Hispanopedia Wiki
Articulo de referencia

Ciclolito

El inositol es un ciclitol común. En química orgánica , un ciclitol es un cicloalcano que contiene al menos tres grupos hidroxilo , cada uno unido a un átomo de carbono de anill...

Hispanopedia WikiContenido en espanolLectura gratuita
El inositol es un ciclitol común.

En química orgánica , un ciclitol es un cicloalcano que contiene al menos tres grupos hidroxilo , cada uno unido a un átomo de carbono de anillo diferente. [ 1 ] Más comúnmente, ciclitol se refiere a un alcohol de azúcar cíclico . [ 2 ] Los ciclitoles y sus derivados son algunos de los solutos compatibles que se forman en una planta como respuesta al estrés salino o hídrico. Los ciclitoles son componentes menores de los árboles. [ 3 ] Algunos ciclitoles (por ejemplo, el ácido quínico o el ácido shikímico ) son partes de los taninos hidrolizables .

Incluso los ciclitoles simples pueden complicarse por las diferentes posibilidades isoméricas . Por ejemplo, existen tres isómeros constitucionales diferentes del ciclohexanotriol: 1,2,3-, 1,2,4- y 1,3,5-. Y aunque solo existe un isómero constitucional razonablemente estable del ciclohexanohexol ( inositol ), existen nueve estereoisómeros posibles.

ciclitoles de origen natural

Sin sustituir

Sustituido

  • Bornesitol ; (1R,2R,3S,4S,5R,6S)-6-metoxiciclohexano-1,2,3,4,5-pentol; D-(−)-O-metil- mio- inositol
  • Pinitol ; (1S,2S,4S,5R)-6-metoxiciclohexano-1,2,3,4,5-pentol; 3-O-metil-D- quiro -inositol
  • Ononitol ; (1R,2S,3S,4S,5S,6S)-6-metoxiciclohexano-1,2,3,4,5-pentaol; 4-O-metil- mio- inositol
  • Pinpolitol ; (1R,2R,3R,4S,5R,6S)-3,6-dimetoxiciclohexano-1,2,4,5-tetraol; di-O-metil-(+)- quiro- inositol
  • Quebrachitol ; (1R,2S,4S,5R)-6-metoxiciclohexano-1,2,3,4,5-pentol; 2-0-metil- quiro -inositol
  • Ácido quínico ; ácido (1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-tetrahidroxiciclohexanocarboxílico
  • Ácido shikímico ; ácido (3R,4S,5R)-3,4,5-trihidroxiciclohex-1-eno-1-carboxílico
  • Valienol ; (1S,2S,3S,4R)-5-(hidroximetil)ciclohex-5-eno-1,2,3,4-tetrol
  • Viscumitol (1R,2S,3R,4S,5R,6S)-5,6-dimetoxiciclohexano-1,2,3,4-tetraol; 1,2-di-O-metil- muco -inositol

glucósidos

Fosfatos

  • Ácido fítico ; (1R,2S,3r,4R,5S,6s)-ciclohexano-1,2,3,4,5,6-hexail hexakis[dihidrógeno(fosfato)]; hexakisfosfato de inositol

Otros ciclitoles

Aplicaciones

Además de su utilidad para las plantas, los ciclitoles son útiles como precursores de materiales sintéticos. [ 6 ]

Métodos de análisis

Théodore Posternak y otros describieron la separación de ciclitoles mediante cromatografía en papel utilizando tres métodos de desarrollo: reactivos de Tollens , el reactivo de Meillère (basado en la reacción de Scherer-Gallois ) y digestión por Acetobacter suboxydans seguida del reactivo de Tollens. [ 7 ]

Lecturas adicionales

Nomenclatura para estereoisómeros de ciclitol: CON y CBN, Comisiones de Nomenclatura de la IUPAC (1968): "La nomenclatura de los ciclitols: reglas tentativas". European Journal of Biochemistry , volumen 5, páginas 1-12. doi : 10.1111/j.1432-1033.1968.tb00328.x

Véase también

Referencias

  1. ↑ IUPAC , Compendio de Terminología Química , 5.ª ed. (el "Libro de Oro") (2025). Versión en línea: (2006 – ) " Ciclitoles ". doi : 10.1351/goldbook.C01493
  2. ↑ Vovener de Verlands, Edmond; Hong, Zonglie; Nelson, Andrew S. (2025). "Alcoholes de azúcar en plantas: implicaciones para mejorar la tolerancia a la sequía y las estrategias de producción de plántulas de árboles" . BMC Plant Biology . 28 (1) 891. Bibcode : 2025BMCPB..25..891E . doi : 10.1186/ s12870-025-06860-9 . PMC 12239448. PMID 40634904 .  
  3. ↑ Hoch, G.; Richter, A.; Körner, Ch. (2003). "Compuestos de carbono no estructurales en árboles de bosques templados". Plant, Cell & Environment . 26 (7): 1067– 1081. Bibcode : 2003PCEnv..26.1067H . doi : 10.1046/j.0016-8025.2003.01032.x .
  4. ↑ JS Craigie (1969): "Algunos cambios inducidos por la salinidad en el crecimiento, los pigmentos y el contenido de ciclohexanetetrol de Monochrysis lutheri ". Journal of the Fisheries Research Board of Canada , volumen 26, número 11, páginas 2959-2967. doi : 10.1139/f69-282
  5. ↑ Nihat Akbulut y Metin Balci (1988): "Una nueva síntesis estereoselectiva de ciclitoles: (1,2,4/3)-, (1,2/3,4)- y (1,3/2,4)-ciclohexanetetrols". Journal of Organic Chemistry , volumen 53, número 14, páginas 3338-3342. doi : 10.1021/jo00249a039
  6. ↑ Ferrier, Robert J.; Middleton, Sydney (1993). "La conversión de derivados de carbohidratos en ciclohexanos y ciclopentanos funcionalizados". Chemical Reviews . 93 (8): 2779– 2831. doi : 10.1021/cr00024a008 .
  7. ↑ Th. Posternak, D. Reymond, W. Haerdi (1955): "Recherches dans la série des cycloses XX. Chromatographie sur papier de cyclitols et de cycloses". Helvetica Chimica Acta volumen 38, número 1, páginas 191-194 doi : 10.1002/hlca.19550380122