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El peroxinitrito (a veces llamado peroxonitrito ) es un ion con la fórmula ONOO − . Es un isómero estructural del nitrato , NO−
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Preparación
El peroxinitrito se puede preparar mediante la reacción del superóxido con óxido nítrico : [1] [2] [3]
- NO + O−2 → NO( O2 ) −
Se prepara mediante la reacción del peróxido de hidrógeno con nitrito : [4]
- H2O2 + NO−
2→ ONOO − + H2O
Su presencia está indicada por la absorbancia a 302 nm (pH 12, ε 302 = 1670 M −1 cm −1 ).
Reacciones
El peroxinitrito es débilmente básico con un p K a de ~6,8.
Es reactivo hacia el ADN y las proteínas .
ONOO − reacciona nucleofílicamente con dióxido de carbono . In vivo , la concentración de dióxido de carbono es de aproximadamente 1 mM, y su reacción con ONOO − ocurre rápidamente. Así, en condiciones fisiológicas, la reacción de ONOO − con dióxido de carbono para formar nitrosoperoxicarbonato ( ONOOCO−
2) es, con diferencia, la vía predominante para ONOO − . ONOOCO−
2homoliza para formar radicales carbonato y dióxido de nitrógeno, nuevamente como un par de radicales enjaulados . Aproximadamente el 66% de las veces, estos dos radicales se recombinan para formar dióxido de carbono y nitrato. El otro 33% de las veces, estos dos radicales escapan de la jaula del solvente y se convierten en radicales libres. Se cree que estos radicales (radical carbonato y dióxido de nitrógeno ) son los que causan el daño celular relacionado con el peroxinitrito.
Ácido peroxinitroso
Su ácido conjugado, el ácido peroxinitroso, es altamente reactivo, aunque el peroxinitrito es estable en soluciones básicas. [5] [6]
Véase también
Referencias
- ^ Bohle, D. Scott; Sagan, Elisabeth S. (2004). "Sales de tetrametilamonio de superóxido y peroxinitrito". Síntesis inorgánica : 36. doi :10.1002/0471653683.ch1.
- ^ Pacher, P; Beckman, J. S; Liaudet, L (2007). "Óxido nítrico y peroxinitrito en la salud y la enfermedad". Physiological Reviews . 87 (1): 315–424. doi :10.1152/physrev.00029.2006. PMC 2248324 . PMID 17237348.
- ^ Szabó, C; Ischiropoulos, H; Radi, R (2007). "Peroxinitrito: bioquímica, fisiopatología y desarrollo de terapias". Nature Reviews Drug Discovery . 6 (8): 662–80. doi :10.1038/nrd2222. PMID 17667957.
- ^ Beckman, J. S; Koppenol, W. H (1996). "Óxido nítrico, superóxido y peroxinitrito: lo bueno, lo malo y lo feo". Revista estadounidense de fisiología. Fisiología celular . 271 (5 puntos 1): C1424–37. doi :10.1152/ajpcell.1996.271.5.C1424. PMID 8944624.
- ^ Holleman, AF; Wiberg, E. Química inorgánica Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5 .
- ^ Koppenol, W. H (1998). "La química del peroxinitrito, una toxina biológica". Química Nova . 21 (3): 326–331. doi : 10.1590/S0100-40421998000300014 .