Hispanopedia WikiEl sec -butil-litio es un compuesto organometálico con la fórmula CH 3 CHLiCH 2 CH 3 , abreviado sec -BuLi o s -BuLi. Este reactivo de organolitio quiral se utiliza como fuente de carbanión sec -butiloen síntesis orgánica . [1]
Síntesis
El sec -BuLi se puede preparar mediante la reacción de haluros de sec -butilo con litio metálico: [2]
Propiedades
Propiedades físicas
El sec -butil-litio es un líquido viscoso incoloro. [1] [3] Mediante espectrometría de masas , se determinó que el compuesto puro tiene una estructura tetramérica. [4] También existe como tetrámeros cuando se disuelve en disolventes orgánicos como benceno , ciclohexano o ciclopentano . [3] Se ha detectado que la solución de ciclopentano tiene una estructura hexamérica a temperaturas inferiores a −41 °C mediante espectroscopia de RMN de 6 Li . [5] En disolventes donadores de electrones como el tetrahidrofurano , existe un equilibrio entre las formas monoméricas y diméricas. [6]
Propiedades químicas
El enlace carbono-litio es altamente polar, lo que hace que el carbono sea básico , como en otros reactivos de organolitio . El sec -butillitio es más básico que el reactivo de organolitio primario, n -butillitio . También está más impedido estéricamente. El sec -BuLi se emplea para desprotonaciones de ácidos de carbono particularmente débiles donde el reactivo más convencional n -BuLi no es satisfactorio. Sin embargo, es tan básico que su uso requiere mayor cuidado que el del n -BuLi. Por ejemplo, el éter dietílico es atacado por el sec -BuLi a temperatura ambiente en minutos, mientras que las soluciones de éter de n -BuLi son estables. [1]
El compuesto se descompone lentamente a temperatura ambiente y más rápidamente a temperaturas más altas, dando hidruro de litio y una mezcla de butenos . [7] [8]
Aplicaciones
Muchas transformaciones que involucran sec -butillitio son similares a aquellas que involucran otros reactivos de organolitio.
En combinación con esparteína como auxiliar quiral , el sec-butillitio es útil en desprototonaciones enantioselectivas. [9] También es eficaz para la litiación de arenos. [10]
Referencias
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