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Fenibut

El fenibut , que se vende bajo la marca Anvifen , entre otras, [1] es un depresor del sistema nervioso central (SNC) con efectos ansiolíticos y se utiliza para tratar la ansieda...

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El fenibut , que se vende bajo la marca Anvifen , entre otras, [1] es un depresor del sistema nervioso central (SNC) con efectos ansiolíticos y se utiliza para tratar la ansiedad , el insomnio y para una variedad de otras indicaciones. [5] Por lo general, se toma por vía oral (se traga por la boca), pero se puede administrar por vía intravenosa . [6] [5]

Los efectos secundarios del fenibut pueden incluir sedación , somnolencia , náuseas , irritabilidad , agitación , mareos , euforia y, a veces, dolor de cabeza , entre otros. [6] [7] La ​​sobredosis de fenibut puede producir una marcada depresión del sistema nervioso central, incluida la pérdida del conocimiento . [6] [7] El medicamento está estructuralmente relacionado con el neurotransmisor ácido γ-aminobutírico (GABA) y, por lo tanto, es un análogo del GABA . [5] Se cree que el fenibut actúa como un agonista del receptor GABA B , de manera similar al baclofeno y al γ-hidroxibutirato (GHB). [5] Sin embargo, en concentraciones bajas, el fenibut aumenta levemente la concentración de dopamina en el cerebro, proporcionando efectos estimulantes además de la ansiolisis . [8]

El fenibut se desarrolló en la Unión Soviética y se introdujo para uso médico en la década de 1960. [5] Hoy en día, se comercializa para uso médico en Rusia, Ucrania, Bielorrusia, Kazajstán y Letonia. [5] El medicamento no está aprobado para uso clínico en los Estados Unidos y la mayor parte de Europa, pero se vende en Internet como suplemento y supuesto nootrópico . [3] [9] El fenibut se ha utilizado de forma recreativa y puede producir euforia , así como adicción , dependencia y abstinencia . [3] Es una sustancia controlada en Australia, y se ha sugerido que su estatus legal también debería reconsiderarse en Europa. [3] En Alemania, el fenibut no está aprobado como fármaco y, como suplemento alimenticio, está controlado por la Ley de Nuevas Sustancias Psicoactivas alemana. [10]

En una evaluación de 2023, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los EE. UU. (FDA) determinó que el fenibut no cumple con la definición de ingrediente dietético, lo que hace que los suplementos de fenibut estén mal etiquetados y sean ilegales para su comercialización. [11] La FDA había enviado cartas de advertencia a los fabricantes de suplementos que comercializaban productos de fenibut como adulterados . [12]

Usos médicos

El fenibut se utiliza en Rusia, Ucrania, Bielorrusia y Letonia como fármaco para tratar la ansiedad y mejorar el sueño (p. ej., en el tratamiento del insomnio ). [5] [6] También se utiliza para varias otras indicaciones, incluido el tratamiento de la astenia , la depresión , el alcoholismo , el síndrome de abstinencia alcohólica , el trastorno de estrés postraumático , la tartamudez , los tics , los trastornos vestibulares , la enfermedad de Ménière , los mareos , para la prevención del mareo por movimiento y para la prevención de la ansiedad antes o después de procedimientos quirúrgicos o pruebas diagnósticas dolorosas . [6] [5]

Formularios disponibles

El fenibut está disponible como medicamento en forma de comprimidos de 250 mg o 500 mg para administración oral y como solución a una concentración de 10 mg/ml para infusión . [6] [7] [13] En los EE. UU., se ha descubierto que los suplementos dietéticos etiquetados como que contienen fenibut contienen de cero a más de 1100 mg de fenibut por porción. [9]

Contraindicaciones

Las contraindicaciones del fenibut incluyen: [6] [7]

El fenibut no debe combinarse con alcohol . [7]

Efectos secundarios

El fenibut es generalmente bien tolerado . [5] [7] Los posibles efectos secundarios pueden incluir sedación , somnolencia , náuseas , irritabilidad , agitación , ansiedad , mareos , dolor de cabeza y reacciones alérgicas como erupción cutánea y picazón . [6] [7] En dosis altas, puede producirse falta de coordinación motora , pérdida del equilibrio y resacas . [3] Debido a sus efectos depresores del SNC, las personas que toman fenibut deben abstenerse de actividades potencialmente peligrosas como operar maquinaria pesada. [6] [7] Con el uso prolongado de fenibut, particularmente en dosis altas, se debe controlar el hígado y la sangre , debido al riesgo de enfermedad del hígado graso y eosinofilia . [6] [7]

Sobredosis

En caso de sobredosis , el fenibut puede causar somnolencia intensa , náuseas , vómitos , eosinofilia , disminución de la presión arterial , insuficiencia renal y, por encima de los 7 gramos, degeneración del hígado graso . [6] [7] No existen antídotos específicos para la sobredosis de fenibut. [7] Se han notificado casos de letargo , somnolencia , agitación , delirio , convulsiones tónico-clónicas , disminución de la conciencia o inconsciencia y falta de respuesta en usuarios recreativos que han sufrido una sobredosis. [3] El tratamiento de la sobredosis de fenibut incluye carbón activado , lavado gástrico , inducción del vómito y tratamiento basado en los síntomas. [6] [7] Ha habido tres muertes asociadas en las que se encontró fenibut en el sistema de los usuarios, pero solo uno de estos casos incluyó fenibut por sí solo. [14]

Dependencia y abstinencia

La tolerancia al fenibut se desarrolla fácilmente con el uso repetido, lo que lleva a la dependencia. [5] [ necesita actualización ] Los síntomas de abstinencia pueden ocurrir al interrumpir el uso y, en usuarios recreativos que toman dosis altas, se ha informado que incluyen ansiedad de rebote grave, insomnio , ira , irritabilidad, agitación, alucinaciones visuales y auditivas y psicosis aguda . [3] El baclofeno se ha utilizado con éxito para el tratamiento de la dependencia del fenibut. [15]

Interacciones

El fenibut puede potenciar mutuamente y extender la duración de los efectos de otros depresores del SNC, incluidos ansiolíticos , antipsicóticos , sedantes , opioides , anticonvulsivos y alcohol . [6] [7]

Farmacología

Farmacodinamia

El fenibut actúa como un agonista completo del receptor GABA B , de manera similar al baclofeno . [17] [18] Tiene entre 30 y 68 veces menor afinidad por el receptor GABA B que el baclofeno y, en consecuencia, se utiliza en dosis mucho más altas en comparación. [17] El ( R )-fenibut tiene una afinidad más de 100 veces mayor por el receptor GABA B que el ( S )-fenibut; por lo tanto, el ( R )-fenibut es el enantiómero activo en el receptor GABA B. [19]

El fenibut también se une a los VDCC que contienen la subunidad α 2 δ y los bloquea , de manera similar a la gabapentina y la pregabalina , y por lo tanto es un gabapentinoide . [20] [21] Tanto el ( R )-fenibut como el ( S )-fenibut muestran esta acción con una afinidad similar (K i = 23 y 39 μM, respectivamente). [20]

En los sitios web sobre nootrópicos y en otros lugares de Internet se afirma a menudo que el fenibut aumenta la dopamina. Tres artículos publicados en ruso por científicos soviéticos en 1979, 1986 y 1990 informan que el fenibut aumenta la dopamina en el cuerpo estriado de las ratas y en el cerebro de los ratones. [22] El mecanismo subyacente a este supuesto efecto no está claro. [22] Estructuralmente, el fenibut también puede considerarse un derivado de la fenetilamina , y algunas investigaciones sugieren que el fenibut antagoniza la acción de la fenetilamina. [22]

Farmacocinética

Hasta el momento se ha publicado poca información sobre la farmacocinética clínica del fenibut. [5] Se informa que el fármaco se absorbe bien . [6] Se distribuye ampliamente por todo el cuerpo y a través de la barrera hematoencefálica . [6] Se informa que aproximadamente el 0,1% de una dosis administrada de fenibut penetra en el cerebro , y se dice que esto ocurre en un grado mucho mayor en personas jóvenes y mayores. [6] Después de una dosis única de 250 mg en voluntarios sanos, su vida media de eliminación fue de aproximadamente 5,3 horas y el fármaco se excretó en gran parte (63%) en la orina sin cambios. [5]

Se ha descrito cierta información limitada sobre la farmacocinética del fenibut en usuarios recreativos que toman dosis mucho más altas (p. ej., 1 a 3 gramos) que las dosis clínicas típicas. [3] [23] En estos individuos, se ha informado que el inicio de la acción del fenibut es de 2 a 4 horas por vía oral y de 20 a 30 minutos por vía rectal , los efectos máximos se describen como que ocurren de 4 a 6 horas después de la ingestión oral, y se ha informado que la duración total de la vía oral es de 15 a 24 horas (o alrededor de 3 a 5 vidas medias terminales). [3]

Química

El fenibut es un aminoácido aromático sintético . Es una molécula quiral y, por lo tanto, tiene dos configuraciones potenciales , como enantiómeros ( R ) y ( S ) . [18]

Estructura y análogos

Estructuras químicas del fenibut y análogos.

El fenibut es un derivado del neurotransmisor inhibidor GABA . [5] Por lo tanto, es un análogo del GABA . [5] El fenibut es específicamente el análogo del GABA con un anillo de fenilo sustituido en la posición β. [5] Como tal, su nombre químico es ácido β-fenil-γ-aminobutírico, que puede abreviarse como β-fenil-GABA. [5] La presencia del anillo de fenilo permite que el fenibut cruce la barrera hematoencefálica de manera significativa, a diferencia del GABA. [5] El fenibut también contiene la amina traza β-fenetilamina en su estructura . [5]

El fenibut está estrechamente relacionado con una variedad de otros análogos de GABA, incluidos el baclofeno (β-(4-clorofenil)-GABA), el 4-fluorofenibut (β-(4-fluorofenil)-GABA), el tolibut (β-(4-metilfenil)-GABA), la pregabalina (( S )-β-isobutil-GABA), la gabapentina (ácido 1-(aminometil)ciclohexano acético) y el GABOB (β-hidroxi-GABA). [5] [20] Tiene casi la misma estructura química que el baclofeno, y solo se diferencia de él en que tiene un átomo de hidrógeno en lugar de un átomo de cloro en la posición para del anillo de fenilo. [5] El fenibut también tiene una estructura similar a la de la pregabalina, que tiene un grupo isobutilo en la posición β en lugar del anillo de fenilo del fenibut. [20]

Un derivado del glutamato análogo del fenibut es el glufimet (clorhidrato de dimetil 3-fenilglutamato). [24]

Síntesis

Se ha publicado una síntesis química del fenibut. [13]

Historia

El fenibut fue sintetizado en el Instituto Pedagógico AI Herzen de Leningrado ( URSS ) por el equipo del profesor Vsevolod Perekalin y probado en el Instituto de Medicina Experimental de la Academia de Ciencias Médicas de la URSS. [5] Se introdujo en uso clínico en Rusia en la década de 1960. [5]

Sociedad y cultura

El medicamento farmacéutico fenibut de Olainfarm se vende en Rusia.

Otros nombres

Las grafías alternativas incluyen fenibut y phenybut . [2] También se lo conoce a veces como ácido aminofenilbutírico . [1] La palabra fenibut es una contracción del nombre químico del fármaco, ácido β- fenil -γ- aminobutírico . [5] En las primeras publicaciones, se hacía referencia al fenibut como fenigam y phenigama . [5] [25] No se le ha asignado una DCI al fármaco.Tooltip Nombre común internacional. [2] [6]

Nombres de marca

Phenibut se comercializa en Rusia , Ucrania , Bielorrusia y Letonia bajo las marcas Anvifen, Fenibut, Bifren y Noofen ( en ruso : Анвифен, Фенибут, Бифрен y Ноофен, respectivamente). [1]

Disponibilidad

El fenibut está aprobado en Rusia , Ucrania , Bielorrusia y Letonia para uso médico. [3] No está aprobado ni disponible como medicamento en otros países de la Unión Europea , Estados Unidos o Australia . [3] En países donde el fenibut no es un fármaco farmacéutico autorizado, se vende en línea sin receta como un " suplemento nutricional ". [3] [9] A menudo se utiliza como una forma de automedicación para la ansiedad social . [3]

Uso recreativo

El fenibut se utiliza de forma recreativa debido a su capacidad para producir euforia , ansiolisis y aumento de la sociabilidad , [3] además de pasar desapercibido en los análisis de orina de rutina. Debido a la aparición tardía de sus efectos, los usuarios primerizos a menudo toman por error una dosis adicional de fenibut creyendo que la dosis inicial no funcionó. [3] Los usuarios recreativos suelen tomar el fármaco por vía oral ; existen algunos informes de casos de administración rectal y un informe de insuflación , que se describió como "muy dolorosa" y que causaba hinchazón de las fosas nasales . [3]

A partir de 2021, el fenibut es una sustancia controlada en Australia, [3] Francia, [26] Hungría, [27] Italia, [28] Lituania, [29] [30] y Alemania [31] donde, sin embargo, se puede obtener fácilmente en línea. [32]

En 2015, se sugirió que se debería reconsiderar el estatus legal del fenibut en Europa debido a su potencial recreativo. [3] En febrero de 2018, la Administración Australiana de Productos Terapéuticos lo declaró una sustancia prohibida (lista 9), citando preocupaciones de salud debido a la abstinencia y la sobredosis. [33] [34]

A partir del 14 de noviembre de 2018, Hungría agregó el fenibut y otros 10 artículos a su lista de nuevas sustancias psicoactivas prohibidas [35] y, a partir del 26 de agosto de 2020, Italia agregó el fenibut a su lista de nuevas sustancias psicoactivas prohibidas [28] . A partir del 18 de septiembre de 2020, Francia agregó el fenibut a la lista de sustancias psicoactivas controladas, prohibiendo la producción, la venta, el almacenamiento y el uso [36] .

En los Estados Unidos, el fenibut es un fármaco no aprobado, pero a menudo se lo comercializa de forma engañosa como suplemento dietético. Se consigue fácilmente sin receta médica. [37] [38]

En Alabama , el fenibut se convirtió en una sustancia de la Lista II a nivel estatal en noviembre de 2021. [39]

Véase también

Referencias

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