aminoácido proteinogénico

Los aminoácidos proteinogénicos son aquellos que se incorporan biosintéticamente a las proteínas durante la traducción del ARN . El término "proteinogénico" significa "creador de proteínas". A lo largo de la vida conocida , existen 22 aminoácidos (proteinogénicos) codificados genéticamente: 20 en el código genético estándar y 2 adicionales ( selenocisteína y pirrolisina ) que pueden incorporarse mediante mecanismos de traducción especiales. ^{[ 1 ]}

En cambio, los aminoácidos no proteinogénicos son aquellos que no se incorporan a las proteínas (como el GABA , la L -DOPA o la triyodotironina ), se incorporan erróneamente en lugar de un aminoácido codificado genéticamente o no se producen directamente y de forma aislada mediante la maquinaria celular estándar (como la hidroxiprolina ). Esto último suele ser consecuencia de la modificación postraduccional de las proteínas. Algunos aminoácidos no proteinogénicos se incorporan a péptidos no ribosomales , que son sintetizados por sintetasas de péptidos no ribosomales.

Tanto los eucariotas como los procariotas pueden incorporar selenocisteína a sus proteínas mediante una secuencia de nucleótidos conocida como elemento SECIS , que dirige a la célula a traducir un codón UGA cercano como selenocisteína (UGA normalmente es un codón de parada ). En algunos procariotas metanogénicos , el codón UAG (normalmente un codón de parada) también puede traducirse a pirrolisina . ^{[ 2 ]}

En los eucariotas, solo existen 21 aminoácidos proteinogénicos, los 20 del código genético estándar, más la selenocisteína . Los humanos pueden sintetizar 12 de ellos a partir de otros aminoácidos o de otras moléculas del metabolismo intermedio. Los otros nueve deben consumirse (generalmente como derivados de sus proteínas), por lo que se denominan aminoácidos esenciales . Los aminoácidos esenciales son histidina , isoleucina , leucina , lisina , metionina , fenilalanina , treonina , triptófano y valina (es decir, H, I, L, K, M, F, T, W, V). ^{[ 3 ]}

Se ha descubierto que los aminoácidos proteinogénicos están relacionados con el conjunto de aminoácidos que pueden ser reconocidos por los sistemas de autoaminoacilación de ribozimas . ^{[ 4 ]} Por lo tanto, los aminoácidos no proteinogénicos habrían sido excluidos por el éxito evolutivo contingente de las formas de vida basadas en nucleótidos. Se han ofrecido otras razones para explicar por qué ciertos aminoácidos no proteinogénicos específicos no se incorporan generalmente a las proteínas; por ejemplo, la ornitina y la homoserina se ciclan contra el esqueleto peptídico y fragmentan la proteína con vidas medias relativamente cortas , mientras que otros son tóxicos porque pueden incorporarse erróneamente a las proteínas, como el análogo de arginina canavanina .

Se ha sugerido que la selección evolutiva de ciertos aminoácidos proteinogénicos de la sopa primordial se debe a su mejor incorporación a una cadena polipeptídica en comparación con los aminoácidos no proteinogénicos. ^{[ 5 ]}

A continuación se ilustran las estructuras y abreviaturas de los 21 aminoácidos que el código genético de los eucariotas codifica directamente para la síntesis de proteínas. Las estructuras que se muestran a continuación son estructuras químicas estándar, no las formas zwitteriónicas típicas que existen en soluciones acuosas.

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  L -alanina (Ala / A)
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  L -arginina (Arg / R)
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  L -asparagina (Asn / N)
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  Ácido L -aspártico (Asp / D)
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  L -cisteína (Cys / C)
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  Ácido L -glutámico (Glu / E)
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  L -glutamina (Gln / Q)
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  Glicina (Gly  /  G)
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  L -histidina (His / H)
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  L -isoleucina (Ile / I)
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  L -leucina (Leu / L)
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  L -lisina (Lys / K)
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  L -metionina (Met / M)
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  L -fenilalanina (Phe / F)
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  L -Prolina (Pro / P)
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  L -serina (Ser / S)
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  L -treonina (Thr / T)
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  L -triptófano (Trp / W)
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  L -tirosina (Tyr / Y)
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  L -valina (Val / V)

La IUPAC / IUBMB también recomienda ahora abreviaturas estándar para los dos aminoácidos siguientes:

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  L -selenocisteína (Sec / U)
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  L -pirrolisina (Pyl / O)

A continuación se muestra una tabla con los símbolos de una letra, los símbolos de tres letras y las propiedades químicas de las cadenas laterales de los aminoácidos estándar. Las masas indicadas se basan en promedios ponderados de los isótopos elementales en sus abundancias naturales . La formación de un enlace peptídico implica la eliminación de una molécula de agua . Por lo tanto, la masa de la proteína es igual a la masa de los aminoácidos que la componen menos 18,01524 Da por enlace peptídico.

Observaciones

• aminoácido glucogénico
• aminoácido cetogénico

• El origen del código de una sola letra para los aminoácidos