El propadieno ( / ˌ p r oʊ p ə ˈ d aɪ iː n / PROH -pə- DY -een ) o aleno ( / ˈ æ l iː n / AL -een ) es el compuesto orgánico con la fórmula H 2 C=C=CH 2 . Es el aleno más simple , es decir, un compuesto con dos enlaces dobles de carbono adyacentes . [ 4 ] Como componente del gas MAPP , se ha utilizado como combustible para soldadura especializada .
Producción y equilibrio con metilacetileno
El propadieno existe en equilibrio con el metilacetileno (propino) y la mezcla a veces se denomina MAPD, por metilacetileno - propadieno :
- H 3 C−C≡CH ⇌ H 2 C=C=CH 2
para el cual K eq = 0,22 a 270 °C o 0,1 a 5 °C.
El MAPD se produce como subproducto, a menudo indeseable, de la deshidrogenación del propano para producir propeno , una materia prima importante en la industria química . El MAPD interfiere con la polimerización catalítica del propeno. [ 5 ]
Ocurrencia en el espacio
En 2019 se anunció que se había detectado propadieno en la atmósfera de Titán , la luna de Saturno , utilizando el Telescopio Infrarrojo de la NASA . [ 6 ] Esta fue la primera vez que se detectó propadieno en el espacio, y el segundo par de isómeros estructurales (junto con propino ) detectado en la atmósfera de Titán, después de HCN - HNC . [ 7 ] [ 8 ]
Véase también
Referencias
- ↑ https://www.ebi.ac.uk/chebi/CHEBI:37601
- ↑ Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (2014). Nomenclatura de la química orgánica : recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro Azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . p. 375. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4
El nombre aleno, correspondiente a
CH₂
=C=CH₂
, se conserva únicamente para
la
nomenclatura general; se permite la sustitución, pero no por grupos alquilo ni por ningún otro grupo que extienda la cadenade carbono, ni por grupos característicos expresados mediante sufijos. El nombre sistemático propa-1,2-dieno es el nombre preferido según la IUPAC.
- 1 2 3 Registro de Allene en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto para la Seguridad y Salud Ocupacional , consultado el 17 de noviembre de 2020.
- ↑ IUPAC , Compendio de Terminología Química , 5.ª ed. (el "Libro de Oro") (2025). Versión en línea: (2006 – ) " alenos ". doi : 10.1351/goldbook.A00238
- ↑ Klaus Buckl, Andreas Meiswinkel "Propyne" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann , 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.m22_m01
- ^ Lombardo, Nicolás A; Nixon, Conor A; Gran casa, Thomas K; Bézard, Bruno; Alegre, Antoine; Vinatier, Sandrine; Teanby, Nicolás A; Richter, Mateo J; G Irwin, Patrick J; Coustenis, Atenea; Flasar, F Michael (20 de agosto de 2019). "Detección de propadieno en Titán" . Las cartas del diario astrofísico . 881 (2): L33. arXiv : 1908.07424 . doi : 10.3847/2041-8213/ab3860 . ISSN 2041-8205 .
- ↑ Moreno, R.; Lellouch, E.; Lara, LM; Courtin, R.; Bockelée-Morvan, D.; Hartogh, P.; Rengel, M.; Biver, N.; Banaszkiewicz, M.; González, A. (diciembre 2011). "Primera detección de isocianuro de hidrógeno (HNC) en la atmósfera de Titán" . Astronomía y Astrofísica . 536 : L12. doi : 10.1051/0004-6361/201118189 . ISSN 0004-6361 .
- ↑ Hébrard, E.; Dobrijevic, M.; Loison, JC; Bergeat, A.; Hickson, KM (mayo de 2012). "Producción neutra de isocianuro de hidrógeno (HNC) y cianuro de hidrógeno (HCN) en la atmósfera superior de Titán" . Astronomía y Astrofísica . 541 : A21. doi : 10.1051/0004-6361/201218837 . ISSN 0004-6361 .
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