Piperilona

La piperilona es una pirazolona con propiedades analgésicas, antiinflamatorias y antipiréticas. ^{[ 1 ]}

Síntesis

La formación de hidrazona de 1-metil-4-piperidona (1) con benzohidrazida (2) produce (3). La hidrogenación catalítica con el catalizador de Adams da lugar a la hidrazina sustituida (6) tras hidrólisis ácida para eliminar el grupo benzoílo y neutralización. El anillo de pirazolona se forma en una reacción de condensación con 2-benzoilbutanoato de etilo (7), obteniéndose piperilona. ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

↑ «Piperilona». Enciclopedia de fabricación farmacéutica . Vol. 4 (3.ª ed.). William Andrew Publishing . 2007. págs. 167-168 . ISBN 978-0-8155-1526-5.
↑ Patente estadounidense 2903460 , Jucker E, Ebnother A, Lindenmann AJ, "Derivados de pirazolona", emitida el 8 de septiembre de 1959, asignada a Sandoz AG.
^ Ebnöther A, Jucker E, Lindenmann A (1959). "Über neuartige, basedch substituierte Pyrazolon-Derivate. Untersuchungen über synthetische Arzneimittel. 3. Mitteilung". Helvetica Chimica Acta . 42 (4): 1201– 1214. doi : 10.1002/hlca.19590420415 .
↑ "Piperilona" . Sustancias farmacéuticas . Thieme . Consultado el 17 de julio de 2024 .