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sulfonato de poliestireno

Los sulfonatos de poliestireno son un grupo de medicamentos que se utilizan para tratar la hiperpotasemia . [ 1 ] Los efectos terapéuticos generalmente aparecen horas o días des...

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Los sulfonatos de poliestireno son un grupo de medicamentos que se utilizan para tratar la hiperpotasemia . [ 1 ] Los efectos terapéuticos generalmente aparecen horas o días después de comenzar el tratamiento. [ 1 ] Los efectos secundarios comunes incluyen pérdida de apetito, malestar gastrointestinal, estreñimiento e hipocalcemia . [ 1 ] Los sulfonatos de poliestireno se administran por vía oral con las comidas o por vía rectal mediante enema de retención . [ 2 ] Las formulaciones orales a menudo también contienen el laxante sorbitol para disminuir el riesgo de estreñimiento, que puede ser grave. [ 3 ]

Los sulfonatos de poliestireno se derivan del poliestireno mediante la adición de grupos funcionales sulfonato . El sulfonato de poliestireno sódico fue aprobado para uso médico en los Estados Unidos en 1958. [ 1 ] En la década de 2000 se desarrolló un sulfonato de poliestireno para tratar la diarrea asociada a Clostridioides difficile con el nombre de Tolevamer , [ 4 ] pero nunca se comercializó.

Los sulfonatos de poliestireno también se utilizan en aplicaciones técnicas para eliminar potasio , calcio y sodio de las soluciones .

Usos médicos

Micrografía que muestra cristales de poliestireno sulfonato de sodio (púrpura, en la parte superior de la imagen) en la biopsia de una masa colónica . Tinción de H&E .

El poliestireno sulfonato se suele suministrar en forma de sal sódica o cálcica. Se utiliza médicamente como quelante de potasio en la hiperpotasemia (niveles altos de potasio en sangre) que se produce en el contexto de la enfermedad renal aguda y crónica . [ 5 ] El medicamento tiene un inicio de acción retardado y es eficaz para secuestrar el potasio a largo plazo; sin embargo, su eficacia en el tratamiento agudo de la hiperpotasemia es limitada. [ 3 ]

Efectos adversos

Gastrointestinal

Los trastornos intestinales son frecuentes, incluyendo pérdida de apetito, náuseas , vómitos y estreñimiento . [ 6 ] El estreñimiento puede ser grave, llegando a provocar una impactación fecal potencialmente mortal . [ 3 ] En raras ocasiones, su uso se ha asociado con necrosis colónica. [ 6 ]

Lesión gastrointestinal

Las complicaciones gastrointestinales graves son relativamente raras; sin embargo, el uso de este medicamento está muy extendido (por ejemplo, se prescriben alrededor de 5 millones de dosis al año en EE. UU.) a pesar de la escasa evidencia sobre su eficacia y la disponibilidad de tratamientos alternativos, por lo que una gran población de pacientes está expuesta a un riesgo potencialmente innecesario de sufrir lesiones gastrointestinales. No se dispone de evidencia estadísticamente rigurosa sobre la incidencia real de efectos adversos gastrointestinales graves con este medicamento. [ 7 ]

Las lesiones gastrointestinales ocurren tanto con el poliestireno sulfonato solo como en formulaciones que contienen sorbitol. Pueden ocurrir con la administración oral o rectal. El poliestireno sulfonato puede ser directamente tóxico para la mucosa intestinal, induciendo una respuesta inflamatoria local que causa daño vascular. Se cree que la coadministración de sorbitol agrava el riesgo de lesiones gastrointestinales al promover de forma independiente el daño vascular mediante la aparición de vasoespasmo y efectos proinflamatorios mediados por prostaglandinas . [ 7 ]

La mortalidad en casos con lesiones gastrointestinales graves es alta (posiblemente debido a comorbilidades en los pacientes afectados). El intestino grueso es el más afectado; sin embargo, con la administración oral, segmentos gastrointestinales más proximales (incluidos el estómago y el esófago) se ven afectados en aproximadamente el 30 % de los casos (generalmente con afectación concomitante del intestino grueso). Los casos de lesiones gastrointestinales más leves y menos claramente atribuibles pueden pasar desapercibidos. [ 7 ]

Numerosas comorbilidades y factores de riesgo pueden predisponer a los individuos a complicaciones gastrointestinales graves (en particular, la enfermedad renal, el trasplante de órganos sólidos con el uso de medicamentos inmunosupresores y el estado postoperatorio), posiblemente al promover la vasoconstricción gastrointestinal, perjudicar la regeneración intestinal o causar una alteración de la motilidad gastrointestinal. [ 7 ]

Cambios electrolíticos

Pueden producirse cambios en los niveles de electrolitos en sangre, como hipomagnesemia , hipocalcemia e hipopotasemia . [ 8 ]

Contraindicaciones

Los sulfonatos de poliestireno no deben utilizarse en personas con enfermedad intestinal obstructiva ni en recién nacidos con motilidad intestinal reducida . [ 9 ]

Interacciones

Los sulfonatos de poliestireno pueden unirse a diversos fármacos en el tracto digestivo, reduciendo así su absorción y eficacia. Algunos ejemplos comunes son el litio , la tiroxina y la digital . En septiembre de 2017, la FDA recomendó separar la administración de sulfonatos de poliestireno de la de cualquier otro medicamento oral por al menos tres horas para evitar posibles interacciones. [ 10 ]

Mecanismo de acción

Los sulfonatos de poliestireno liberan iones de sodio o calcio en el estómago a cambio de iones de hidrógeno. Cuando la resina llega al intestino grueso, los iones de hidrógeno se intercambian por iones de potasio libres, y la resina se elimina en las heces. El efecto neto es disminuir la cantidad de potasio disponible para la absorción en la sangre y aumentar la cantidad que se excreta a través de las heces. El efecto es una reducción de los niveles de potasio en el cuerpo, con una capacidad de intercambio de 1 mEq de potasio por cada gramo de resina. [ 9 ] [ 11 ] El hecho de que el sitio de acción del medicamento sea el intestino grueso explica los efectos retardados y prolongados observados con la administración oral. [ 3 ]

Producción y estructura química

El ácido poliestirenosulfónico, cuyas sales son los sulfonatos de poliestireno, tiene la fórmula idealizada ( CH₂CHC₆H₄SO₃H ) n . Este material se prepara mediante la sulfonación del poliestireno :

(CH 2 CHC 6 H 5 ) n + n SO 3 → (CH 2 CHC 6 H 4 SO 3 H) n

Existen varios métodos para esta conversión, que pueden dar lugar a distintos grados de sulfonación. Generalmente, el poliestireno se reticula , lo que impide que el polímero se disuelva. Dado que el grupo ácido sulfónico ( SO₃H ) es fuertemente ácido, este polímero neutraliza las bases. De esta forma, se pueden preparar diversas sales del polímero, como sales de sodio, calcio y otras.

(CH 2 CHC 6 H 4 SO 3 H) n + n NaOH → (CH 2 CHC 6 H 4 SO 3 Na) n + n H 2 O

Estos polímeros que contienen iones se denominan ionómeros .

Métodos de sulfonación alternativos

Se sabe que ocurren sustituciones dobles de los anillos fenilo, incluso con conversiones muy inferiores al 100%. También se observan reacciones de reticulación, donde la condensación de dos grupos de ácido sulfónico produce un entrecruzamiento de sulfonilo. Por otro lado, el uso de condiciones más suaves, como el sulfato de acetilo, conduce a una sulfonación incompleta. Recientemente, se ha informado sobre la polimerización radicalaria por transferencia de átomos (ATRP) de sulfonatos de estireno protegidos, [ 12 ] [ 13 ] dando lugar a polímeros lineales bien definidos, así como a arquitecturas moleculares más complejas. [ 14 ]

Usos químicos

Los sulfonatos de poliestireno son útiles debido a sus propiedades de intercambio iónico . [ 15 ] Los polímeros iónicos lineales son generalmente solubles en agua , mientras que los materiales reticulados (llamados resinas ) no se disuelven en agua. Estos polímeros se clasifican como polisales e ionómeros . [ 15 ]

Ablandamiento del agua

El ablandamiento del agua se logra mediante la percolación de agua dura a través de un lecho de sulfonato de poliestireno reticulado en forma de sodio. Los iones duros, como el calcio ( Ca²⁺ ) y el magnesio ( Mg²⁺ ), se adhieren a los grupos sulfonato, desplazando a los iones de sodio. La solución resultante de iones de sodio se ablanda.

Imagen idealizada del proceso de ablandamiento del agua, que implica la sustitución de los iones de calcio del agua por iones de sodio aportados por una resina de intercambio catiónico .

Otros usos

El poliestireno sulfonato de sodio se utiliza como superplastificante en cemento, como agente mejorador de color para algodón y como membranas de intercambio de protones en aplicaciones de pilas de combustible. En su forma ácida, la resina se utiliza como catalizador ácido sólido en síntesis orgánica , [ 16 ] generalmente bajo el nombre comercial Amberlyst.

Referencias

  1. 1 2 3 4 "Monografía de poliestireno sulfonato de sodio para profesionales" . Drugs.com . Consultado el 25 de octubre de 2019 .
  2. ↑ "Sulfonato de poliestireno" . Martindale: The Complete Drug Reference . Medicines Complete . Consultado el 27 de noviembre de 2009 .
  3. 1 2 3 4 Sterns RH, Rojas M, Bernstein P, Chennupati S (mayo de 2010). "Resinas de intercambio iónico para el tratamiento de la hiperpotasemia: ¿son seguras y eficaces?" . Journal of the American Society of Nephrology . 21 (5): 733– 735. doi : 10.1681/ASN.2010010079 . PMID 20167700 . 
  4. ↑ Hinkson PL, Dinardo C, DeCiero D, Klinger JD, Barker RH (junio de 2008). "Tolevamer, un polímero aniónico, neutraliza las toxinas producidas por las cepas BI/027 de Clostridium difficile" . Antimicrobial Agents and Chemotherapy . 52 (6): 2190– 2195. doi : 10.1128/AAC.00041-08 . PMC 2415796. PMID 18391047 .  
  5. ↑ Enciclopedia MedlinePlus : Nivel alto de potasio
  6. 1 2 Rogers FB, Li SC (agosto de 2001). "Necrosis colónica aguda asociada con enemas de poliestireno sulfonato de sodio (Kayexalate) en un paciente en estado crítico: informe de caso y revisión de la literatura". The Journal of Trauma . 51 (2): 395– 397. doi : 10.1097/00005373-200108000-00031 . PMID 11493807 . 
  7. 1 2 3 4 Harel Z, Harel S, Shah PS, Wald R, Perl J, Bell CM (marzo de 2013). "Eventos adversos gastrointestinales con el uso de poliestireno sulfonato de sodio (Kayexalate): una revisión sistemática". The American Journal of Medicine . 126 (3): 264.e9–264.24. doi : 10.1016/j.amjmed.2012.08.016 . PMID 23321430 . 
  8. ↑ KAYEXALATE (sulfonato de poliestireno sódico). INFORMACIÓN COMPLETA DE PRESCRIPCIÓN Revisado 07/2017 Consultado el 21/10/2018
  9. 1 2 Información profesional sobre medicamentos de la FDA para Kayexalate.
  10. ↑ "Comunicación de la FDA sobre seguridad de medicamentos: La FDA recomienda separar la administración del fármaco reductor de potasio poliestireno sulfonato de sodio (Kayexalate) de la de otros medicamentos orales" . Centro de Evaluación e Investigación de Medicamentos (CDER) . Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU. 9 de febrero de 2019.
  11. ↑ Chaitman M, Dixit D, Bridgeman MB (enero de 2016). "Agentes quelantes de potasio para el manejo clínico de la hiperpotasemia" . P & T. 41 ( 1): 43– 50. PMC 4699486. PMID 26765867 .  
  12. ^ Sikkema FD, Comellas-Aragonès M, Fokkink RG, Verduin BJ, Cornelissen JJ, Nolte RJ (enero de 2007). "Nanopartículas híbridas monodispersas de polímero-virus". Química Orgánica y Biomolecular . 5 (1): 54– 57. doi : 10.1039/b613890j . PMID 17164905 . 
  13. ↑ Lienkamp K, Schnell I, Groehn F, Wegner G (2006). "Polimerización de éster etílico de sulfonato de estireno mediante ATRP: síntesis y caracterización de macromonómeros para policondensación de Suzuki". Macromolecular Chemistry and Physics . 207 (22): 2066– 2073. doi : 10.1002/macp.200600322 .
  14. ↑ Lienkamp K, Ruthard C, Lieser G, Berger R, Groehn F, Wegner G (2006). "Polimerización de éster etílico de sulfonato de estireno y éster dodecílico de sulfonato de estireno mediante ATRP: síntesis y caracterización de cepillos de polímero". Macromolecular Chemistry and Physics . 207 (22): 2050– 2065. doi : 10.1002/macp.200600321 . S2CID 98278283 . 
  15. 1 2 De Dardel F, Arden TV (2008). "Intercambiadores iónicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a14_393.pub2 . ISBN 978-3-527-30385-4.
  16. ↑ Gálvez E, Romea P, Urpí F (2009). "Síntesis estereoselectiva de compuestos carboxílicos α-metil-β-metoxi anti" . Síntesis orgánica . 86 : 81.