Pirazolona

La pirazolona es un heterociclo de cinco miembros que contiene dos átomos de nitrógeno adyacentes . Puede considerarse un derivado del pirazol que posee un grupo carbonilo (C=O) adicional . Los compuestos que contienen este grupo funcional son útiles comercialmente en analgésicos y colorantes. ^{[ 1 ]}

Estructura y síntesis

La pirazolona puede existir en dos isómeros: 3-pirazolona y 4-pirazolona.

Estructuras químicas de la 3-pirazolona (izquierda) y la 4-pirazolona (derecha).

Estos isómeros pueden interconvertirse mediante tautomería lactama-lactima e imina-enamina ; estas conversiones suelen presentar fotocromismo . En el caso de los derivados de pirazolona, el isómero 3-pirazolona puede estabilizarse con sustituyentes N -alquilo o N -arilo.

La primera síntesis de pirazolonas fue reportada en 1883 por Ludwig Knorr , a través de una reacción de condensación entre acetoacetato de etilo y fenilhidrazina . ^{[ 2 ]}

Muchas pirazolonas se producen mediante la funcionalización de pirazolonas preformadas.

Aplicaciones

Productos farmacéuticos

La antipirina (fenazona), el primer fármaco basado en pirazolona.

Las pirazolonas se encuentran entre los fármacos sintéticos más antiguos, comenzando con la introducción de la antipirina (fenazona) en la década de 1880. ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]} Estos compuestos generalmente actúan como analgésicos e incluyen dipirona (metamizol), aminofenazona , ampirona , famprofazona , morazona , nifenazona , piperilón y propifenazona . De estos , la dipirona (la llamada "aspirina mexicana") es quizás la más utilizada. ^{[ 3 ]}^{[ 5 ]}

La estructura básica también se ha utilizado en varios fármacos más recientes con otros efectos. ^{[ 5 ]} Edaravone es útil para la prevención y/o el tratamiento de la lesión de la pared arterial. ^{[ 6 ]} Eltrombopag se utiliza para tratar el recuento bajo de plaquetas en sangre.

Tintes

Los grupos pirazolona están presentes en varios colorantes importantes. Se utilizan comúnmente en combinación con grupos azo para formar una subfamilia de colorantes azoicos, a veces denominados azopirazolonas ( tartrazina , naranja B , rojo mordiente 19 , amarillo 2G ). El amarillo ácido 17 , el amarillo ácido 23 (tartrazina), el amarillo pigmento 13 y el rojo pigmento 38 se producen anualmente a escala de varias toneladas. ^{[ 1 ]}

Ligandos

Las pirazolonas se han estudiado como ligandos. ^{[ 7 ]}

Referencias

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Enlaces externos

Pirazolonas en los Encabezamientos de Materias Médicas (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
Pubchem - 3-Pirazolona
Pubchem - 4-Pirazolona

[KO-1] Kornis, Gabe I. (2000). "Pirazoles, Pyrazolines, and Pyrazolones". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology . doi : 10.1002/0471238961.1625180111151814.a01 . ISBN 0-471-23896-1.

[2] Knorr, Ludwig (julio de 1883). "Einwirkung von Acetessigester auf Phenylhidrazin" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán). 16 (2): 2597– 2599. doi : 10.1002/cber.188301602194 .

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[4] Brune, Kay (diciembre de 1997). "La historia temprana de los analgésicos no opioides". Dolor agudo . 1 (1): 33– 40. doi : 10.1016/S1366-0071(97)80033-2 .

[Zhao-5] {Zhao ,}^Zefeng ; Dai, Xufen; Li, Chenyang; Wang, Xiao; Tian, Jiale; Feng, Ying; Xie, Jing; Mamá, Cong; Nie, Zhuang; Fan, Peiñán; Qian, Mingcheng; Él, Xirui; Wu, Shaoping; Zhang, Yongmin; Zheng, Xiaohui (2020). "Motivo estructural de pirazolona en química medicinal: retrospectiva y perspectiva" . Revista europea de química medicinal . 186 111893. doi : 10.1016/j.ejmech.2019.111893 . PMC 7115706 . PMID 31761383 .

[6] Bailly, Christian; Hecquet, Paul-Emile; Kouach, Mostafa; Thuru, Xavier; Goossens, Jean-François (2020). "Reactividad química y usos de 1-fenil-3-metil-5-pirazolona (PMP), también conocida como edaravona". Bioorganic & Medicinal Chemistry . 28 (10) 115463. doi : 10.1016/j.bmc.2020.115463 . PMID 32241621 . S2CID 214766793 .

[7] CASAS, J; GARCIATASENDE, M; SANCHEZ, A; SORDO, J; TOUCEDA, A (junio de 2007). "Modos de coordinación de 5-pirazolonas: una visión general del estado sólido". Coordination Chemistry Reviews . 251 ( 11–12 ): 1561–1589 . doi : 10.1016/j.ccr.2007.02.010 .

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