Hispanopedia WikiLa reacción de Pfitzinger (también conocida como reacción de Pfitzinger-Borsche ) es la reacción química de la isatina con una base y un compuesto carbonílico para producir ácidos quinolina -4- carboxílicos sustituidos . [ 1 ] [ 2 ]
Mecanismo de reacción
La reacción de la isatina con una base como el hidróxido de potasio hidroliza el enlace amida para dar el cetoácido 2. Este intermedio puede aislarse, pero generalmente no se hace. Una cetona (o aldehído ) reacciona con la anilina para dar la imina ( 3 ) y la enamina ( 4 ). La enamina se cicla y se deshidrata para dar la quinolina deseada ( 5 ).
Variaciones
Variante de Halberkann
La reacción de las N - acil isatinas con una base produce ácidos 2- hidroxi - quinolina -4- carboxílicos . [ 6 ]
Véase también
Referencias
- ^ Pfitzinger, W. (1886). "Chinolinderivate aus Isatinsäure" . J. Prakt. Química. (en alemán). 33 (1): 100. doi : 10.1002/prac.18850330110 .
- ^ Pfitzinger, W. (1888). "Chinolinderivate aus Isatinsäure" . J. Prakt. Química. (en alemán). 38 (1): 582– 584. doi : 10.1002/prac.18880380138 .
- ↑ Manske, RH (1942). "La química de las quinolinas". Chem. Rev. 30 (1): 113– 144. doi : 10.1021/cr60095a006 .
- ↑ Bergstrom, FW (1944). "Compuestos heterocíclicos de nitrógeno. Parte IIA. Compuestos hexacíclicos: piridina, quinolina e isoquinolina". Chem. Rev. 35 (2): 77– 277. doi : 10.1021/cr60111a001 .
- ↑ Shvekhgeimer, MG-A. (2004). "La reacción de Pfitzinger". Chem. Heterocycl. Compd. 40 (3): 257– 294. doi : 10.1023/B:COHC.0000028623.41308.e5 . S2CID 97698676 . )
- ^ Halberkann, J. (1921). "Abkömmlinge der Chininsäure" . Química. Ber. (en alemán). 54 (11): 3090– 3107. doi : 10.1002/cber.19210541118 .
Categorías :
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