Proceso de Reichstein

El proceso Reichstein en química es un método químico y microbiano combinado para la producción de ácido ascórbico a partir de D-glucosa que se lleva a cabo en varios pasos. ^[1] Este proceso fue ideado por el ganador del Premio Nobel Tadeusz Reichstein y sus colegas en 1933 mientras trabajaban en el laboratorio de la ETH en Zúrich . ^{[ cita cronológica requerida ]}

Pasos de reacción

Los pasos de la reacción son:

hidrogenación de D - glucosa a D - sorbitol , una reacción orgánica con níquel como catalizador a alta temperatura y alta presión.
Oxidación microbiana o fermentación de sorbitol a L - sorbosa con acetobacter ^[2] a pH 4-6 y 30 °C.
Protección de los 4 grupos hidroxilo en la sorbosa mediante la formación del acetal con acetona y un ácido para dar Diacetona-L-sorbosa (2,3:4,6−Diisopropiliden−α−L−sorbosa)
La oxidación orgánica con permanganato de potasio (a ácido diprogúlico ) seguida de calentamiento con agua da el ácido 2-ceto-L-gulónico.
El paso final es un paso de cierre de anillo o lactonización gamma con eliminación de agua. ^[3]
El intermedio 5 también se puede preparar directamente a partir del 3 con oxígeno y platino.

La oxidación microbiana del sorbitol a sorbosa es importante porque proporciona la estereoquímica correcta .

Importancia

Este proceso fue patentado y vendido a Hoffmann-La Roche en 1934. ^{[ cita cronológica requerida ]} El primer producto de vitamina C vendido comercialmente fue Cebion de Merck o Redoxon de Hoffmann-La Roche. ^{[ cita requerida ]}

Hoy en día, los métodos industriales para la producción de ácido ascórbico se basan en el proceso de Reichstein. Sin embargo, en los métodos modernos, la sorbosa se oxida directamente con un catalizador de platino (desarrollado por Kurt Heyns (1908-2005) en 1942). Este método evita el uso de grupos protectores. Un subproducto con una modificación particular es el ácido 5-ceto-D-glucónico. ^[4]

En 1988, Genencor International y Eastman Chemical anunciaron una síntesis biotecnológica más breve del ácido ascórbico . La glucosa se convierte en ácido 2-ceto-L-gulónico en dos pasos (a través del intermedio ácido 2,4-diceto-L-gulónico) en comparación con los cinco pasos del proceso tradicional. ^[5]

Aunque muchos organismos sintetizan su propia vitamina C, los pasos pueden ser diferentes en plantas y mamíferos. Smirnoff concluyó que “…se sabe poco sobre muchas de las enzimas involucradas en la biosíntesis del ascorbato o sobre los factores que controlan el flujo a través de las vías”. ^[6] Existe interés en encontrar alternativas al proceso de Reichstein. Los experimentos sugieren que las bacterias modificadas genéticamente podrían ser utilizables comercialmente. ^[7]

Referencias

^ Teles, J. Henrique; Hermans, Ive; Franz, Gerhard; Sheldon, Roger A. (2015). "Oxidación". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . págs. 1–103. doi :10.1002/14356007.a18_261.pub2. ISBN 978-3-527-30385-4.
^ Wittko Francke y Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie . S. Hirzel Verlag Stuttgart; 24. überarb Auflage 2004, ISBN 3-7776-1221-9 ; 480
^ Reichstein, T. und Grüssner, A. (1934): Eine ergiebige Synthese der L-Ascorbinsäure (Vitamina C) , Helv. Chim. Actas 17 , págs. 311–328
^ Brönnimann, C. et al. (1994): Oxidación directa de L-sorbosa a ácido 2-ceto-L-gulónico con oxígeno molecular en catalizadores basados en platino y paladio . En: J. Catal. 150 (1), págs. 199–211; doi :10.1006/jcat.1994.1336
^ Harold A. Wittcoff, Bryan G. Reuben, Jeffery S. Plotkin (2012). Productos químicos orgánicos industriales . John Wiley & Sons, página 370
^ Smirnoff, Nicholas. Biosíntesis del ácido L-ascórbico . En: Vitaminas y hormonas 2001; 61 :241-66. doi :10.1016/s0083-6729(01)61008-2 PMID 11153268.
^ Hancock, Robert D. y Viola, Roberto. (2002): Enfoques biotecnológicos para la producción de ácido L-ascórbico . En: Trends in Biotechnology 20 (7); págs. 299–305; PMID 12062975; doi :10.1016/S0167-7799(02)01991-1

Literatura

Boudrant, J. (1990): Procesos microbianos para la biosíntesis del ácido ascórbico: una revisión . En: Enzyme Microb Technol. 12 (5); 322–9; PMID 1366548; doi :10.1016/0141-0229(90)90159-N
Bremus, C. et al. (2006): El uso de microorganismos en la producción de ácido L-ascórbico . En: J Biotechnol. 124 (1); 196–205; PMID 16516325; doi :10.1016/j.jbiotec.2006.01.010