tanino hidrolizable

Un tanino hidrolizable o tanino de tipo pirogalol es un tipo de tanino que, al calentarse con ácidos clorhídrico o sulfúrico , produce ácidos gálico o elágico . ^{[ 1 ]}

En el centro de una molécula de tanino hidrolizable , hay un carbohidrato (generalmente D-glucosa , pero también ciclitoles como los ácidos quínico o shikímico ). Los grupos hidroxilo del carbohidrato están parcial o totalmente esterificados con grupos fenólicos como el ácido gálico en los galotaninos o el ácido elágico en los elagitaninos . Los taninos hidrolizables son mezclas de poligaloilglucosas y/o derivados de ácido poligaloílico quínico que contienen entre 3 y 12 residuos de ácido gálico por molécula. ^{[ 2 ]}

Los taninos hidrolizables se hidrolizan mediante ácidos débiles o bases débiles para producir carbohidratos y ácidos fenólicos .

Ejemplos de galotaninos son los ésteres de ácido gálico de la glucosa en ácido tánico (C ₇₆ H ₅₂ O ₄₆ ), que se encuentran en las hojas y la corteza de muchas especies de plantas .

Los taninos hidrolizables se pueden extraer de diferentes plantas vegetales , como la madera de castaño ( Castanea sativa ), la madera de roble ( Quercus robur , Quercus petraea y Quercus alba ), las vainas de tara ( Caesalpinia spinosa ), las agallas ( Quercus infectoria y Rhus semialata ), el mirobalano ( Terminalia chebula ), el zumaque ( Rhus coriaria ) y las agallas de Alepo ( Andricus kollari ). ^{[ 3 ] [ 4 ]}

Determinación del ácido gálico

Se colocan 50  mg de tanino de muestra en 5 ml de H₂SO₄ _{2N en} tubos de ensayo estrechos y se congelan. Los tubos se sellan al vacío y se calientan durante 24 horas a 100 °C. Los tubos se enfrían, se abren y el contenido se completa hasta 50 ml con agua. Luego se mezclan 1,5 ml de rodanina al 0,667% p/v recién preparada en metanol y 1 ml de muestra. Después de exactamente 5 min se agrega 1 ml de solución de KOH 0,5 N. Después de 2,5 min la mezcla se diluye a 25 ml con agua destilada y 5–10 min después se mide la absorbancia a 520 nm. La absorbancia medida obedece la relación: A₅₂₀ = [0,13 × (mg de ácido gálico)] + 0,03 El ácido gálico se usa como estándar y los datos se basan en experimentos realizados por triplicado.  

Determinación del ácido elágico

Se colocan 10  mg de muestras de tanino en 1 ml de H₂SO₄ _{2N en} tubos de ensayo cerrados y se congelan. Los tubos se sellan al vacío y se calientan durante 24 horas a 100 °C. Los tubos se enfrían, se abren y el contenido filtrado se completa a 10 ml con piridina . Luego, se mezclan 1,1 ml de piridina y 1 ml de muestra en un tubo de ensayo seco. Después de agregar 0,10 ml de HCl concentrado y mezclar, la muestra se lleva a 30 °C. La muestra se mezcla rápidamente después de agregar 0,10 ml de NaNO₂ al 1% (p/v) _en agua y se registra inmediatamente la absorbancia a 538 nm. Después de un período de incubación de 36 min a 30 °C, se registra nuevamente la absorbancia. La diferencia entre la absorbancia inicial y la absorbancia a los 36 min (ΔA538) es proporcional a la concentración de ácido elágico. La absorbancia medida obedece la relación: A538 = [0,03 × (mg de ácido elágico)] – 0,04 El ácido elágico se utiliza como estándar y los datos se basaron en experimentos realizados por triplicado.    

Hidrólisis alcalina

Se someten a reflujo 4,8 g de muestra de tanino en 9 ml de agua en 4,2 ml de NaOH al 40% durante 6 h a un pH de 12 a 13. La neutralización a un pH de 6,8 a 7 se realiza con H₂SO₄ _al 62 _% .

determinación por HPLC

Los taninos, incluidos el ácido galáctico y el ácido elágico (epigalataño), son inhibidores de la replicación del VIH . El ácido 1,3,4-tri-O-galoílquínico , el ácido 3,5-di-O-galoíl-shikímico , el ácido 3,4,5-tri-O-galoílshikímico , la punicalina y la punicalagina inhibieron la replicación del VIH en linfocitos H9 infectados con poca citotoxicidad. Dos compuestos, la punicalina y la punicacorteína C , inhibieron la transcriptasa inversa purificada del VIH . ^{[ 5 ]}

Los taninos hidrolizables también han mostrado potenciales efectos antibacterianos contra Helicobacter pylori . ^{[ 6 ]}

En los últimos años, también se han estudiado los taninos hidrolizables por sus posibles efectos contra el cáncer a través de diferentes mecanismos. ^{[ 7 ] [ 8 ]}