El éter dimetílico ( DME ; también conocido como metoximetano ) es un compuesto orgánico con la fórmula CH₃OCH₃ ( a veces simplificado de forma ambigua a C₂H₆O, ya que es un isómero del etanol ). Es el éter más simple, un gas incoloro que sirve como precursor de otros compuestos orgánicos y como propulsor de aerosoles , cuya utilidad se está demostrando actualmente en diversas aplicaciones de combustible.
El éter dimetílico fue sintetizado por primera vez por Jean-Baptiste Dumas y Eugene Péligot en 1835 mediante la destilación de metanol y ácido sulfúrico. [ 5 ]
Producción
Aproximadamente 50.000 toneladas se produjeron en 1985 en Europa Occidental mediante la deshidratación de metanol : [ 6 ]
- 2 CH 3 OH → (CH 3 ) 2 O + H 2 O
El metanol requerido se obtiene a partir de gas de síntesis ( syngas ). [ 7 ] Otras posibles mejoras requieren un sistema de doble catalizador que permita tanto la síntesis como la deshidratación de metanol en la misma unidad de proceso, sin aislamiento ni purificación de metanol. [ 7 ] [ 8 ] Ambos procesos, de una y dos etapas, están disponibles comercialmente. El proceso de dos etapas es relativamente simple y los costos de puesta en marcha son relativamente bajos. Un proceso de una etapa en fase líquida está en desarrollo. [ 7 ] [ 9 ]
A partir de biomasa
El éter dimetílico es un biocombustible sintético de segunda generación (BioDME), que puede producirse a partir de biomasa lignocelulósica . [ 10 ] La UE está considerando el BioDME en su posible combinación de biocombustibles para 2030; [ 11 ] También puede elaborarse a partir de biogás o metano procedente de residuos animales, alimentarios y agrícolas, [ 12 ] [ 13 ] o incluso de gas de esquisto o gas natural . [ 14 ]
El Grupo Volvo es el coordinador del proyecto BioDME del Séptimo Programa Marco de la Comunidad Europea [ 15 ] [ 16 ] donde la planta piloto BioDME de Chemrec se basa en la gasificación de licor negro en Piteå , Suecia . [ 17 ]
Aplicaciones
El principal uso del éter dimetílico es como materia prima para la producción del agente metilante, sulfato de dimetilo , que implica su reacción con trióxido de azufre :
El éter dimetílico también se puede convertir en ácido acético utilizando la tecnología de carbonilación relacionada con el proceso de ácido acético de Monsanto : [ 6 ]
Reactivos y disolventes de laboratorio
El éter dimetílico es un disolvente y agente de extracción de baja temperatura, aplicable a procedimientos de laboratorio especializados. Su utilidad se ve limitada por su bajo punto de ebullición ( −23 °C (−9 °F) ), pero esta misma propiedad facilita su eliminación de las mezclas de reacción. El éter dimetílico es el precursor del útil agente alquilante tetrafluoroborato de trimetiloxonio . [ 18 ]
Aplicaciones de nicho
Una mezcla de dimetil éter y propano se utiliza en algunos productos de venta libre de " aerosol congelante " para tratar las verrugas congelándolas . [ 19 ] [ 20 ] En esta función, ha sustituido a los compuestos de halocarbono ( freón ).
El éter dimetílico también es un componente de ciertas mezclas de gas para soplete de alta temperatura "Map-Pro" , sustituyendo el uso de mezclas de metilacetileno y propadieno . [ 21 ]
El éter dimetílico también se utiliza como propelente en productos en aerosol. Entre estos productos se incluyen lacas para el cabello, insecticidas y algunos adhesivos en aerosol.
Investigación
Combustible
Un uso potencialmente importante del dimetil éter es como sustituto del propano en el GLP utilizado como combustible en hogares e industria. [ 22 ] El dimetil éter también puede utilizarse como componente de mezcla en el autogás de propano . [ 23 ]
También es un combustible prometedor en motores diésel [ 24 ] y turbinas de gas . Para los motores diésel, una ventaja es el alto índice de cetano de 55, en comparación con el del gasóleo, que es de 40 a 53 [ 25 ] . Solo se necesitan modificaciones moderadas para convertir un motor diésel para que queme dimetil éter. La simplicidad de este compuesto de cadena corta de carbono da lugar a emisiones muy bajas de partículas durante la combustión. Por estas razones, además de no contener azufre, el dimetil éter cumple incluso con las normativas de emisiones más estrictas de Europa ( EURO5 ), EE. UU. (EE. UU. 2010) y Japón (Japón 2009) [ 26 ] .
En la Shell Eco Marathon europea , un campeonato mundial no oficial de kilometraje, un vehículo que funcionaba con éter dimetílico al 100 % logró un consumo de combustible de 0,170 L/100 km, equivalente al de la gasolina con un motor de 2 tiempos de 50 cm³ de cilindrada. [ 27 ]
Para estudiar el dimetil éter en el proceso de combustión se requiere un mecanismo cinético químico [ 28 ] que se puede utilizar para el cálculo de dinámica de fluidos computacional.
Refrigerante
El éter dimetílico es un refrigerante con la designación R-E170 de ASHRAE . [ 29 ] También se utiliza en mezclas de refrigerantes con, por ejemplo, amoníaco , dióxido de carbono , butano y propeno . El éter dimetílico fue el primer refrigerante. En 1876, el ingeniero francés Charles Tellier compró el antiguo buque de carga Elder-Dempster, el Eboe, de 690 toneladas, y le instaló una planta de refrigeración de éter metílico de su diseño. El barco fue rebautizado como Le Frigorifique e importó con éxito un cargamento de carne refrigerada de Argentina . Sin embargo, la maquinaria podía mejorarse y en 1877 otro buque frigorífico llamado Paraguay , con una planta de refrigeración mejorada por Ferdinand Carré, entró en servicio en la ruta sudamericana. [ 30 ]
Seguridad
A diferencia de otros éteres alquílicos, el éter dimetílico resiste la autooxidación . [ 31 ] El éter dimetílico también es relativamente no tóxico, aunque es altamente inflamable. El 28 de julio de 1948, una fábrica de BASF en Ludwigshafen sufrió una explosión después de que 30 toneladas de éter dimetílico se derramaran de un tanque y se incendiaran en el aire. Murieron 200 personas y un tercio de la planta industrial quedó destruida. [ 32 ]
Ficha de datos
Rutas para producir dimetil éter
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Presión de vapor
Véase también
Referencias
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Enlaces externos
- La Asociación Internacional de Equipos Médicos Duraderos
- Sitio web de la NOAA para la norma NFPA 704
- Instituto XTL y DME
- propelentes de aerosol
- Éteres dialquílicos
- Combustibles
- combustibles sintéticos
- Éteres simétricos
- Compuestos orgánicos con 2 átomos de carbono
- Sustancias descubiertas en el siglo XIX