Fórmula esquelética

La fórmula esquelética , fórmula de líneas y ángulos , fórmula de enlaces y líneas o fórmula abreviada de un compuesto orgánico es un tipo de fórmula estructural minimalista que representa los átomos , los enlaces y algunos detalles de la geometría de una molécula . Las líneas en una fórmula esquelética representan enlaces entre átomos de carbono, a menos que se etiqueten con otro elemento. ^[¹^] Las etiquetas son opcionales para los átomos de carbono y los átomos de hidrógeno unidos a ellos.

Una forma temprana de esta representación fue desarrollada por primera vez por el químico orgánico August Kekulé , mientras que la forma moderna está estrechamente relacionada e influenciada por la estructura de Lewis de las moléculas y sus electrones de valencia . Por lo tanto, a veces se las denomina estructuras de Kekulé ^{[ a ]} o estructuras de Lewis-Kekulé . Las fórmulas esqueléticas se han vuelto omnipresentes en la química orgánica , en parte porque son relativamente rápidas y sencillas de dibujar, y también porque la notación de flechas curvas utilizada para las discusiones de mecanismos de reacción y deslocalización electrónica se puede superponer fácilmente.

En química orgánica también se utilizan comúnmente otras formas de representar estructuras químicas (aunque con menos frecuencia que las fórmulas esqueléticas). Por ejemplo, las estructuras conformacionales se parecen a las fórmulas esqueléticas y se utilizan para representar las posiciones aproximadas de los átomos en el espacio tridimensional, a modo de dibujo en perspectiva. Otros tipos de representación, como la proyección de Newman , la proyección de Haworth o la proyección de Fischer , también se parecen a las fórmulas esqueléticas. Sin embargo, existen ligeras diferencias en las convenciones utilizadas, y el lector debe conocerlas para comprender los detalles estructurales que se muestran. Si bien las estructuras esqueléticas y conformacionales también se utilizan en química organometálica e inorgánica , las convenciones empleadas también difieren ligeramente.

El esqueleto

Terminología

La estructura esquelética de un compuesto orgánico es la serie de átomos unidos entre sí que forman la estructura esencial del compuesto. El esqueleto puede consistir en cadenas, ramificaciones y/o anillos de átomos unidos. Los átomos del esqueleto distintos del carbono o el hidrógeno se denominan heteroátomos . ^{[ 2 ]}

El esqueleto presenta hidrógeno y/o diversos sustituyentes unidos a sus átomos. El hidrógeno es el átomo no carbonado más común unido al carbono y, por simplicidad, no se representa explícitamente. Además, los átomos de carbono generalmente no se etiquetan directamente como tales (es decir, con "C"), mientras que los heteroátomos siempre se indican explícitamente ("N" para nitrógeno , "Cl" para cloro , etc.).

Los heteroátomos y otros grupos de átomos que dan lugar a tasas relativamente altas de reactividad química, o que introducen características específicas e interesantes en los espectros de los compuestos, se denominan grupos funcionales , ya que confieren una función a la molécula. Los heteroátomos y los grupos funcionales se denominan colectivamente "sustituyentes", puesto que se consideran un sustituto del átomo de hidrógeno que estaría presente en el hidrocarburo original del compuesto orgánico.

Estructura básica

Al igual que en las estructuras de Lewis, los enlaces covalentes se indican mediante segmentos de línea, donde un segmento de línea doble o triple indica un enlace doble o triple , respectivamente. Asimismo, las fórmulas esqueléticas indican las cargas formales asociadas a cada átomo, siendo los pares de electrones no enlazantes generalmente opcionales . De hecho, las fórmulas esqueléticas pueden considerarse estructuras de Lewis abreviadas que presentan las siguientes simplificaciones:

Los átomos de carbono se representan mediante los vértices (intersecciones o extremos) de los segmentos de línea. Para mayor claridad, los grupos metilo se suelen escribir explícitamente como Me o CH₃ _, mientras que los carbonos (hetero) cumulenos se representan frecuentemente mediante un punto central grueso .
Se sobreentiende la presencia de átomos de hidrógeno unidos al carbono. Un vértice sin etiquetar representa un carbono unido al número de hidrógenos necesario para cumplir la regla del octeto , mientras que un vértice etiquetado con una carga formal y/o electrones no enlazantes contiene el número de átomos de hidrógeno necesarios para que el átomo de carbono posea las propiedades indicadas. Opcionalmente, se pueden mostrar explícitamente los hidrógenos acetilénicos y formílicos para mayor claridad.
Los átomos de hidrógeno unidos a un heteroátomo se muestran explícitamente. El heteroátomo y los átomos de hidrógeno unidos a él se suelen representar como un solo grupo (p. ej., OH, NH₂ ₎ sin mostrar explícitamente el enlace hidrógeno-heteroátomo. Los heteroátomos con sustituyentes alquilo o arilo simples, como metoxi (OMe) o dimetilamino (NMe₂ ₎ , a veces se representan de la misma manera, por analogía.
Los pares de electrones no enlazantes en los carbonos de los carbenos deben indicarse explícitamente, mientras que en otros casos son opcionales y se muestran solo para mayor claridad. En cambio, las cargas formales y los electrones desapareados en los elementos de los grupos principales siempre se muestran explícitamente.

En la representación estándar de una molécula, se dibuja la forma canónica (estructura de resonancia) con la mayor contribución. Sin embargo, se entiende que la fórmula esquelética representa la "molécula real" , es decir, el promedio ponderado de todas las formas canónicas que contribuyen. Por lo tanto, en los casos en que dos o más formas canónicas contribuyen con igual peso (por ejemplo, en el benceno o en un anión carboxilato ) y se selecciona arbitrariamente una de ellas, se entiende que la fórmula esquelética representa la estructura verdadera, que contiene enlaces equivalentes de orden fraccional, aunque los enlaces deslocalizados se representen como enlaces simples y dobles no equivalentes.

Convenciones gráficas contemporáneas

Desde que se introdujeron las estructuras esqueléticas en la segunda mitad del siglo XIX, su apariencia ha experimentado una considerable evolución. Las convenciones gráficas que se utilizan hoy en día datan de la década de 1980. Gracias a la adopción del paquete de software ChemDraw como estándar de facto en la industria (por publicaciones de la American Chemical Society , la Royal Society of Chemistry y la Gesellschaft Deutscher Chemiker , por ejemplo), estas convenciones se han vuelto casi universales en la literatura química desde finales de la década de 1990. Algunas variaciones convencionales menores, especialmente con respecto al uso de enlaces estereoquímicos, siguen existiendo como resultado de las diferentes prácticas en EE. UU., Reino Unido y Europa, o como una cuestión de preferencia personal. ^{[ 3 ]} Como otra variación menor entre autores, las cargas formales pueden mostrarse con el signo más o menos dentro de un círculo (⊕, ⊖) o sin el círculo. El conjunto de convenciones que siguen la mayoría de los autores se presenta a continuación, junto con ejemplos ilustrativos.

Los enlaces entre átomos de carbono o heteroátomos con hibridación sp² ^o sp³ ^se representan convencionalmente utilizando ángulos de 120° siempre que sea posible, con la cadena más larga de átomos siguiendo un patrón en zigzag a menos que esté interrumpida por un doble enlace cis . A menos que los cuatro sustituyentes sean explícitos, esto es cierto incluso cuando la estereoquímica se representa utilizando enlaces en cuña o discontinuos ( véase más abajo ). ^{[ b ]}
Si se muestran explícitamente los cuatro sustituyentes de un carbono tetraédrico, los enlaces con los dos sustituyentes en el plano siguen encontrándose a 120°; sin embargo, los otros dos sustituyentes suelen mostrarse con enlaces en cuña y discontinuos (para representar la estereoquímica) y forman un ángulo menor de 60–90°.
La geometría lineal en átomos con hibridación sp se representa normalmente mediante segmentos de línea que se unen en un ángulo de 180°. Cuando esto implica la unión de dos enlaces dobles (un aleno o un cumuleno ), los enlaces se separan mediante un punto.
Los carbociclos y heterociclos (de 3 a 8 miembros) generalmente se representan como polígonos regulares; los anillos de mayor tamaño tienden a representarse mediante polígonos cóncavos. ^{[ c ]}
_Los átomos de un grupo se ordenan de manera que el enlace emana del átomo que está directamente unido al esqueleto. Por ejemplo, el grupo nitro NO₂ se denota como _—NO₂ o O₂N— , dependiendo de la posición del enlace. En cambio, el grupo nitrito isómero se denota _como—ONO o ONO— . ^[^d^]

Átomos de carbono e hidrógeno implícitos

Por ejemplo, la fórmula esquelética del hexano (arriba) se muestra a continuación. El átomo de carbono C1 _parece tener solo un enlace, por lo que también debe tener tres átomos de hidrógeno unidos para que su número total de enlaces sea cuatro. El átomo de carbono C3 _tiene dos enlaces con otros carbonos y, por lo tanto, también está unido a dos átomos de hidrógeno. Para fines comparativos, se muestran una estructura de Lewis (en el medio) y un modelo de esferas y varillas (abajo) de la estructura molecular real del hexano, determinada mediante cristalografía de rayos X.

La fórmula esquelética del hexano, con los carbonos número uno y tres etiquetados.
La estructura de Lewis del hexano, para referencia.
Representación esférica tridimensional del hexano, con el carbono (negro) y el hidrógeno (blanco) mostrados explícitamente.

No importa desde qué extremo de la cadena se empiece a numerar, siempre que se mantenga la coherencia al dibujar los diagramas. La fórmula condensada o el nombre IUPAC confirmarán la orientación. Algunas moléculas resultarán familiares independientemente de su orientación.

Heteroátomos explícitos y átomos de hidrógeno

Todos los átomos que no son carbono ni hidrógeno se representan mediante su símbolo químico ; por ejemplo, Cl para el cloro , O para el oxígeno , Na para el sodio , etc. En el contexto de la química orgánica, estos átomos se conocen comúnmente como heteroátomos (el prefijo hetero- proviene del griego ἕτερος, héteros, que significa "otro").

Los átomos de hidrógeno unidos a heteroátomos se representan explícitamente. En el etanol , C₂H₅OH _, por ejemplo, el átomo de hidrógeno unido al oxígeno se denota con el símbolo H, mientras _que los átomos de hidrógeno unidos a átomos de carbono no se muestran directamente.

Las líneas que representan los enlaces heteroátomo-hidrógeno generalmente se omiten para mayor claridad y concisión, por lo que un grupo funcional como el grupo hidroxilo se suele escribir como −OH en lugar de −O−H. En ocasiones, estos enlaces se representan completos para resaltar su presencia cuando participan en los mecanismos de reacción .

A continuación se muestran, a modo de comparación, la fórmula esquelética (arriba), su estructura de Lewis (en el medio) y su modelo de bolas y varillas (abajo) de la estructura 3D real de la molécula de etanol en fase gaseosa, determinada mediante espectroscopia de microondas .

La estructura esquelética del etanol
La estructura de Lewis del etanol
Representación esférica tridimensional del etanol

Símbolos de pseudoelementos

También existen símbolos que parecen ser símbolos de elementos químicos , pero que representan ciertos sustituyentes muy comunes o indican un miembro no especificado de un grupo de elementos. Estos se denominan símbolos de pseudoelementos o elementos orgánicos y se tratan como "elementos" monovalentes en las fórmulas esqueléticas. ^{[ 4 ]} Lista de símbolos de pseudoelementos comunes:

Símbolos generales

X para cualquier átomo de ( pseudo ) halógeno ^{[ 5 ]} (en la notación MLXZ relacionada , X representa un ligando donador de un electrón)
L o L _n para un ligando o ligandos (en la notación MLXZ relacionada, L representa un ligando donador de dos electrones)
M o Met para cualquier átomo de metal ([M] se usa para indicar un metal ligado, ML _n , cuando las identidades de los ligandos son desconocidas o irrelevantes).
E o El para cualquier electrófilo (en algunos contextos, E también se usa para indicar cualquier elemento del bloque p ).
Nu para cualquier nucleófilo ^{[ 5 ]}
Z para grupos conjugados atractores de electrones (en la notación MLXZ relacionada, Z representa un ligando donador de cero electrones; en un uso no relacionado, Z también es una abreviatura del grupo carboxibencilo ).
D de deuterio ( ^2H ) ^{[ 5 ]}
T para tritio ( ^3H )

grupos alquilo

R para cualquier grupo alquilo o incluso cualquier grupo organolo (Alk se puede usar para indicar inequívocamente un grupo alquilo) ^{[ 5 ]}
Yo para el grupo metilo ^{[ 5 ]}
Et para el grupo etilo ^{[ 5 ]}
Pr, n -Pr o ^n- Pr para el grupo propilo ( normal ) ( Pr es también el símbolo del elemento praseodimio . ^{[ 5 ]} Sin embargo, dado que el grupo propilo es monovalente, mientras que el praseodimio es casi siempre trivalente, la ambigüedad rara vez, o nunca, surge en la práctica ) .
i -Pr o ⁱ Pr para el grupo isopropilo
Todo para el grupo alilo (poco común)
Bu, n -Bu o ^nBu para el grupo butilo ( normal ) ^{[ 5 ]}
i -Bu o ⁱ Bu ( la i a menudo se escribe en cursiva) para el grupo isobutilo.
s -Bu o ^s Bu para el grupo butilo secundario
t -Bu o ^t Bu para el grupo terc- butilo
Pn para el grupo pentilo ( o Am para el grupo amilo sinónimo, aunque Am también es el símbolo del americio ) .
Np o Neo para el grupo neopentilo ( Advertencia: Los químicos organometálicos suelen usar Np para el grupo neofilo relacionado , PhMe ₂ C–. Np es también el símbolo del elemento neptunio ) .
Cy o Chx para el grupo ciclohexilo ^{[ 5 ]}
Anuncio para el grupo 1- adamantilo ^{[ 5 ]}
Tr o Trt para el grupo tritilo

Sustituyentes aromáticos e insaturados

Ar representa cualquier sustituyente aromático (Ar también es el símbolo del elemento argón . Sin embargo, el argón es inerte en todas las condiciones habituales de la química orgánica, por lo que el uso de Ar para representar un sustituyente arilo generalmente no causa confusión).
Het para cualquier sustituyente heteroaromático
Bn o Bzl para el grupo bencilo ( no confundir con Bz para el grupo benzoílo ; sin embargo, la literatura antigua puede usar Bz para el grupo bencilo ) .
Dipp para el grupo 2,6-diisopropilfenilo
Mes para el grupo mesitilo
Ph, Φ o φ para el grupo fenilo ( el uso de phi para fenilo ha ido en declive ).
Tol para el grupo tolilo , generalmente el isómero para
Is o Tipp para el grupo 2,4,6-triisopropilfenilo ( el primer símbolo se deriva del sinónimo isitilo ).
An para el grupo anisilo , generalmente el isómero para ( An también es el símbolo para un elemento actinoide genérico . Sin embargo, dado que el grupo anisilo es monovalente, mientras que los actínidos suelen ser divalentes, trivalentes o incluso de mayor valencia, la ambigüedad rara vez, o nunca, surge en la práctica ) .
Cp para el grupo ciclopentadienilo ( Cp era el símbolo de casiopio, un nombre anterior para el lutecio ).
Cp* para el grupo pentametilciclopentadienilo
Vi para el grupo de vinilo (poco común)

Grupos funcionales

Ac para el grupo acetilo (Ac es también el símbolo del elemento actinio . Sin embargo, el actinio casi nunca se encuentra en química orgánica, por lo que el uso de Ac para representar el grupo acetilo nunca causa confusión) ;
Bz representa el grupo benzoílo ; OBz representa el grupo benzoato.
Piv para el grupo pivalilo ( t -butilcarbonilo); OPiv es el grupo pivalato.
Bt para el grupo 1-benzotriazolilo
Estoy a favor del grupo 1-imidazolilo.
NPhth para el grupo ftalimida-1-ilo

Grupos sulfonilo/sulfonato

Los ésteres de sulfonato suelen ser grupos salientes en reacciones de sustitución nucleofílica. Consulte los artículos sobre grupos sulfonilo y sulfonato para obtener más información.

Bs para el grupo brosilo ( p -bromobencenosulfonilo); OBs es el grupo brosilato.
Ms es el grupo mesilo (metanosulfonilo); OMs es el grupo mesilato.
Ns para el grupo nosilo ( p- nitrobencenosulfonilo) (Ns era el símbolo químico del nielsbohrium, pero se le cambió el nombre a bohrium , Bh) ; ONs es el grupo nosilato.
Tf para el grupo triflilo (trifluorometanosulfonilo); OTf es el grupo triflato.
Nf para el grupo nonafilo (nonafluorobutanosulfonilo), CF₃ (CF₂ )₃ SO₂ ; ONf es elgrupononaflato
Ts para el grupo tosil ( p- toluenosulfonilo) (Ts también es el símbolo del elemento tenesino . Sin embargo, el tenesino es demasiado inestable para encontrarse en química orgánica, por lo que el uso de Ts para representar el tosil nunca causa confusión) ; OTs es el grupo tosilato.

grupos de protección

Se introduce un grupo protector en una molécula mediante la modificación química de un grupo funcional para obtener quimioselectividad en una reacción química posterior, lo que facilita la síntesis orgánica en varias etapas.

Boc para el grupo t- butoxicarbonilo
Cbz o Z para el grupo carboxibencilo
Fmoc para el grupo fluorenilmetoxicarbonilo
Asignación para el grupo aliloxicarbonilo
Troc para el grupo tricloroetoxicarbonilo
TMS, TBDMS, TES, TBDPS, TIPS, ... para diversos grupos de éter de sililo
PMB para el grupo 4-metoxibencilo
MOM para el grupo metoximetilo
THP para el grupo 2-tetrahidropiranilo

Múltiples vínculos

Dos átomos pueden unirse compartiendo más de un par de electrones. Los enlaces más comunes en el carbono son los enlaces simples, dobles y triples. Los enlaces simples son los más comunes y se representan con una línea continua entre dos átomos en la fórmula molecular. Los enlaces dobles se representan con dos líneas paralelas, y los enlaces triples con tres líneas paralelas.

En teorías más avanzadas sobre enlaces químicos, existen valores no enteros para el orden de enlace . En estos casos, una combinación de líneas continuas y discontinuas indica las partes enteras y no enteras del orden de enlace, respectivamente.

Ejemplos de enlaces múltiples en fórmulas esqueléticas ^{[ e ]}
El hex-3-eno tiene un doble enlace carbono-carbono interno.
El hex-1-eno tiene un doble enlace terminal.
El hex-3-ino tiene un triple enlace carbono-carbono interno.
El hex-1-ino tiene un triple enlace terminal.

Anillos de benceno

Estilo Thiele: círculo unificado

Estilo Kekulé: enlaces dobles alternados

Representaciones del anillo de benceno aromático

En los últimos años, el benceno se suele representar como un hexágono con enlaces simples y dobles alternados, muy similar a la estructura que Kekulé propuso originalmente en 1872. Como se mencionó anteriormente, se entiende que los enlaces simples y dobles alternados del "1,3,5-ciclohexatrieno" representan una de las dos formas canónicas equivalentes del benceno (la que se muestra explícitamente y la que tiene el patrón opuesto de enlaces simples y dobles formales), en la que todos los enlaces carbono-carbono tienen la misma longitud y un orden de enlace de exactamente 1,5. En general, para los anillos arílicos, las dos formas canónicas análogas son casi siempre las que contribuyen principalmente a la estructura, pero no son equivalentes, por lo que una estructura puede contribuir ligeramente más que la otra, y los órdenes de enlace pueden diferir un poco de 1,5.

Una representación alternativa que enfatiza esta deslocalización utiliza un círculo, dibujado dentro del hexágono de enlaces simples, para representar el orbital pi deslocalizado . Este estilo, basado en uno propuesto por Johannes Thiele , solía ser muy común en los libros de texto de química orgánica introductoria y todavía se usa con frecuencia en contextos informales. Sin embargo, debido a que esta representación no registra los pares de electrones y no puede mostrar el movimiento preciso de los electrones, ha sido ampliamente reemplazada por la representación de Kekuléan en contextos pedagógicos y académicos formales. ^{[ f ]}

Estereoquímica

La estereoquímica se denota convenientemente en fórmulas esqueléticas: ^{[ 6 ]}

Modelo de bolas y varillas del ( R )-2-cloro-2-fluoropentano
Fórmula esquelética del ( R )-2-cloro-2-fluoropentano
Fórmula esquelética del ( S )-2-cloro-2-fluoropentano
Fórmula esquelética de la anfetamina , que indica una mezcla de dos estereoisómeros: ( R )- y ( S )-

Los enlaces químicos relevantes pueden representarse de varias maneras:

Las líneas continuas representan enlaces en el plano del papel o la pantalla.
Las cuñas sólidas representan enlaces que apuntan fuera del plano del papel o la pantalla, hacia el observador.
Las cuñas rayadas o las líneas punteadas (gruesas o finas) representan enlaces que apuntan hacia el plano del papel o la pantalla, alejándose del observador. ^{[ g ]}
Las líneas onduladas representan una estereoquímica desconocida o una mezcla de los dos posibles estereoisómeros en ese punto.
Una representación obsoleta ^{[ h ]} de la estereoquímica del hidrógeno que solía ser común en la química de esteroides es el uso de un círculo relleno centrado en un vértice (a veces llamado H-punto/H-raya/H-círculo, respectivamente) para un átomo de hidrógeno que apunta hacia arriba y dos marcas de guion junto al vértice o un círculo hueco para un átomo de hidrógeno que apunta hacia abajo.

Un uso temprano de esta notación se remonta a Richard Kuhn, quien en 1932 utilizó líneas gruesas continuas y líneas punteadas en una publicación. Las cuñas continuas y discontinuas modernas fueron introducidas en la década de 1940 por Giulio Natta para representar la estructura de polímeros de alto peso molecular , y se popularizaron ampliamente en el libro de texto de Química Orgánica de 1959 de Donald J. Cram y George S. Hammond . ^{[ 7 ]}

Las fórmulas esqueléticas pueden representar isómeros cis y trans de alquenos . Los enlaces simples ondulados son la forma estándar de representar estereoquímica desconocida o no especificada, o una mezcla de isómeros (como en el caso de estereocentros tetraédricos). En ocasiones se ha utilizado un doble enlace cruzado; si bien ya no se considera un estilo aceptable para uso general, puede ser requerido por software informático. ^{[ 6 ]}

Enlaces de hidrógeno

Los enlaces de hidrógeno se suelen representar con líneas punteadas o discontinuas. En otros contextos, las líneas discontinuas también pueden representar enlaces parcialmente formados o rotos en un estado de transición .

Notas

↑ Este término es ambiguo, porque "estructura de Kekulé" también se refiere a la famosa propuesta de Kekulé de un hexágono de enlaces simples y dobles alternados para la estructura del benceno.
↑ Para evitar que surja una "torsión" y que una estructura ocupe demasiado espacio vertical en una página, la IUPAC (Brecher, 2008, p. 352) hace una excepción para las cis -olefinas de cadena larga (como el ácido oleico ), permitiendo que el doble enlace cis dentro de ellas se represente con ángulos de 150°, de modo que los zigzags a cada lado del doble enlace puedan propagarse horizontalmente.
↑ Los anillos más pequeños también pueden dibujarse como cóncavos para mostrar la estereoquímica (como las conformaciones del ciclohexano ) o moléculas policíclicas que no pueden dibujarse "planas" sin una distorsión significativa (como el tropano y el adamantano ).
↑ En los casos en que el átomo tiene enlaces que provienen tanto de la izquierda como de la derecha (como una amina secundaria NH en el medio de una cadena), algunos autores permiten que la fórmula del grupo se apile verticalmente, mientras que otros dibujan un enlace vertical explícito dentro del grupo.
↑ En esta galería, los enlaces dobles se muestran en rojo y los enlaces triples en azul. Esto se añadió para mayor claridad, ya que los enlaces múltiples no suelen colorearse en las fórmulas esqueléticas.
↑ Por ejemplo, el aclamado libro de texto de 1959 de Morrison y Boyd (6.ª edición, 1992) utiliza la notación de Thiele como su representación estándar del anillo arilo, mientras que el libro de texto de 2001 de Clayden, Greeves, Warren y Wothers (2.ª edición, 2012) utiliza la notación de Kekulé en todo momento y advierte a los estudiantes que eviten utilizar la notación de Thiele al escribir mecanismos (p. 144, 2.ª ed.).
↑ Los químicos estadounidenses y europeos utilizan convenciones ligeramente diferentes para un enlace rayado. Mientras que la mayoría de los químicos estadounidenses dibujan enlaces rayados con marcas cortas cerca del estereocentro y marcas largas más alejadas (en analogía con los enlaces en cuña), la mayoría de los químicos europeos comienzan con marcas largas cerca del estereocentro que se van acortando gradualmente a medida que se alejan (en analogía con el dibujo en perspectiva). En el pasado, la IUPAC sugirió el uso de un enlace rayado con marcas de igual longitud como una solución intermedia, pero ahora prefiere los enlaces rayados al estilo estadounidense (Brecher, 2006, p. 1905). Algunos químicos utilizan un enlace grueso y un enlace punteado (o un enlace rayado con marcas de igual longitud) para representar la estereoquímica relativa y un enlace en cuña y un enlace rayado con marcas desiguales para representar la estereoquímica absoluta ; la mayoría de los demás no hacen esta distinción.
↑ La IUPAC ahora desaconseja enérgicamente esta notación.

Referencias

↑ Compendio de Terminología Química de la IUPAC (5.ª ed.). Research Triangle Park, NC: Unión Internacional de Química Pura y Aplicada. 2025. doi : 10.1351/goldbook.08208 .
↑ Recomendaciones de la IUPAC de 1999, Sección F revisada: Reemplazo de átomos del esqueleto
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1 2 Brecher, Jonathan (2006). "Representación gráfica de la configuración estereoquímica (Recomendaciones de la IUPAC 2006)" (PDF) . Pure and Applied Chemistry . 78 (10): 1897– 1970. doi : 10.1351/pac200678101897 . S2CID 97528124 .
↑ Jensen, William B. (2013). "Los orígenes históricos del simbolismo de líneas y cuñas estereoquímicas". Journal of Chemical Education . 90 (5): 676– 677. Bibcode : 2013JChEd..90..676J . doi : 10.1021/ed200177u .

Enlaces externos

Dibujando moléculas orgánicas de chemguide.co.uk

[2] Este término es ambiguo, porque "estructura de Kekulé" también se refiere a la famosa propuesta de Kekulé de un hexágono de enlaces simples y dobles alternados para la estructura del benceno.

[5] Para evitar que surja una "torsión" y que una estructura ocupe demasiado espacio vertical en una página, la IUPAC (Brecher, 2008, p. 352) hace una excepción para las cis -olefinas de cadena larga (como el ácido oleico ), permitiendo que el doble enlace cis dentro de ellas se represente con ángulos de 150°, de modo que los zigzags a cada lado del doble enlace puedan propagarse horizontalmente.

[6] Los anillos más pequeños también pueden dibujarse como cóncavos para mostrar la estereoquímica (como las conformaciones del ciclohexano ) o moléculas policíclicas que no pueden dibujarse "planas" sin una distorsión significativa (como el tropano y el adamantano ).

[7] En los casos en que el átomo tiene enlaces que provienen tanto de la izquierda como de la derecha (como una amina secundaria NH en el medio de una cadena), algunos autores permiten que la fórmula del grupo se apile verticalmente, mientras que otros dibujan un enlace vertical explícito dentro del grupo.

[10] En esta galería, los enlaces dobles se muestran en rojo y los enlaces triples en azul. Esto se añadió para mayor claridad, ya que los enlaces múltiples no suelen colorearse en las fórmulas esqueléticas.

[11] Por ejemplo, el aclamado libro de texto de 1959 de Morrison y Boyd (6.ª edición, 1992) utiliza la notación de Thiele como su representación estándar del anillo arilo, mientras que el libro de texto de 2001 de Clayden, Greeves, Warren y Wothers (2.ª edición, 2012) utiliza la notación de Kekulé en todo momento y advierte a los estudiantes que eviten utilizar la notación de Thiele al escribir mecanismos (p. 144, 2.ª ed.).

[13] Los químicos estadounidenses y europeos utilizan convenciones ligeramente diferentes para un enlace rayado. Mientras que la mayoría de los químicos estadounidenses dibujan enlaces rayados con marcas cortas cerca del estereocentro y marcas largas más alejadas (en analogía con los enlaces en cuña), la mayoría de los químicos europeos comienzan con marcas largas cerca del estereocentro que se van acortando gradualmente a medida que se alejan (en analogía con el dibujo en perspectiva). En el pasado, la IUPAC sugirió el uso de un enlace rayado con marcas de igual longitud como una solución intermedia, pero ahora prefiere los enlaces rayados al estilo estadounidense (Brecher, 2006, p. 1905). Algunos químicos utilizan un enlace grueso y un enlace punteado (o un enlace rayado con marcas de igual longitud) para representar la estereoquímica relativa y un enlace en cuña y un enlace rayado con marcas desiguales para representar la estereoquímica absoluta ; la mayoría de los demás no hacen esta distinción.

[14] La IUPAC ahora desaconseja enérgicamente esta notación.

[1] Compendio de Terminología Química de la IUPAC (5.ª ed.). Research Triangle Park, NC: Unión Internacional de Química Pura y Aplicada. 2025. doi : 10.1351/goldbook.08208 .

[3] Recomendaciones de la IUPAC de 1999, Sección F revisada: Reemplazo de átomos del esqueleto

[4] Brecher, Jonathan (2008). "Estándares de representación gráfica para diagramas de estructura química (Recomendaciones de la IUPAC 2008)" . Pure and Applied Chemistry . 80 (2): 277– 410. doi : 10.1351/pac200880020277 . hdl : 10092/2052 . ISSN 1365-3075 .

[Clayden27-8] Clayden, Jonathan ; Greeves, Nick; Warren, Stuart ; Wothers, Peter (2001). Química orgánica (1.ª ed.). Oxford University Press. pág. 27. ISBN 978-0-19-850346-0.

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[IUPAC-2006-12] 1 2 Brecher, Jonathan (2006). "Representación gráfica de la configuración estereoquímica (Recomendaciones de la IUPAC 2006)" (PDF) . Pure and Applied Chemistry . 78 (10): 1897– 1970. doi : 10.1351/pac200678101897 . S2CID 97528124 .

[15] Jensen, William B. (2013). "Los orígenes históricos del simbolismo de líneas y cuñas estereoquímicas". Journal of Chemical Education . 90 (5): 676– 677. Bibcode : 2013JChEd..90..676J . doi : 10.1021/ed200177u .

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