiLos taxanos son una clase de diterpenos . Se identificaron originalmente a partir de plantas del género Taxus (tejos) y presentan un núcleo de taxadieno . El paclitaxel (Taxol) y el docetaxel (Taxotere) se utilizan ampliamente como agentes de quimioterapia . [2] [3] El cabazitaxel fue aprobado por la FDA para tratar el cáncer de próstata refractario a las hormonas .
Los taxanos presentan dificultades en su formulación como medicamentos porque son poco solubles en agua.
Producción
Como sugiere su nombre, los taxanos se derivaron primero de fuentes naturales, pero algunos han sido semisintetizados . El paclitaxel se derivó originalmente del árbol de tejo del Pacífico . [4] [5] Los taxanos son difíciles de sintetizar debido a sus numerosos centros quirales : el taxol tiene 11 de ellos.
Recientemente se ha informado de la presencia de taxanos en las conchas y hojas de Corylus avellana (la planta del avellano común). [6] [7]
Mecanismo de acción
El principal mecanismo de acción de los fármacos de la clase de los taxanos es la alteración de la función de los microtúbulos . Los microtúbulos son esenciales para la división celular, y los taxanos estabilizan la tubulina unida al GDP en el microtúbulo, inhibiendo así el proceso de división celular al impedir la despolimerización . Por tanto, en esencia, los taxanos son inhibidores mitóticos . A diferencia de los taxanos, los alcaloides de la vinca impiden la formación del huso mitótico mediante la inhibición de la polimerización de la tubulina . Por tanto, tanto los taxanos como los alcaloides de la vinca se denominan venenos del huso o venenos de la mitosis, pero actúan de formas diferentes. También se cree que los taxanos son radiosensibilizadores .
Sustancias
Los hongdoushans A–C son diterpenos de taxano oxigenados, aislados de la madera de Taxus wallichiana . Se informa que los hongdoushan A (C 29 H 44 O 7 ), los hongdoushan B (C 27 H 40 O 7 ) y los hongdoushan C (C 27 H 42 O 6 ) tienen actividad anticancerígena in vitro . [8] Las taxuspinas A–D se han aislado de Taxus . [9] [10] [11] [12]
Nombres
Los taxanos suelen tratarse como sinónimos de taxoides . El nombre "taxol" comenzó como un sustantivo común (análogo a otros términos en los que la raíz del nombre del género se sufijaba con -ol o -in ), pero luego se convirtió en un nombre comercial con mayúscula inicial y el nombre común internacional del compuesto es paclitaxel.
Véase también
Referencias
- ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013. The Royal Society of Chemistry . p. 1540. doi :10.1039/9781849733069. ISBN . 978-0-85404-182-4.
- ^ Hagiwara, H.; Sunada, Y. (2004). "Mecanismo de neurotoxicidad de los taxanos". Cáncer de mama (Tokio, Japón) . 11 (1): 82–85. doi :10.1007/BF02968008. PMID 14718798. S2CID 22096988.
- ^ Rowinsky, MD, Eric K. (febrero de 1997). "El desarrollo y la utilidad clínica de la clase de taxanos de agentes quimioterapéuticos antimicrotúbulos". Revista Anual de Medicina . 48 (1): 353–374. doi :10.1146/annurev.med.48.1.353. PMID 9046968.
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- ^ Ottaggio, Laura; Bestoso, Federica; Armirotti, Andrea; Balbi, Alejandro; Damonte, Gianluca; Mazzei, Mauro; Sancandi, Mónica; Miele, Mariangela (2008). "Taxanos de conchas y hojas de Corylus avellana". Revista de Productos Naturales . 71 (1): 58–60. doi :10.1021/np0704046. PMID 18163585.
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- ^ CID 10417482 de PubChem
- ^ CID 5321744 de PubChem
- ^ CID 100991639 de PubChem
- ^ CID 5321746 de PubChem
Enlaces externos
Medios relacionados con los taxanos en Wikimedia Commons
