Isorhamnetina

La isorhamnetina es un flavon-ol O-metilado de la clase de los flavonoides . Una fuente alimentaria común de este derivado 3'-metoxilado de la quercetina y sus conjugados glucosídicos son las cebollas amarillas o rojas picantes, en las que es un pigmento menor, siendo la quercetina-3,4'-diglucósido y la quercetina-4'-glucósido y la aglicona quercetina los pigmentos principales. ^[¹^] Las peras, el aceite de oliva, el vino y la salsa de tomate son ricos en isorhamnetina. ^[²^] La piel de la almendra es una fuente rica de isorhamnetina-3-O-rutinósido e isorhamnetina-3-O-glucósido; en algunos cultivares, comprenden el 75% del contenido de polifenoles, cuyo total puede superar los 10 mg/100 gramos de almendra. ^[³^] Otras fuentes incluyen la especia, planta medicinal ^[⁴^] y psicoactiva estragón mexicano ( Tagetes lucida ) , que se describe como acumuladora de isorhamnetina y su derivado 7-O-glucósido. ^[⁵^] El nopal (Opuntia ficus-indica (L.)) también es una buena fuente de isorhamnetina, que puede extraerse mediante extracción con fluidos supercríticos asistida por enzimas. ^[⁶^]

Biosíntesis y metabolismo

La enzima luteolina O-metiltransferasa utiliza S-adenosilmetionina para metilar el flavanol quercetina , dando lugar a la isorhamnetina. ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}

La enzima 3-metilquercetina 7-O-metiltransferasa metila aún más la isorhamnetina para producir ramnazina . ^{[ 9 ]}

La isorhamnetina es un inhibidor de CYP1B1 . ^{[ 10 ]}

glucósidos

Véase también

Referencias

↑ Slimestad, R; Fossen, T; Vågen, IM (diciembre de 2007). "Cebollas: una fuente de flavonoides dietéticos únicos". J. Agric. Food Chem . 55 (25): 10067–80 . Bibcode : 2007JAFC...5510067S . doi : 10.1021/jf0712503 . PMID 17997520 .
↑ Holland, Thomas M.; Agarwal, Puja; Wang, Yamin; Leurgans, Sue E.; Bennett, David A.; Booth, Sarah L.; Morris, Martha Clare (2020-01-29). "Flavonoles dietéticos y riesgo de demencia por Alzheimer" . Neurology . 94 ( 16): e1749– e1756. doi : 10.1212/WNL.0000000000008981 . ISSN 0028-3878 . PMC 7282875. PMID 31996451 .
↑ PMID 25544797 PMC4276397
↑ Céspedes, Carlos L. (2006). "Actividades antifúngicas y antibacterianas del estragón mexicano (Tagetes lucida)". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 54 (10): 3521– 3527. Bibcode : 2006JAFC...54.3521C . doi : 10.1021/jf053071w . PMID 19127719 .
↑ Abdala, 1999
↑ Antunes-Ricardo M, García-Cayuela T, Mendiola JA, Ibañez E, Gutiérrez-Uribe JA, Cano MP, Guajardo-Flores D (noviembre 2018). "Hidrólisis enzimática de CO2 supercrítico como pretratamiento para la liberación de conjugados de isorhamnetina de Opuntia ficus-indica (L.) Mill". La revista de fluidos supercríticos . 141 : 21– 28. doi : 10.1016/j.supflu.2017.11.030 . S2CID 103893093 .
↑ Muzac, Ingrid; Wang, Jing; Anzellotti, Dominique; Zhang, Hong; Ibrahim, Ragai K. (2000). "Expresión funcional de un clon de ADNc de Arabidopsis que codifica una flavonol 3′-O-metiltransferasa y caracterización del producto génico". Archives of Biochemistry and Biophysics . 375 (2): 385– 388. doi : 10.1006/abbi.1999.1681 . PMID 10700397 .
^ Liu, Weixin; Feng, Yi; Yu, Suhang; Fan, Zhengqi; Li, Xinlei; Li, Jiyuan; Yin, Hengfu (2021). "La red de biosíntesis de flavonoides en plantas" . Revista Internacional de Ciencias Moleculares . 22 (23) 12824. doi : 10.3390/ijms222312824 . PMC 8657439 . PMID 34884627 .
↑ De Luca V, Ibrahim RK (1985). "Síntesis enzimática de flavonoles polimetilados en Chrysosplenium americanum. I. Purificación parcial y algunas propiedades de las S-adenosil-L-metionina:flavonol 3-, 6-, 7- y 4'-O-metiltransferasas". Arch. Biochem. Biophys . 238 (2): 596– 605. doi : 10.1016/0003-9861(85)90205-X . PMID 3994393 .
↑ Li, Fei; Zhu, Weifeng; Gonzalez, Frank J (octubre de 2017). "Papel potencial de CYP1B1 en el desarrollo y tratamiento de enfermedades metabólicas" . Pharmacology & Therapeutics . 178 : 18–30 . doi : 10.1016/j.pharmthera.2017.03.007 . PMC 5600638. PMID 28322972 .

Enlaces externos

Isorhamnetina en chemblink.com

[1] Slimestad, R; Fossen, T; Vågen, IM (diciembre de 2007). "Cebollas: una fuente de flavonoides dietéticos únicos". J. Agric. Food Chem . 55 (25): 10067–80 . Bibcode : 2007JAFC...5510067S . doi : 10.1021/jf0712503 . PMID 17997520 .

[2] Holland, Thomas M.; Agarwal, Puja; Wang, Yamin; Leurgans, Sue E.; Bennett, David A.; Booth, Sarah L.; Morris, Martha Clare (2020-01-29). "Flavonoles dietéticos y riesgo de demencia por Alzheimer" . Neurology . 94 ( 16): e1749– e1756. doi : 10.1212/WNL.0000000000008981 . ISSN 0028-3878 . PMC 7282875. PMID 31996451 .

[3] PMID 25544797 PMC4276397

[4] Céspedes, Carlos L. (2006). "Actividades antifúngicas y antibacterianas del estragón mexicano (Tagetes lucida)". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 54 (10): 3521– 3527. Bibcode : 2006JAFC...54.3521C . doi : 10.1021/jf053071w . PMID 19127719 .

[5] Abdala, 1999

[6] Antunes-Ricardo M, García-Cayuela T, Mendiola JA, Ibañez E, Gutiérrez-Uribe JA, Cano MP, Guajardo-Flores D (noviembre 2018). "Hidrólisis enzimática de CO2 supercrítico como pretratamiento para la liberación de conjugados de isorhamnetina de Opuntia ficus-indica (L.) Mill". La revista de fluidos supercríticos . 141 : 21– 28. doi : 10.1016/j.supflu.2017.11.030 . S2CID 103893093 .

[7] Muzac, Ingrid; Wang, Jing; Anzellotti, Dominique; Zhang, Hong; Ibrahim, Ragai K. (2000). "Expresión funcional de un clon de ADNc de Arabidopsis que codifica una flavonol 3′-O-metiltransferasa y caracterización del producto génico". Archives of Biochemistry and Biophysics . 375 (2): 385– 388. doi : 10.1006/abbi.1999.1681 . PMID 10700397 .

[8] Liu, Weixin; Feng, Yi; Yu, Suhang; Fan, Zhengqi; Li, Xinlei; Li, Jiyuan; Yin, Hengfu (2021). "La red de biosíntesis de flavonoides en plantas" . Revista Internacional de Ciencias Moleculares . 22 (23) 12824. doi : 10.3390/ijms222312824 . PMC 8657439 . PMID 34884627 .

[DeLuca-9] De Luca V, Ibrahim RK (1985). "Síntesis enzimática de flavonoles polimetilados en Chrysosplenium americanum. I. Purificación parcial y algunas propiedades de las S-adenosil-L-metionina:flavonol 3-, 6-, 7- y 4'-O-metiltransferasas". Arch. Biochem. Biophys . 238 (2): 596– 605. doi : 10.1016/0003-9861(85)90205-X . PMID 3994393 .

[10] Li, Fei; Zhu, Weifeng; Gonzalez, Frank J (octubre de 2017). "Papel potencial de CYP1B1 en el desarrollo y tratamiento de enfermedades metabólicas" . Pharmacology & Therapeutics . 178 : 18–30 . doi : 10.1016/j.pharmthera.2017.03.007 . PMC 5600638. PMID 28322972 .

[

[

[

[

[

[

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]