
En química , un éster es un compuesto derivado de un ácido (orgánico o inorgánico) en el que el átomo de hidrógeno (H) de al menos un grupo hidroxilo ácido ( −OH ) de ese ácido se reemplaza por un grupo organilo ( −R ). Los análogos derivados del oxígeno reemplazado por otros calcógenos también pertenecen a la categoría de ésteres (es decir, ésteres de grupos ácidos −S H , −Se H , −Te H , −Po H y −Lv H ) . Según algunos autores , los derivados organílicos del hidrógeno ácido de otros ácidos también son ésteres (por ejemplo, amidas ), pero no según la IUPAC . [1 ]
Un ejemplo de formación de éster es la reacción de sustitución entre un ácido carboxílico ( R−C(=O)−OH ) y un alcohol (R'OH), formando un éster ( R−C(=O)−O−R' ), donde R y R′ son grupos organilo, o H en el caso de ésteres de ácido fórmico . Los glicéridos , que son ésteres de ácidos grasos de glicerol , son ésteres importantes en biología, siendo una de las principales clases de lípidos , y constituyen la mayor parte de las grasas animales y aceites vegetales. Los ésteres de ácidos carboxílicos con bajo peso molecular se utilizan comúnmente como fragancias y se encuentran en aceites esenciales y feromonas . Los fosfoésteres forman la columna vertebral de las moléculas de ADN . Los ésteres de nitrato , como la nitroglicerina , son conocidos por sus propiedades explosivas, mientras que los poliésteres son plásticos importantes , con monómeros unidos por fracciones de éster . Los ésteres de ácidos carboxílicos suelen tener un olor dulce y se consideran disolventes de alta calidad para una amplia gama de plásticos, plastificantes , resinas y lacas . [2] También son una de las clases más grandes de lubricantes sintéticos en el mercado comercial. [3]
Por número de carbonos del grupo R' (R−C(=O)−O−R')
1 carbono
2 carbonos
3 carbonos
4 carbonos
5 carbonos
7 carbonos
8 carbonos
10 carbonos
Por número de carbonos del grupo R (R−C(=O)−O−R')
0 carbonos
1 carbono
2 carbonos
3 carbonos
4 carbonos
5 carbonos
6 carbonos
7 carbonos
8 carbonos
9 carbonos
10 carbonos
16 carbonos
Lista de odorantes de tipo éster
Muchos ésteres de ácido carboxílico tienen olores característicos parecidos a los de las frutas y muchos se encuentran de forma natural en las frutas y en los aceites esenciales de las plantas. Esto también ha llevado a que se utilicen comúnmente en aromatizantes y fragancias artificiales que tienen como objetivo imitar esos olores.
Lactonas
Las lactonas son una clase específica de ésteres carboxílicos cíclicos que se forman mediante esterificación intramolecular .
Referencias
- ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2.ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) "ésteres". doi :10.1351/goldbook.E02219
- ^ Cameron Wright (1986). Guía para trabajadores sobre los peligros de los disolventes. The Group. pág. 48. ISBN 9780969054542.
- ^ E. Richard Booser (21 de diciembre de 1993). Manual de lubricación y tribología del CRC, volumen III: monitoreo, materiales, lubricantes sintéticos y aplicaciones. CRC. pág. 237. ISBN 978-1-4200-5045-5.
- ^ Reichel, Marco; Krumm, Burkhard; Vishnevskiy, Yury V.; Blomeyer, Sebastian; Schwabedissen, Jan; Stammler, Hans‐Georg; Karaghiosoff, Konstantin; Mitzel, Norbert W. (16 de diciembre de 2019). "Estructuras en estado sólido y fase gaseosa y propiedades energéticas de los peligrosos nitratos de metilo y fluorometilo". Angewandte Chemie International Edition . 58 (51): 18557–18561. doi : 10.1002/anie.201911300 . ISSN 1433-7851. PMC 6916544 . PMID 31573130.
- ^ Werner Reutemann y Heinz Kieczka "Ácido fórmico" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a12_013
- ^ Índice Merck , 12.ª edición, 6089 .
- ^ "Hoja informativa sobre la sustancia peligrosa propionato de metilo" (PDF) . Departamento de Salud y Servicios para Personas Mayores de Nueva Jersey.
- ^ Butirato de metilo, thegoodscentscompany.com
- ^ Pentanoato de metilo, thegoodscentscompany.com
- ^ Benzoato de metilo, thegoodscentscompany.com
- ^ Antranilato de metilo, thegoodscentscompany.com
- ^ Salicilato de metilo, thegoodscentscompany.com
- ^ Acetato de metilfenilo, thegoodscentscompany.com
- ^ Cinamato de metilo, thegoodscentscompany.com
- ^ Formiato de etilo, thegoodscentscompany.com
- ^ Acetato de etilo, thegoodscentscompany.com
- ^ Propionato de etilo, thegoodscentscompany.com
- ^ Lactato de etilo, thegoodscentscompany.com
- ^ Butirato de etilo, thegoodscentscompany.com
- ^ Pentanoato de etilo, thegoodscentscompany.com
- ^ Isovalerato de etilo, thegoodscentscompany.com
- ^ Hexanoato de etilo, thegoodscentscompany.com
- ^ Heptanoato de etilo, thegoodscentscompany.com
- ^ Benzoato de etilo, thegoodscentscompany.com
- ^ Salicilato de etilo, thegoodscentscompany.com
- ^ Octanoato de etilo, thegoodscentscompany.com
- ^ Cinamato de etilo, thegoodscentscompany.com
- ^ Decanoato de etilo, thegoodscentscompany.com