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Articulo de referencia

Metenolona

La metenolona , ​​o metenolona , ​​es un esteroide anabólico y androgénico (EAA) que se utiliza en forma de ésteres como el acetato de metenolona (nombre comercial Primobolan , ...

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La metenolona , ​​o metenolona , ​​es un esteroide anabólico y androgénico (EAA) que se utiliza en forma de ésteres como el acetato de metenolona (nombre comercial Primobolan , Nibal ) y el enantato de metenolona (nombre comercial Primobolan Depot , Nibal Injection ). [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] Los ésteres de metenolona se utilizan principalmente en el tratamiento de la anemia debida a insuficiencia de la médula ósea . [ 7 ] El acetato de metenolona se toma por vía oral , mientras que el enantato de metenolona se administra mediante inyección intramuscular . [ 6 ]

Los efectos secundarios de los ésteres de metenolona incluyen síntomas de masculinización como acné , aumento del crecimiento del vello , cambios en la voz y aumento del deseo sexual . [ 6 ] Los ésteres de metenolona son andrógenos sintéticos y esteroides anabólicos y, por lo tanto, son agonistas del receptor de andrógenos (AR), el objetivo biológico de andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). [ 6 ] [ 8 ] Tienen efectos anabólicos moderados y efectos androgénicos débiles , así como ningún efecto estrogénico ni riesgo de daño hepático . [ 6 ] [ 8 ] Los ésteres de metenolona son ésteres de andrógenos y profármacos de metenolona en el cuerpo. [ 6 ]

Los ésteres de metenolona se introdujeron para uso médico a principios de la década de 1960. [ 6 ] Además de su uso médico, los ésteres de metenolona se utilizan para mejorar el físico y el rendimiento . [ 6 ] Estos fármacos son sustancias controladas en muchos países, por lo que su uso no médico suele ser ilícito. [ 6 ] Su uso médico se ha interrumpido en su mayoría y su disponibilidad es limitada. [ 5 ] [ 6 ]

Usos médicos

La metenolona, ​​en forma de ésteres, se utiliza casi exclusivamente en el tratamiento de la anemia debida a insuficiencia de la médula ósea . [ 7 ] También se ha utilizado para tratar síndromes de emaciación debidos a cirugía mayor , infección , terapia prolongada con corticosteroides , desnutrición u otras causas. [ 6 ] Asimismo, se ha utilizado para tratar la osteoporosis y la sarcopenia , para inhibir la pérdida natural de masa muscular con el envejecimiento y para promover el aumento de peso en lactantes y niños prematuros con bajo peso. [ 6 ]

Efectos secundarios

Entre los efectos secundarios de la metenolona y sus ésteres se incluye la virilización, entre otros. [ 6 ]

Farmacología

Farmacodinámica

Debido a su doble enlace entre las posiciones C1 y C2, la metenolona es resistente al metabolismo por la 3α-hidroxiesteroide deshidrogenasa (3α-HSD). [ 6 ] Por lo tanto, a diferencia de la DHT y sus derivados estrechamente relacionados, la mestanolona (17α-metil-DHT) y la mesterolona (1α-metil-DHT), la metenolona tiene efectos anabólicos considerables. [ 6 ]

Farmacocinética

La metenolona tiene una afinidad muy baja por la globulina fijadora de hormonas sexuales (SHBG) del suero humano, aproximadamente un 16% de la de la testosterona y un 3% de la de la DHT. [ 9 ]

Química

La metenolona, ​​también conocida como 1-metil-4,5α-dihidro-δ 1 -testosterona (1-metil-δ 1 -DHT) o como 1-metil-5α-androst-1-en-17β-ol-3-ona, es un esteroide androstano sintético y derivado de la dihidrotestosterona (DHT). [ 2 ] [ 3 ] [ 6 ] Un AAS estrechamente relacionado es la mesterolona (1α-metil-DHT). [ 2 ] [ 3 ] [ 6 ]

Sociedad y cultura

Nombres genéricos

Metenolona es el nombre genérico del fármaco y su nombre común internacional (DCI) , mientras que metenolona es su nombre aprobado británico (BAN) . [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] También se le ha denominado metilandrostenolona . [ 3 ] [ 5 ] Este sinónimo no debe confundirse con metandrostenolona , ​​que es otro nombre para un AAS diferente conocido como metandienona . [ 10 ]

Dopaje en el deporte

La metenolona y sus ésteres están prohibidos en los deportes regidos por la Agencia Mundial Antidopaje . [ 11 ] La NBA y la NBPA también prohibieron el uso de metenolona y sus ésteres en el marco del Programa Antidopaje. Se conocen casos de dopaje en el deporte con ésteres de metenolona por parte de atletas profesionales .

Referencias

  1. ↑ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [ Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras bajo Control Especial ] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 15 de agosto de 2023 .
  2. 1 2 3 4 Elks J (14 de noviembre de 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies . Springer. pp. 784–. ISBN  978-1-4757-2085-3.
  3. ^ Index Nominum 2000 : Directorio internacional de medicamentos . Taylor y Francisco. 2000. págs. 659–660 . ISBN  978-3-88763-075-1.
  4. 1 2 Morton IK, Hall JM (6 de diciembre de 2012). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos . Springer Science & Business Media. págs. 178–. ISBN  978-94-011-4439-1.
  5. 1 2 3 4 "Lista de andrógenos y esteroides anabólicos" . Drugs.com .
  6. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 William Llewellyn (2011). Anabólicos . Molecular Nutrition Llc. págs. 625–, 633–. ISBN  978-0-9828280-1-4.
  7. 1 2 Handelsman DJ (25 de febrero de 2015). "Fisiología, farmacología y abuso de andrógenos" . En Jameson JL, De Groot LJ (eds.). Endocrinología: libro electrónico para adultos y niños . Elsevier Health Sciences. págs. 2388–. ISBN  978-0-323-32195-2.
  8. 1 2 Kicman AT (junio de 2008). "Farmacología de los esteroides anabólicos" . British Journal of Pharmacology . 154 (3): 502– 521. doi : 10.1038/bjp.2008.165 . PMC 2439524. PMID 18500378 .  
  9. ↑ Saartok T, Dahlberg E, Gustafsson JA (junio de 1984). "Afinidad de unión relativa de esteroides anabólicos-androgénicos: comparación de la unión a los receptores de andrógenos en el músculo esquelético y en la próstata, así como a la globulina fijadora de hormonas sexuales". Endocrinology . 114 (6): 2100– 2106. doi : 10.1210/endo-114-6-2100 . PMID 6539197 . 
  10. ↑ Index Nominum 2000: Directorio Internacional de Medicamentos . Taylor y Francisco. 2000. pág. 660.ISBN​  978-3-88763-075-1.
  11. ↑ "Código Mundial Antidopaje: Lista de Sustancias Prohibidas de 2012" (PDF) . Agencia Mundial Antidopaje . Archivado del original (PDF) el 13 de mayo de 2012. Consultado el 10 de mayo de 2012 .
  • Primobolan (acetato de metenolona) - Anabolic.org de William Llewellyn
  • Primobolan Depot (enantato de metenolona) - Anabolic.org de William Llewellyn