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Metcatinona

La metcatinona / ˌ m ɛ θ ˈ k æ θ ɪ ˌ n oʊ n / ( α- metil amino - propiofenona o efedrona ) (a veces llamada " cat " o " jeff " o " catnip " o " M-Kat " o " kat " o " intash ") e...

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La metcatinona / ˌ m ɛ θ ˈ k æ θ ɪ ˌ n oʊ n / ( α- metil amino - propiofenona o efedrona ) (a veces llamada " cat " o " jeff " o " catnip " o " M-Kat " o " kat " o " intash ") es un estimulante del sistema nervioso central (SNC) y un alcaloide monoaminérgico , una catinona sustituida . Se usa como droga recreativa debido a sus potentes efectos estimulantes y eufóricos y se considera adictiva , con abstinencia tanto física como psicológica que ocurre si se interrumpe su uso después de una administración prolongada o de dosis altas. [ 2 ] Generalmente se inhala , pero se puede fumar, inyectar o tomar por vía oral.

La metcatinona figura como sustancia controlada de la Lista I según el Convenio sobre Sustancias Psicotrópicas y la Ley de Sustancias Controladas de los Estados Unidos . Por lo tanto, no se considera segura ni eficaz para el tratamiento, diagnóstico, prevención o cura de ninguna enfermedad, y carece de uso médico aprobado. La posesión y distribución de metcatinona para consumo humano es ilegal en cualquier circunstancia en los Estados Unidos y está prohibida o altamente regulada en la mayoría de las jurisdicciones del mundo.

Historia

La metcatinona se sintetizó por primera vez en 1928 en Estados Unidos [ 3 ] y fue patentada por Parke-Davis en 1957. [ 4 ] Se utilizó en la Unión Soviética durante las décadas de 1930 y 1940 como antidepresivo (bajo el nombre de Эфедрон — efedrona ). La metcatinona se ha utilizado durante mucho tiempo como droga de abuso en la Unión Soviética y Rusia .

Hacia 1994, el gobierno de Estados Unidos recomendó al Secretario General de la ONU que la metcatinona se incluyera como sustancia controlada de la Lista I en el Convenio sobre Sustancias Psicotrópicas . [ 5 ] En 1995, siguiendo el consejo de Estados Unidos, China añadió la droga a su lista de sustancias prohibidas y suspendió su uso farmacéutico. [ 6 ]

Actualmente, en Canadá, la metcatinona es una sustancia controlada de la Lista III, junto con la codeína, los esteroides anabólicos y la testosterona. Su posesión es legal, pero su compra es ilegal. Anteriormente, para evitar las restricciones a la importación, la metcatinona se conocía con el apodo de "sales de baño".

Química

La metcatinona es una N - metilanfetamina β-ceto y está estrechamente relacionada con los compuestos naturales catinona y catina . También está muy relacionada con la metanfetamina , diferenciándose únicamente por el sustituyente β- cetona y de la anfetamina por un sustituyente cetona y un sustituyente N-metilo. Su esqueleto de carbono es idéntico al de la pseudoefedrina y la metanfetamina. Se diferencia de la pseudoefedrina en que el grupo hidroxilo β del anillo aromático está oxidado a una cetona.

La metcatinona posee un átomo de carbono quiral , por lo que son posibles dos enantiómeros. Cuando se sintetiza semisintéticamente a partir de pseudoefedrina, se obtiene un único enantiómero. Dado que el centro quiral tiene un hidrógeno alfa adyacente al grupo carbonilo, la molécula se racemizará en disolución mediante un intermedio enólico . Este proceso se conoce como tautomería ceto-enólica .

La producción de metcatinona utiliza la oxidación de pseudoefedrina o efedrina , siendo la primera la preferida debido a los rendimientos mucho mayores que se obtienen. La oxidación de pseudoefedrina a metcatinona requiere poca experiencia en química , lo que hace que su síntesis sea (relativamente) fácil. [ 7 ] El permanganato de potasio (KMnO 4 ) es el oxidante más utilizado.

En laboratorios clandestinos, la síntesis de metcatinona con permanganato de potasio se considera indeseable debido a los bajos rendimientos y la alta toxicidad de este oxidante; sin embargo, si se realiza en un laboratorio adecuado siguiendo los procedimientos correctos, el permanganato de potasio puede ser un reactivo de alto rendimiento. Un método que produce más metcatinona consiste en oxidar la (pseudo)efedrina con compuestos de cromo (VI) , que son mucho más tóxicos que los compuestos de permanganato.

La metcatinona en forma de base libre es muy inestable; pierde fácilmente su grupo cetona , que se sustituye por un grupo hidroxilo , dando lugar a la pseudoefedrina , en la reacción inversa a la típica de síntesis. Estructuralmente, esto ocurre cuando el enlace C=O en la posición Rβ se convierte en un enlace C-OH. Además, se ha observado una reacción de dimerización en disoluciones de metcatinona en forma de base libre, que produce un compuesto biológicamente inactivo. [ 8 ]

Efectos

El clorhidrato de metcatinona aumenta la actividad locomotora espontánea en roedores , [ 9 ] potencia la liberación de dopamina de las terminaciones nerviosas dopaminérgicas en el cerebro , [ 9 ] y causa supresión del apetito . Los usuarios pueden olvidar fácilmente ingerir líquidos, lo que provoca mayor sed y deshidratación. Los efectos de la metcatinona son similares a los de la metanfetamina , inicialmente percibidos como menos intensos por el usuario inexperto, y a menudo más eufóricos. Sus efectos se han comparado con los de la cocaína , ya que comúnmente causa hipertensión (presión arterial elevada) y taquicardia (frecuencia cardíaca elevada).

Entre los efectos reportados se incluyen:

  • Sensación de euforia
  • Mayor estado de alerta
  • habla arrastrada
  • Temblor de las extremidades
  • Aumento del ritmo cardíaco
  • Aumento de la presión arterial, riesgo de accidente cerebrovascular o infarto
  • Mayor empatía y sentido de la comunicación.
  • Tanto la disminución como el aumento de la función y el deseo sexual
  • Bruxismo

Los efectos de la metcatinona suelen durar entre cuatro y seis horas.

Farmacología

Farmacodinámica

La metcatinona es un agente liberador de norepinefrina y dopamina (NDRA). La metcatinona tiene una afinidad muy fuerte por el transportador de dopamina (DAT) y el transportador de norepinefrina (NET). Su afinidad por el transportador de serotonina (SERT) es menor que la de la metanfetamina . [ 27 ]

El enlace C=O en la posición R β (justo a la derecha del anillo fenilo) es ligeramente polar, por lo que el fármaco no atraviesa la barrera hematoencefálica lipídica con la misma eficacia que la anfetamina . No obstante, es un potente estimulante del sistema nervioso central (SNC) e inhibidor de la recaptación de dopamina . El uso crónico de dosis altas puede provocar confusión mental aguda, que varía desde paranoia leve hasta psicosis . Estos síntomas suelen desaparecer rápidamente si se interrumpe el consumo.

Los informes anecdóticos han proporcionado información sobre los patrones de consumo de metcatinona. La vía de administración más común es la inhalación nasal (esnifar). Otras vías de administración incluyen la oral , la intravenosa y fumarla .

Uso ilícito

Los atracones de metcatinona se asemejan a los de anfetaminas en que el consumidor puede no dormir ni comer, y ingiere pocos líquidos. Tras el atracón de metcatinona, se producen largos periodos de sueño, ingesta excesiva de alimentos, hemorragias nasales prolongadas ( la inhalación de metcatinona es corrosiva para la mucosa nasal de la misma manera que la metanfetamina) y, en algunos casos, depresión .

Adicción

En estudios preclínicos, el clorhidrato de metcatinona produce un potencial de abuso similar al de las anfetaminas . [ 28 ]

La metcatinona puede ser altamente adictiva a nivel psicológico y puede producir un síndrome de abstinencia similar al de la metanfetamina .

En estudios de discriminación de fármacos , el clorhidrato de metcatinona provoca respuestas similares a las inducidas tanto por el sulfato como porde dextroanfetamina el clorhidrato de cocaína .

Uso intravenoso

La inyección de esta sustancia se ha asociado con síntomas similares a los observados en pacientes con enfermedad de Parkinson ( manganismo ) debido al compuesto dióxido de manganeso , que es un subproducto de la síntesis con permanganato . [ 29 ]

El Convenio sobre Sustancias Psicotrópicas incluye la metcatinona en la Lista I, lo que restringe su uso a fines médicos y científicos aprobados por el gobierno. [ 30 ]

Australia

La metcatinona es una sustancia prohibida de la Lista 9 en Australia según la Norma de Sustancias Tóxicas (febrero de 2021). [ 31 ] Una sustancia de la Lista 9 se define como una sustancia que puede ser objeto de abuso o mal uso, cuya fabricación, posesión, venta o uso deben estar prohibidos por ley, excepto cuando sean necesarios para la investigación médica o científica, o para fines analíticos, docentes o de capacitación con la aprobación de las Autoridades Sanitarias de la Commonwealth y/o del Estado o Territorio. [ 31 ]

Reino Unido

En el Reino Unido , la metcatinona está catalogada como una droga de Clase B sin usos clínicos. [ 32 ]

Estados Unidos

En Estados Unidos , la metcatinona está catalogada como droga de la Lista I , para la cual no existe uso clínico. [ 33 ]

Países Bajos

En los Países Bajos , la metcatinona está catalogada como sustancia de Nivel I en la Ley del Opio , para la cual no existe ningún uso clínico.

Finlandia

La metcatinona es ilegal en Finlandia . Está incluida en el "decreto gubernamental sobre sustancias, preparados y plantas consideradas estupefacientes". [ 34 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Anvisa (24 de julio de 2023). "RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [ Resolución del Consejo Colegiado N° 804 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial ] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 25 de julio de 2023). Archivado desde el original el 27 de agosto de 2023 . Consultado el 27 de agosto de 2023 .
  2. ↑ Calkins RF, Aktan GB, Hussain KL (1995). "Metcatinona: ¿la próxima epidemia de estimulantes ilícitos?". Journal of Psychoactive Drugs . 27 (3): 277– 85. doi : 10.1080/02791072.1995.10472472 . PMID 8594170 . 
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