grupo aminoxilo

Aminoxilo denota un grupo funcional radical con estructura general R ₂ N–O ^• . Se le conoce comúnmente como radical nitroxilo o nitróxido , sin embargo, la IUPAC desaconseja el uso de estos términos, ya que sugieren erróneamente la presencia de un grupo nitro . ^{[ 1 ]} Los aminoxilos están estructuralmente relacionados con las hidroxilaminas y las sales de N -oxoamonio , con las que pueden interconvertirse a través de una serie de pasos redox .

• 
  Estructura general del radical aminoxilo
• 
  TEMPO , un radical aminoxilo orgánico que se encuentra comúnmente.
• 
  La sal de Fremy es un radical aminoxilo inorgánico.

Los aminoxilos estéricamente no impedidos que contienen hidrógenos α son inestables y sufren una rápida desproporción a nitronas e hidroxilaminas . ^{[ 2 ]} Los aminoxilos estéricamente impedidos sin hidrógenos α, como TEMPO y TEMPOL , son radicales persistentes (estables) y se utilizan en una variedad de aplicaciones, tanto a escala de laboratorio como en la industria. Su capacidad de unirse reversiblemente a otros compuestos radicales los hace importantes como marcadores de espín y trampas de espín . Se utilizan para oxidar selectivamente grupos carbonilo a través de oxidaciones catalizadas por oxoamonio . También se utilizan como estabilizadores de polímeros , como estabilizadores de luz de amina impedida o como especies reactivas transitorias en antiozonantes basados ​​en p -fenilendiamina . ^{[ 3 ]} Se utilizan tanto para formar polímeros a través de polimerización radical mediada por nitróxido como para prevenir su formación como inhibidores de la polimerización . Otros reactivos, como la N -hidroxiftalimida, también pueden convertirse en radicales aminoxilo como parte de su reacción química.

Los aminoxilos deficientes en electrones, por ejemplo, una oxiacetanilida, también exhiben química radical tradicional, abstraiendo hidrógeno o agregándolo a través de múltiples enlaces. ^{[ 4 ]}

• Nitrona — estructuralmente relacionada, un N -óxido de una imina
• Oxidación de Stahl