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Articulo de referencia

Fórmula química

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Una fórmula química es una forma de presentar información sobre las proporciones químicas de los átomos que constituyen un compuesto o molécula química en particular , utilizando símbolos de elementos químicos , números y, a veces, también otros símbolos, como paréntesis, guiones, corchetes, comas y signos de suma (+) y resta (−). Estos se limitan a una sola línea tipográfica de símbolos, que puede incluir subíndices y superíndices . Una fórmula química no es un nombre químico, ya que no contiene palabras. Si bien una fórmula química puede implicar ciertas estructuras químicas simples , no es lo mismo que una fórmula estructural química completa . Las fórmulas químicas solo pueden especificar completamente la estructura de las moléculas y sustancias químicas más simples , y generalmente tienen un alcance más limitado que los nombres químicos y las fórmulas estructurales.

Las fórmulas químicas más sencillas se denominan fórmulas empíricas , que utilizan letras y números para indicar la proporción numérica de átomos de cada tipo. Las fórmulas moleculares indican la cantidad de cada tipo de átomo en una molécula, sin información sobre su estructura. Por ejemplo, la fórmula empírica de la glucosa es CH₂O (el doble de átomos de hidrógeno que de carbono y oxígeno ) , mientras que su fórmula molecular es C₆H₁₂O₆ ( 12 átomos de hidrógeno, seis de carbono y seis de oxígeno ) .

A veces, una fórmula química se complica al escribirse como una fórmula condensada (o fórmula molecular condensada, a veces llamada "fórmula semiestructural"), que transmite información adicional sobre las formas particulares en que los átomos se unen químicamente , ya sea mediante enlaces covalentes , enlaces iónicos o diversas combinaciones de estos tipos. Esto es posible si el enlace relevante es fácil de mostrar en una dimensión. Un ejemplo es la fórmula molecular/química condensada del etanol , que es CH₃ − CH₂ − OH o CH₃CH₂OH . Sin embargo , incluso una fórmula química condensada tiene necesariamente limitaciones en su capacidad para mostrar relaciones de enlace complejas entre átomos, especialmente átomos que tienen enlaces con cuatro o más sustituyentes diferentes .

Dado que una fórmula química debe expresarse como una sola línea de símbolos de elementos químicos, a menudo no puede ser tan informativa como una fórmula estructural verdadera, que es una representación gráfica de la relación espacial entre los átomos en los compuestos químicos (véase, por ejemplo , la figura de las fórmulas estructurales y químicas del butano, a la derecha). Debido a la complejidad estructural, una sola fórmula química condensada (o fórmula semiestructural) puede corresponder a diferentes moléculas, conocidas como isómeros . Por ejemplo, la glucosa comparte su fórmula molecular C₆H₁₂O₆ con varios otros azúcares , incluyendo la fructosa , la galactosa y la manosa . Existen nombres químicos lineales equivalentes que pueden especificar de forma única cualquier fórmula estructural compleja (véase nomenclatura química ), pero dichos nombres deben usar muchos términos (palabras), en lugar de los simples símbolos de elementos, números y símbolos tipográficos simples que definen una fórmula química.

Las fórmulas químicas se utilizan en ecuaciones químicas para describir reacciones químicas y otras transformaciones químicas, como la disolución de compuestos iónicos. Si bien, como se mencionó, las fórmulas químicas no tienen la misma capacidad que las fórmulas estructurales para mostrar las relaciones químicas entre átomos, son suficientes para llevar un registro del número de átomos y de cargas eléctricas en las reacciones químicas, lo que permite equilibrar las ecuaciones químicas y utilizarlas en problemas químicos que implican la conservación de átomos y de carga eléctrica.

Descripción general

Una fórmula química identifica cada elemento constituyente mediante su símbolo químico e indica la proporción de átomos de cada elemento. En las fórmulas empíricas, estas proporciones parten de un elemento clave y luego se asignan cantidades de átomos de los demás elementos del compuesto, mediante proporciones con respecto al elemento clave. Para los compuestos moleculares, estas proporciones pueden expresarse como números enteros. Por ejemplo, la fórmula empírica del etanol se puede escribir C₂H₆O porque las moléculas de etanol contienen dos átomos de carbono, seis de hidrógeno y uno de oxígeno. Sin embargo , algunos tipos de compuestos iónicos no pueden escribirse con fórmulas empíricas compuestas únicamente por números enteros. Un ejemplo es el carburo de boro , cuya fórmula CB₁₀ₙ es una proporción variable de números no enteros , donde n varía de más de 4 a más de 6,5.

Cuando el compuesto químico de la fórmula consta de moléculas simples , las fórmulas químicas suelen emplear métodos para sugerir la estructura de la molécula. Este tipo de fórmulas se conocen como fórmulas moleculares o fórmulas condensadas . Una fórmula molecular enumera el número de átomos para reflejar los de la molécula; así, la fórmula molecular de la glucosa es C₆H₁₂O₆ , en lugar de su fórmula empírica, que es CH₂O . Sin embargo , salvo en el caso de sustancias muy simples, las fórmulas químicas moleculares carecen de la información estructural necesaria y resultan ambiguas.

Para moléculas simples , una fórmula condensada (o semiestructural) es un tipo de fórmula química que puede implicar completamente una fórmula estructural correcta. Por ejemplo, el etanol puede representarse mediante la fórmula química condensada CH₃CH₂OH , y el dimetil éter mediante la fórmula condensada CH₃OCH₃ . Estas dos moléculas tienen las mismas fórmulas empírica y molecular ( C₂H₆O ) , pero pueden diferenciarse por las fórmulas condensadas mostradas , que son suficientes para representar la estructura completa de estos compuestos orgánicos simples .

Las fórmulas químicas condensadas también pueden utilizarse para representar compuestos iónicos que no existen como moléculas discretas, pero que contienen grupos unidos covalentemente. Estos iones poliatómicos son grupos de átomos unidos covalentemente que poseen una carga iónica global, como el ion sulfato [ SO₄ ] ²⁻ . Cada ion poliatómico en un compuesto se escribe individualmente para ilustrar las distintas agrupaciones. Por ejemplo, el compuesto hexóxido de dicloro tiene la fórmula empírica ClO₃ y la fórmula molecular Cl₂O₆ , pero en estado líquido o sólido , se representa con mayor precisión mediante la fórmula iónica condensada [ ClO₂ ] ⁺ [ ClO₄ ] ⁻ , que indica que este compuesto está formado por iones [ ClO₂ ] ⁺ e iones [ ClO₄ ] ⁻ . En estos casos, la fórmula condensada solo necesita ser lo suficientemente compleja como para mostrar al menos una de cada especie iónica .

Las fórmulas químicas descritas aquí se distinguen de los nombres sistemáticos químicos, mucho más complejos, que se utilizan en diversos sistemas de nomenclatura química . Por ejemplo, un nombre sistemático para la glucosa es (2R , 3S , 4R , 5R ) -2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal. Este nombre, interpretado según las reglas que lo sustentan, especifica completamente la fórmula estructural de la glucosa, pero no es una fórmula química en el sentido habitual, y utiliza términos y palabras que no se emplean en las fórmulas químicas. Dichos nombres, a diferencia de las fórmulas básicas, pueden representar fórmulas estructurales completas sin necesidad de gráficos.

Tipos

Fórmula empírica

En química , la fórmula empírica de un compuesto químico es una expresión simple de la cantidad relativa de cada tipo de átomo o de la proporción de los elementos en el compuesto. Las fórmulas empíricas son el estándar para los compuestos iónicos , como el CaCl₂ , y para las macromoléculas, como el SiO₂ . Una fórmula empírica no hace referencia a la isomería , la estructura ni el número absoluto de átomos. El término «empírico» se refiere al proceso de análisis elemental , una técnica de química analítica utilizada para determinar la composición porcentual relativa de una sustancia química pura por elemento.

Por ejemplo, el hexano tiene una fórmula molecular de C 6 H 14 , y (para uno de sus isómeros, el n-hexano) una fórmula estructural CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , lo que implica que tiene una estructura de cadena de 6 átomos de carbono y 14 átomos de hidrógeno . Sin embargo, la fórmula empírica del hexano es C 3 H 7 . De igual modo, la fórmula empírica del peróxido de hidrógeno , H 2 O 2 , es simplemente HO , que expresa la proporción 1:1 de los elementos componentes. El formaldehído y el ácido acético tienen la misma fórmula empírica, CH 2 O . Esta es también la fórmula molecular del formaldehído, pero el ácido acético tiene el doble de átomos.

Al igual que los otros tipos de fórmulas que se detallan a continuación, una fórmula empírica muestra el número de elementos en una molécula y determina si se trata de un compuesto binario , ternario , cuaternario o si tiene aún más elementos.

Fórmula molecular

Fórmula estructural del isobutano Fórmula molecular: C 4 H 10 Fórmula condensada: (CH 3 ) 3 CH
H−do|HH|−do|HH|−do|HH|−do|HH|−H{\displaystyle {\ce {H-{\overset {\displaystyle H \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle H}{C}}}-{\overset {\displaystyle H \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle H}{C}}}-{\overset {\displaystyle H \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle H}{C}}}-{\overset {\displaystyle H \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle H}{C}}}-H}}}
Fórmula estructural del n -butano Fórmula molecular: C 4 H 10 Fórmula condensada: CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

Las fórmulas moleculares simplemente indican la cantidad de átomos de cada tipo en una molécula de una sustancia molecular. Son equivalentes a las fórmulas empíricas para moléculas que solo tienen un átomo de un tipo particular, pero que en otros casos pueden tener una mayor cantidad de átomos. Un ejemplo de esta diferencia es la fórmula empírica de la glucosa, que es CH₂O ( proporción 1 : 2 : 1), mientras que su fórmula molecular es C₆H₁₂O₆ ( número de átomos 6 : 12 :6). Para el agua, ambas fórmulas son H₂O . Una fórmula molecular proporciona más información sobre una molécula que su fórmula empírica, pero es más difícil de determinar .

Fórmula estructural

Además de indicar el número de átomos de cada molécula, una fórmula estructural muestra cómo se organizan los átomos y representa (o implica) los enlaces químicos entre ellos. Existen diversos tipos de fórmulas estructurales que se centran en diferentes aspectos de la estructura molecular.

Los dos diagramas muestran dos moléculas que son isómeros estructurales entre sí, ya que ambas tienen la misma fórmula molecular C 4 H 10 , pero tienen fórmulas estructurales diferentes como se muestra.

Fórmula condensada

La conectividad de una molécula suele influir notablemente en sus propiedades físicas y químicas, así como en su comportamiento. Dos moléculas compuestas por el mismo número de átomos del mismo tipo (es decir, un par de isómeros ) pueden presentar propiedades químicas y/o físicas completamente diferentes si los átomos se conectan de forma distinta o se encuentran en posiciones diferentes. En estos casos, la fórmula estructural resulta útil, ya que ilustra qué átomos están unidos a otros. A partir de la conectividad, a menudo es posible deducir la forma aproximada de la molécula .

Una fórmula condensada (o semiestructural) puede representar los tipos y la disposición espacial de los enlaces en una sustancia química simple, aunque no necesariamente especifica isómeros o estructuras complejas. Por ejemplo, el etano consta de dos átomos de carbono unidos por enlaces simples, y cada átomo de carbono tiene tres átomos de hidrógeno unidos a él. Su fórmula química se puede escribir como CH₃CH₃ . En el etileno hay un enlace doble entre los átomos de carbono (y por lo tanto cada carbono solo tiene dos hidrógenos), por lo que la fórmula química se puede escribir: CH₂CH₂ , y el hecho de que haya un enlace doble entre los carbonos es implícito porque el carbono tiene una valencia de cuatro. Sin embargo, un método más explícito es escribir H₂C =CH₂ o , menos comúnmente, H₂C :: CH₂ . Las dos líneas (o dos pares de puntos) indican que un enlace doble conecta los átomos a cada lado de ellas.

Un enlace triple puede expresarse con tres líneas ( HC≡CH ) o tres pares de puntos ( HC:::CH ), y si puede haber ambigüedad, se puede usar una sola línea o un par de puntos para indicar un enlace simple.

Las moléculas con múltiples grupos funcionales que son iguales pueden expresarse encerrando el grupo repetido entre paréntesis . Por ejemplo , el isobutano puede escribirse (CH₃ ) ₃CH . Esta fórmula estructural condensada implica una conectividad diferente a la de otras moléculas que pueden formarse utilizando los mismos átomos en las mismas proporciones ( isómeros ) . La fórmula (CH₃ ) ₃CH implica un átomo de carbono central conectado a un átomo de hidrógeno y tres grupos metilo ( CH₃ ) . El mismo número de átomos de cada elemento ( 10 hidrógenos y 4 carbonos, o C₄H₁₀ ) puede usarse para hacer una molécula de cadena lineal , n - butano : CH₃CH₂CH₂CH₃ .

Fórmula cristaloquímica

Las fórmulas químicas de los cristales inorgánicos suelen omitir información estructural valiosa para cristalógrafos y mineralólogos, como el tipo de enlace ( dimensionalidad ) de las subredes dentro del cristal, el poliedro de coordinación ( geometría de coordinación de la primera esfera de coordinación ) de cada átomo y la conectividad estructural entre subunidades. [ 1 ] La Unión Internacional de Cristalografía (IUCr) ha propuesto una notación de fórmulas cristaloquímicas que amplía las fórmulas estándar con anotaciones opcionales para estos elementos. [ 2 ]

Por ejemplo, mientras que el cuarzo , la sílice fibrosa y la estishovita tienen la misma unidad de fórmula SiO 2 , sus fórmulas cristaloquímicas demuestran las diferencias estructurales entre estos polimorfos de sílice: el cuarzo puede describirse como 3 ∞ [Si [4 t ]｢1;4｣ O 2 ] , lo que indica que tiene una estructura de red tridimensional con geometría de coordinación tetraédrica en cada átomo de Si, donde cada tetraedro de SiO 4 está unido a cuatro tetraedros adyacentes a través de átomos de O compartidos individuales; la sílice fibrosa puede describirse como 1 ∞ [Si [4 t ]｢2;2｣ O 2 ] , lo que indica que consiste en cadenas unidimensionales de tetraedros de SiO 4 , cada una unida a otras dos a través de pares compartidos de átomos de O; y la estishovita puede describirse como 3 ∞ [Si [6 o ]｢1,1,1,1,1,1,1,1,2,2;10｣ O 2 ] , lo que indica que tiene una estructura de red tridimensional con geometría de coordinación octaédrica en cada átomo de silicio, donde cada octaedro SiO 6 está vinculado a diez octaedros adyacentes, ocho a través de átomos de O compartidos individuales y dos a través de pares de átomos de O compartidos. [ 2 ]   

Nombres químicos como respuesta a las limitaciones de las fórmulas químicas

El alqueno llamado but-2-eno tiene dos isómeros, que la fórmula química CH₃CH = CHCH₃ no identifica. La posición relativa de los dos grupos metilo debe indicarse mediante una notación adicional que denote si los grupos metilo están en el mismo lado del doble enlace ( cis o Z ) o en lados opuestos entre sí ( trans o E ). [ 3 ]

Como se indicó anteriormente, para representar las fórmulas estructurales completas de muchos compuestos orgánicos e inorgánicos complejos, puede ser necesaria una nomenclatura química que va mucho más allá de los recursos disponibles utilizados anteriormente en fórmulas condensadas simples. Véanse ejemplos como la nomenclatura de química orgánica de la IUPAC y la nomenclatura de química inorgánica de la IUPAC de 2005. Además, los sistemas de nomenclatura lineal como el Identificador Químico Internacional (InChI) permiten que una computadora construya una fórmula estructural, y el sistema simplificado de entrada lineal molecular (SMILES) permite una entrada ASCII más legible para los humanos. Sin embargo, todos estos sistemas de nomenclatura van más allá de los estándares de las fórmulas químicas y, técnicamente, son sistemas de nomenclatura química, no sistemas de fórmulas. [ 4 ]

Polímeros en fórmulas condensadas

Para polímeros en fórmulas químicas condensadas, se colocan paréntesis alrededor de la unidad repetitiva. Por ejemplo, una molécula de hidrocarburo que se describe como CH₃ ( CH₂ ) ₅₀CH₃ es una molécula con cincuenta unidades repetitivas. Si el número de unidades repetitivas es desconocido o variable , se puede usar la letra n para indicar esta fórmula: CH₃ ( CH₂ ) ₙCH₃ .

Iones en fórmulas condensadas

Para los iones , la carga de un átomo en particular se puede indicar con un superíndice a la derecha. Por ejemplo, Na⁺ o Cu²⁺ . La carga total de una molécula cargada o un ion poliatómico también se puede mostrar de esta manera, como en el caso del hidronio , H₃O⁺ , o el sulfato , SO₄²⁻ . Aquí , + y − se usan en lugar de +1 y −1, respectivamente.

Para iones más complejos, los corchetes [ ] se utilizan a menudo para encerrar la fórmula iónica, como en [ B 12 H 12 ] 2− , que se encuentra en compuestos como el dodecaborato de cesio , Cs 2 [ B 12 H 12 ] . Los paréntesis ( ) pueden anidarse dentro de los corchetes para indicar una unidad repetitiva, como en el cloruro de hexaminocobalto(III) , [ Co(NH 3 ) 6 ] 3+ Cl − 3 . Aquí, (NH 3 ) 6 indica que el ion contiene seis grupos amina ( NH 3 ) unidos al cobalto , y [ ] encierra la fórmula completa del ion con carga +3.

Esto es estrictamente opcional; una fórmula química es válida con o sin información de ionización, y el cloruro de hexaminocobalto(III) puede escribirse como [ Co(NH 3 ) 6 ] 3+ Cl − 3 o [ Co(NH 3 ) 6 ]Cl 3 . Los corchetes, al igual que los paréntesis, se comportan en química como en matemáticas, agrupando términos ; no se emplean específicamente solo para estados de ionización. En este último caso, los paréntesis indican 6 grupos de la misma forma, unidos a otro grupo de tamaño 1 (el átomo de cobalto), y luego todo el haz, como un grupo, está unido a 3 átomos de cloro. En el primer caso, es más claro que el enlace que conecta los cloros es iónico , en lugar de covalente . 

isótopos

Aunque los isótopos son más relevantes para la química nuclear o la química de isótopos estables que para la química convencional, los diferentes isótopos pueden indicarse con un superíndice en una fórmula química. Por ejemplo, el ion fosfato que contiene fósforo radiactivo-32 es [ 32PO4 ] 3− . Asimismo , un estudio que involucre proporciones de isótopos estables podría incluir la molécula 18O16O .

A veces se utiliza un subíndice a la izquierda de forma redundante para indicar el número atómico . Por ejemplo, 8 O 2 para el dioxígeno y 16 8 O2 para la especie isotópica más abundante del dioxígeno. Esto es conveniente al escribir ecuaciones parareacciones nucleares, para mostrar el equilibrio de carga con mayor claridad.

Átomos atrapados

Fórmula tradicional: MC 60 La notación "@": M@C 60

El símbolo @ ( arroba ) indica un átomo o molécula atrapado dentro de una jaula pero no unido químicamente a ella. Por ejemplo, un buckminsterfullereno ( C₆₀ ) con un átomo (M) se representaría simplemente como MC₆₀ , independientemente de si M se encuentra dentro del fullereno sin enlace químico o fuera, unido a uno de los átomos de carbono. Usando el símbolo @, esto se denotaría como M @C₆₀ si M se encuentra dentro de la red de carbono. Un ejemplo que no es un fullereno es [ As@Ni₁₂As₂₀ ] ³⁻ , un ion en el que un átomo de arsénico (As) está atrapado en una jaula formada por los otros 32 átomos.

Esta notación se propuso en 1991 [ 5 ] con el descubrimiento de las jaulas de fullereno ( fullerenos endoédricos ), que pueden atrapar átomos como el La para formar, por ejemplo, La@C 60 o La@C 82 . Los autores explicaron la elección del símbolo como conciso, fácil de imprimir y transmitir electrónicamente (el signo arroba está incluido en ASCII , en el que se basan la mayoría de los esquemas modernos de codificación de caracteres), y los aspectos visuales sugieren la estructura de un fullereno endoédrico.

Fórmulas químicas no estequiométricas

Las fórmulas químicas suelen utilizar números enteros para cada elemento. Sin embargo, existe una clase de compuestos, denominados compuestos no estequiométricos , que no pueden representarse con números enteros pequeños. Dicha fórmula podría escribirse utilizando fracciones decimales , como en Fe 0,95 O , o podría incluir una parte variable representada por una letra, como en Fe 1− x O , donde x suele ser mucho menor que 1.

Formas generales para compuestos orgánicos

Una fórmula química utilizada para una serie de compuestos que difieren entre sí por una unidad constante se denomina fórmula general . Esta genera una serie homóloga de fórmulas químicas. Por ejemplo, los alcoholes pueden representarse mediante la fórmula C n H 2 n + 1 OH ( n ≥ 1), lo que da lugar a los homólogos metanol , etanol y propanol para 1 ≤ n ≤ 3.

Sistema de colinas

El sistema de Hill (o notación de Hill) es un sistema para escribir fórmulas químicas empíricas, fórmulas químicas moleculares y componentes de una fórmula condensada, de manera que primero se indica el número de átomos de carbono en una molécula , luego el número de átomos de hidrógeno y, posteriormente, el número de todos los demás elementos químicos , en orden alfabético según sus símbolos químicos . Cuando la fórmula no contiene carbono, todos los elementos, incluido el hidrógeno, se enumeran alfabéticamente.

Al clasificar las fórmulas según el número de átomos de cada elemento presente en la fórmula de acuerdo con estas reglas, donde las diferencias en los elementos o números anteriores se consideran más significativas que las diferencias en cualquier elemento o número posterior —como al ordenar cadenas de texto lexicográficamente— es posible recopilar fórmulas químicas en lo que se conoce como orden del sistema de Hill.

El sistema Hill fue publicado por primera vez por Edwin A. Hill de la Oficina de Patentes y Marcas de los Estados Unidos en 1900. [ 6 ] Es el sistema más utilizado en bases de datos químicas e índices impresos para ordenar listas de compuestos. [ 7 ]

Una lista de fórmulas en orden del sistema de Hill se organiza alfabéticamente, como se indicó anteriormente, con los elementos de una sola letra antes que los símbolos de dos letras cuando estos últimos comienzan con la misma letra (por lo que "B" precede a "Be", que a su vez precede a "Br"). [ 7 ]

Las siguientes fórmulas de ejemplo están escritas utilizando el sistema de Hill y se enumeran en orden de Hill:

Véase también

Referencias

  1. ↑ Parthé, E. [en Wikidata] (15 de enero de 1980). "Fórmulas cristaloquímicas para estructuras cristalinas inorgánicas simples". Acta Crystallographica Sección B: Cristalografía estructural y química cristalina . 36 (1): 1– 7. doi : 10.1107/S0567740880002312 .
  2. 1 2 Lima-de-Faria, J.; Hellner, E.; Liebau, F.; Makovicky, E.; Parthé, E. [en Wikidata] (1 de enero de 1990). "Nomenclatura de tipos de estructuras inorgánicas. Informe de la Comisión de Nomenclatura Cristalográfica de la Unión Internacional de Cristalografía, Subcomité sobre la Nomenclatura de Tipos de Estructuras Inorgánicas". Acta Crystallographica Sección A. 46 ( 1): 1– 11. doi : 10.1107/S0108767389008834 .
  3. ↑ Burrows, Andrew. (21 de marzo de 2013). Química³ : introducción a la química inorgánica, orgánica y física (Segunda edición). Oxford: Oxford University Press. ISBN   978-0-19-969185-2OCLC 818450212​​ 
  4. ↑ Miles, Linda. "LibGuides: CHE 120 - Introducción a la Química Orgánica - Libro de texto: Capítulo 1 - Repaso de Química Orgánica / Hidrocarburos" . guides.hostos.cuny.edu . Consultado el 13 de julio de 2024 .
  5. ↑ Chai, Yan; Guo, Ting; Jin, Changming; Haufler, Robert E.; Chibante, LP Felipe; Fure, Jan; Wang, Lihong; Alford, J. Michael; Smalley, Richard E. (1991). "Fullerenes wlth Metals Inside". Journal of Physical Chemistry . 95 (20): 7564– 7568. doi : 10.1021/j100173a002 .
  6. ↑ Edwin A. Hill (1900). "Sobre un sistema de indexación de literatura química; adoptado por la División de Clasificación de la Oficina de Patentes de los Estados Unidos" . J. Am. Chem. Soc. 22 (8): 478– 494. Bibcode : 1900JAChS..22..478H . doi : 10.1021/ja02046a005 . hdl : 2027/uiug.30112063986233 .
  7. 1 2 Wiggins, Gary. (1991). Fuentes de información química. Nueva York: McGraw Hill. pág. 120.
  • Petrucci, Ralph H.; Harwood, William S.; Herring, F. Geoffrey (2002). "3" . Química general: principios y aplicaciones modernas (8.ª  ed.). Upper Saddle River, NJ: Prentice Hall. ISBN 978-0-13-014329-7LCCN 2001032331 . OCLC 46872308 .​  
  • Logotipo de Wikimedia CommonsContenido multimedia relacionado con fórmulas químicas en Wikimedia Commons
  • Ejemplo de notación de Hill , de las bibliotecas de la Universidad de Massachusetts Lowell, incluyendo cómo ordenar en el sistema de Hill.
  • Cálculo de fórmulas moleculares mediante la notación de Hill . La biblioteca para calcular la notación de Hill está disponible en npm .