Profenofos

El profenofos es un insecticida organofosforado . Es un líquido de color amarillo pálido a ámbar y con olor a ajo . ^{[ 1 ]} Se registró por primera vez en Estados Unidos en 1982. ^{[ 3 ] : 1} Hasta 2015, no estaba aprobado en la Unión Europea . ^{[ 4 ]}

El profenofos se puede utilizar en una variedad de cultivos, incluyendo algodón y hortalizas como maíz , papa , soja y remolacha azucarera . ^{[ 5 ] : 404} En los Estados Unidos se utiliza exclusivamente en algodón y principalmente contra insectos lepidópteros . ^{[ 3 ] : 1}

Mezclado con foxim , cipermetrina , beta-cipermetrina, imidacloprid y deltametrina , el profenofos puede utilizarse contra la cochinilla algodonosa, la oruga de la col , Plutella xylostella y las orugas del espárrago , así como contra los pulgones del trigo y de la col .

Al igual que otros organofosforados, el mecanismo de acción del profenofos se basa en la inhibición de la enzima acetilcolinesterasa . Aunque se utiliza en forma de racemato , el isómero S(-) es un inhibidor más potente. ^{[ 5 ] : 404}

El profenofos se puede sintetizar mediante la reacción de oxicloruro de fósforo con etóxido de sodio y 1- propanotiolato de sodio , seguido de un tratamiento con 4-bromo-2- clorofenol . ^{[ 6 ] : 332}

Un informe de la Organización Mundial de la Salud de 2007 no encontró efectos adversos en los trabajadores por la exposición rutinaria al profenofos, ni teratogenicidad ni carcinogenicidad . ^{[ 5 ] : 435–8}

Según un estudio realizado en pacientes intoxicados con profenofos y su pariente químico cercano , el protiofos , el compuesto se ha descrito como de " toxicidad moderadamente grave ", causante de insuficiencia respiratoria . Las diferencias en la estructura química que distinguen a estos dos compuestos de los plaguicidas organofosforados más comunes —a saber, la presencia del grupo S - alquilo en el átomo de fósforo, donde la mayoría de los compuestos organofosforados poseen un grupo metoxi o etoxi— explican las diferencias en su comportamiento como inhibidores de la enzima acetilcolinesterasa en comparación con el resto de la clase de organofosforados. ^{[ 7 ]}

En un estudio de un paciente que falleció por intoxicación con profenofos, los principales metabolitos del profenofos fueron identificados como profenofos des -S - propilado , dos isómeros de propenofos despropilado y propenofos desetilado . ^{[ 8 ]} Se ha propuesto un metabolito posterior no tóxico, el 4-bromo-2-clorofenol, como biomarcador de exposición. ^{[ 9 ]}

Un informe de la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos identificó el profenofós como tóxico para aves , pequeños mamíferos , abejas , peces e invertebrados acuáticos , señalando varios incidentes de mortandad de peces en los que la exposición al profenofós, principalmente debido a la escorrentía , se consideró una causa probable. ^{[ 3 ] : 2–3}