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1-octen-3-ol

El 1-octen-3-ol , o simplemente octenol , también conocido como alcohol de seta , es un compuesto orgánico con la fórmula CH₂ =CHCH(OH)(CH₂ ) ₄CH₃ . Es un alcohol secundario qui...

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El 1-octen-3-ol , o simplemente octenol , también conocido como alcohol de seta , es un compuesto orgánico con la fórmula CH₂ =CHCH(OH)(CH₂ ) ₄CH₃ . Es un alcohol secundario quiral . Es un líquido incoloro que se encuentra ampliamente en la naturaleza . [ 1 ] [ 2 ]

Aparición

El nombre "alcohol de hongos" para el 1-octen-3-ol proviene de su primer aislamiento por S. Murahashi en 1936 y 1938 a partir de hongos matsutake triturados. [ 3 ] [ 4 ] Un estudio reciente sobre los compuestos volátiles de este hongo ha demostrado que este compuesto solo se produce al romperse el tejido. [ 5 ] Este alcohol se encuentra en muchos otros hongos donde puede desempeñar un papel como antialimentario . [ 6 ] En combinación con el CO 2 exhalado y otros compuestos volátiles secretados por la epidermis, atrae insectos picadores como los mosquitos . [ 7 ] Está presente en el aliento y el sudor humanos, y se cree que el repelente de insectos DEET funciona bloqueando los receptores de olor a octenol de los insectos . [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]

fenómeno natural

El octenol es producido por varias plantas y hongos, incluyendo setas comestibles y melisa . El octenol se forma durante la degradación oxidativa del ácido linoleico . [ 11 ] El octenol es responsable del olor a moho en ambientes interiores húmedos. [ 12 ]

También es un defecto del vino , definido como un defecto del corcho , que ocurre en vinos elaborados con uvas contaminadas con podredumbre del racimo . [ 13 ]

Síntesis

Se puede preparar mediante la reacción de Grignard de acroleína con el reactivo de Grignard derivado del yoduro de amilo . [ 14 ] También se obtiene por la reducción selectiva de 1-octen-3-ona.

Biosíntesis

El 1-octen-3-ol se genera a partir de la peroxidación del ácido linoleico , catalizada por una lipoxigenasa , seguida de la escisión del hidroperóxido resultante con la ayuda de una hidroperóxido liasa . Esta reacción tiene lugar en el queso y se utiliza en biotecnología para producir el isómero (R) . [ 15 ] [ 16 ]

Biosíntesis de ( R )-1-octen-3-ol : 1 ) ácido linoleico, 2 ) ácido (8E , 12Z ) -10-hidroperoxioctadecadienoico, 3 ) ( R )-1-octen-3-ol, 4 ) ácido (8E ) -10-oxodecenoico, 5 ) lipoxigenasa, 6 ) hidroperóxido liasa.

Usos

El octenol se utiliza, a veces en combinación con dióxido de carbono , para atraer insectos y matarlos con ciertos dispositivos eléctricos. [ 17 ]

El isómero dextrógiro enantiopuro , conocido como alcohol de champiñón o alcohol de matsutake , se utiliza en perfumería porque es el principal componente de sabor y aroma del matsutake . [ 18 ]

Salud y seguridad

El octenol está aprobado por la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos como aditivo alimentario . [ 19 ] Tiene una toxicidad moderada con una LD 50 de 340  mg/kg. [ 17 ]

En un estudio con animales, se ha descubierto que el octenol altera la homeostasis de la dopamina y puede ser un agente ambiental involucrado en el parkinsonismo . [ 20 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ "1-Octen-3-ol, alcohol de hongos" . Consultado el 29 de agosto de 2019 .
  2. ↑ Inamdar AA, Morath S, Bennett JW (2020). "Compuestos orgánicos volátiles fúngicos: ¿Más que un simple olor desagradable?". Annual Review of Microbiology . 74 : 101–116 . doi : 10.1146/annurev-micro-012420-080428 . PMID 32905756 . 
  3. ↑ Murahashi S. "Sci. Pap. Inst. Phys. Chem. Res. (Jpn.) 34, 155". Chemical Abstracts . 31 : 21617.
  4. ↑ Murahashi S. "Sci. Pap. Inst. Phys. Chem. Res. (Jpn.) 30, 263". Chemical Abstracts . 32 : 27078.
  5. ↑ Wood WF, Lefevre CK (2007). "Cambio de compuestos volátiles del micelio y el esporocarpo del hongo matsutake americano, Tricholoma magnivelare ". Biochemical Systematics and Ecology . 35 (9): 634– 636. Bibcode : 2007BioSE..35..634W . doi : 10.1016/j.bse.2007.03.001 .
  6. ↑ Wood WF, Archer CL, Largent DL (2001). "1-Octen-3-ol, un antialimentario para babosas banana procedente de setas". Biochemical Systematics and Ecology . 29 (5): 531– 533. Bibcode : 2001BioSE..29..531W . doi : 10.1016/s0305-1978(00)00076-4 . PMID 11274773 . 
  7. ↑ Takken W, Kline DL (1989-09-01). "Dióxido de carbono y 1-octen-3-ol como atrayentes de mosquitos" . Journal of the American Mosquito Control Association . 5 (3): 311– 316. ISSN 1943-6270 . PMID 2573687 .  
  8. ↑ Petherick A (13 de marzo de 2008). "Cómo el DEET bloquea los sensores olfativos de los insectos" . Nature News . doi : 10.1038/news.2008.672 . Archivado del original el 15 de marzo de 2008.
  9. ↑ Ditzen M, Pellegrino M, Vosshall LB (marzo de 2008). "Los receptores de olores de insectos son objetivos moleculares del repelente de insectos DEET". Science . 319 ( 5871): 1838– 42. Bibcode : 2008Sci...319.1838D . doi : 10.1126/science.1153121 . PMID 18339904. S2CID 18499590 .  
  10. ↑ Syed Z, Leal WS (septiembre de 2008). "Los mosquitos huelen y evitan el repelente de insectos DEET" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 105 (36): 13598–603 . doi : 10.1073/pnas.0805312105 . PMC 2518096. PMID 18711137 .  
  11. ↑ "Propiedades químicas de los atrayentes" . Archivado del original el 27 de abril de 2009. Consultado el 8 de junio de 2010 .
  12. ↑ Bennett JW, Inamdar AA (2015). "¿Son algunos compuestos orgánicos volátiles (COV) fúngicos micotoxinas?" . Toxins . 7 (9): 3785– 3804. doi : 10.3390/toxins7093785 . PMC 4591661 . PMID 26402705 .  
  13. ↑ Steel CC, Blackman JW, Schmidtke LM (junio de 2013). "Pudrición del racimo de vid: impactos en la composición y calidad del vino, y posibles procedimientos para la eliminación de defectos en el vino". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 61 (22): 5189– 206. Bibcode : 2013JAFC...61.5189S . doi : 10.1021/jf400641r . PMID 23675852 . 
  14. ↑ Wnuk S, Kinastowski S, Kamiński E (1983). "Síntesis y análisis de 1-octen-3-ol, el principal componente aromático de los champiñones". Die Nahrung . 27 (5): 479– 486. doi : 10.1002/food.19830270523 . ISSN 0027-769X . PMID 6684212 .  
  15. ↑ Matsui K, Sasahara S, Akakabe Y, Kajiwara T (2003). "El 10-hidroperóxido del ácido linoleico como intermediario durante la formación de 1-octen-3-ol a partir del ácido linoleico en Lentinus decadetes" . Bioscience , Biotechnology, and Biochemistry . 67 (10): 2280– 2282. doi : 10.1271/bbb.67.2280 . ISSN 0916-8451 . PMID 14586122. S2CID 46173472 .   
  16. ↑ Min Kuo T, Gardner HW (2002). Biotecnología lipídica . Nueva York: Marcel Dekker. ISBN 0-585-40371-6OCLC 48691412​​ 
  17. 1 2 "Hoja informativa sobre biopesticidas para octenol" (PDF) . Hoja informativa de la EPA . 05/07/2007 . Consultado el 28/06/2022 .
  18. ↑ "1-octen-3-ol" . thegoodscentscompany.com . Consultado el 31 de mayo de 2015 .
  19. ↑ Centro de Seguridad Alimentaria y Nutrición Aplicada de la FDA de EE. UU. "Lista EAFUS de la FDA/CFSAN de EE . UU ." Archivado del original el 21 de febrero de 2008. Consultado el 16 de marzo de 2008 .
  20. ↑ Inamdar AA, Hossain MM, Bernstein AI, Miller GW, Richardson JR, Bennett JW (noviembre de 2013). "El semioquímico 1-octen-3-ol derivado de hongos interrumpe el empaquetamiento de la dopamina y causa neurodegeneración" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 110 (48): 19561– 6. Bibcode : 2013PNAS..11019561I . doi : 10.1073/pnas.1318830110 . PMC 3845153. PMID 24218591 .  
  21. ↑ Glindemann D, Dietrich A, Staerk HJ, Kuschk P (octubre de 2006). "Los dos olores del hierro al tocarlo o decaparlo: compuestos carbonílicos (de la piel) y organofosfinas". Angewandte Chemie . 45 (42): 7006– 9. Bibcode : 2006ACIE...45.7006G . doi : 10.1002/anie.200602100 . PMID 17009284 . S2CID 45055136 .