MiPBF

MiPBF , también conocido como N -metil- N -isopropil-3-(2-aminoetil)benzofurano o como 1-oxa -N -metil- N -isopropiltriptamina ( 1-oxa-MiPT ), es un modulador del receptor de serotonina de la familia de los benzofuranos relacionado con la triptamina psicodélica metilisopropiltriptamina (MiPT). ^[¹^]^[²^] Es el análogo y bioisóstero de MiPT en el que el nitrógeno del indol ha sido reemplazado por un átomo de oxígeno , lo que lo convierte en un derivado _de benzofurano en lugar de triptamina . ^[¹^]^[²^] El fármaco muestra afinidad por los receptores de serotonina , incluidos los receptores de serotonina 5-HT1A _, 5 -HT2A _y 5 -HT2B ₍ CI50 Concentración inhibitoria media máxima = 5000 nM, 500 nM y 800 nM, respectivamente). ^[¹^]^[²^] Sus afinidades por estos receptores fueron 7 veces, 13 veces y 1,5 veces menores que las de MiPT, respectivamente. ^[¹^]^[²^] MiPBF fue descrito por primera vez en la literatura científica por Dennis McKenna y David Repke y colegas en 1990. ^[¹^]^[²^]

Véase también

Referencias

1 2 3 4 5 Duan W, Cao D, Wang S, Cheng J (enero de 2024). " Agonistas del receptor de serotonina 2A (5-HT 2A R): psicodélicos y análogos no alucinógenos como antidepresivos emergentes". Chemical _Reviews. 124 ( 1): 124– 163. doi : 10.1021/acs.chemrev.3c00375 . PMID 38033123. También se han reportado reemplazos bioisostéricos del anillo de pirrol. Por ejemplo, el núcleo de indol fue reemplazado con el andamiaje de benzofurano. Sin embargo, este andamiaje proporcionó compuestos con una afinidad de unión significativamente reducida en comparación con su contraparte de triptamina (21, Ki = 470 nM; 20, Ki = 36 nM; [125I]R-(−)-DOI) en el 5-HT2AR (Figura 5C).124
1 2 3 4 5 McKenna DJ, Repke DB, Lo L, Peroutka SJ (marzo de 1990). "Interacciones diferenciales de indolalquilaminas con subtipos de receptores de 5-hidroxitriptamina". Neuropharmacology . 29 (3): 193– 198. doi : 10.1016/0028-3908(90)90001-8 . PMID 2139186. Fig . 1. Estructuras de derivados de indolalquilamina ensayados en estudios de competencia de radioligandos. [...] Tabla 1. Constantes de inhibición para derivados de triptamina [...] Vale la pena señalar la diferencia en las afinidades entre N-metil-N-isopropiltriptamina y el análogo de benzofurano; El indol mostró una afinidad aproximadamente 13 y 7 veces mayor en los sitios 5-HT2A y 5-HT1A, respectivamente, que el benzofurano. Esto indica que el nitrógeno indólico es un determinante importante de la afinidad en estos sitios. De hecho, la importancia del nitrógeno indólico para la actividad biológica de las triptaminas ha sido demostrada por Winter, Gessner y Godse (1967) y por Pinder, Green y Thompson (1971), en estudios en los que el nitrógeno indólico fue reemplazado por oxígeno, azufre o metileno. [...] Sin embargo, la diferencia entre los derivados de benzofurano y triptamina en el sitio 5-HT2B fue menos marcada.

Enlaces externos

MiPBF - Diseño de isómeros

[Duan_2024-1] 1 2 3 4 5 Duan W, Cao D, Wang S, Cheng J (enero de 2024). " Agonistas del receptor de serotonina 2A (5-HT 2A R): psicodélicos y análogos no alucinógenos como antidepresivos emergentes". Chemical _Reviews. 124 ( 1): 124– 163. doi : 10.1021/acs.chemrev.3c00375 . PMID 38033123. También se han reportado reemplazos bioisostéricos del anillo de pirrol. Por ejemplo, el núcleo de indol fue reemplazado con el andamiaje de benzofurano. Sin embargo, este andamiaje proporcionó compuestos con una afinidad de unión significativamente reducida en comparación con su contraparte de triptamina (21, Ki = 470 nM; 20, Ki = 36 nM; [125I]R-(−)-DOI) en el 5-HT2AR (Figura 5C).124

[McKenna_1990-2] 1 2 3 4 5 McKenna DJ, Repke DB, Lo L, Peroutka SJ (marzo de 1990). "Interacciones diferenciales de indolalquilaminas con subtipos de receptores de 5-hidroxitriptamina". Neuropharmacology . 29 (3): 193– 198. doi : 10.1016/0028-3908(90)90001-8 . PMID 2139186. Fig . 1. Estructuras de derivados de indolalquilamina ensayados en estudios de competencia de radioligandos. [...] Tabla 1. Constantes de inhibición para derivados de triptamina [...] Vale la pena señalar la diferencia en las afinidades entre N-metil-N-isopropiltriptamina y el análogo de benzofurano; El indol mostró una afinidad aproximadamente 13 y 7 veces mayor en los sitios 5-HT2A y 5-HT1A, respectivamente, que el benzofurano. Esto indica que el nitrógeno indólico es un determinante importante de la afinidad en estos sitios. De hecho, la importancia del nitrógeno indólico para la actividad biológica de las triptaminas ha sido demostrada por Winter, Gessner y Godse (1967) y por Pinder, Green y Thompson (1971), en estudios en los que el nitrógeno indólico fue reemplazado por oxígeno, azufre o metileno. [...] Sin embargo, la diferencia entre los derivados de benzofurano y triptamina en el sitio 5-HT2B fue menos marcada.

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