Hispanopedia WikiIsoproturon (IPU) is a urea class selective herbicide, which has been used to control annual grasses and many broad leafed weeds in wheat, barley, rye and triticale.[5]
Isoproturon was introduced in 1971[7] by Hoechst AG, (now AgrEvo GmbH), Rhône-Poulenc and Ciba-Geigy AG.[2] It was once one of the most widely used herbicides in the world, however it has suffered various bans, including the USA, and until 2016 was sold in 22 European countries.[8]
Regulation
IPU is used in India.[9] In 2007, 624 tonnes (1,376,000 lb) was used, 2.6% of India's total herbicide consumption.[10]
Australia
Isoproturon was never registered in Australia. Agronomist Bill Crabtree estimates potential A$47 billion savings if IPU had been available since 1980. 4Farmers' attempt to register IPU is ongoing.[11][12]
United Kingdom
Isoproturon is used in the UK.
Isoproturon was banned in March 2007, taking effect in July 2009, due to its effects on the aquatic environment.[13]
By 2014 the ban was reversed. Lower concentration formulations, notably Blutron, with 250 g/L IPU and 50 g/L diflufenican, were for sale. Greater solubility allows lower concentrations of IPU and greater plant uptake -- lessening the residue left in the environment.[14]
European Union
Isoproturon's registration in the European Union is expired, though under EC Regulation 1107/2009 it is approved in the Netherlands and no other EU member nation.[7] The EU's ban took effect from the 30th of September 2016.[15]
La Comisión Europea, que también prohibió el amitrol , lo hizo solo parcialmente por preocupaciones sobre la alteración endocrina y otros motivos poco claros. Si hubiera sido únicamente por la alteración endocrina, es probable que existieran exenciones (por «peligro grave para la sanidad vegetal» o «exposición insignificante») en virtud del derecho de la UE. [ 15 ] El Tribunal de Justicia de la Unión Europea dictaminó en diciembre de 2015 que la Comisión incumplió ilegalmente su «obligación clara, precisa e incondicional» de publicar criterios científicos. [ 16 ]
Estados Unidos
El isoproturón no está registrado en los Estados Unidos. [ 17 ] Presumiblemente, nunca ha sido registrado.
Ecodegradación
El isoproturón no persiste en el suelo; es muy fotoquímicamente estable y estable a ácidos y álcalis , [ 2 ] pero bajo luz ultravioleta sostenida puede degradarse en unos once productos, [ 5 ] y puede ser hidrolíticamente escindido por bases fuertes al calentarse. [ 2 ]
La degradación se produce principalmente por N- desmetilación y oxidación del grupo isopropilo del anillo. Las variaciones en el orden dan lugar a varias vías posibles, y el equilibrio entre la desmetilación y la oxidación puede permitir la actividad selectiva del herbicida. Ambas reacciones pueden ocurrir, generando como producto de degradación típico el 2-(4-aminofenil)propan-2-ol (también llamado dimetil-p-aminobencilalcohol), [ 5 ] que es irritante y puede ser nocivo si se ingiere. [ 18 ]
Se espera que la mayor parte del isoproturón se haya degradado en el suelo después de 6 a 28 días; la tasa es sensible a la temperatura, ya que el proceso está impulsado por enzimas y microbios. [ 2 ] En el agua, el DT 50 es de 40 días, y en los sedimentos acuáticos de 149 días. [ 7 ]
El metabolismo en las plantas generalmente sigue la ruta que comienza con la oxidación de la cadena lateral isopropilo. [ 5 ] El hongo de la pudrición blanca posee las enzimas degradadoras de lignina lignina peroxidasa y manganeso peroxidasa , las cuales se sabe que degradan el isoproturón in vivo. [ 19 ]
Toxicología
El isoproturón pertenece a la clase de toxicidad III de la OMS : Ligeramente peligroso. La DL50 oral es de 3350 mg/kg (ratones) y percutánea para ratas es >2000 mg/kg. No irrita la piel ni los ojos, según las pruebas realizadas en conejos. El NOEL dietético durante 90 días para ratas es de 80 mg/kg y para perros de 50 mg/kg. [ 2 ] El IPU es un disruptor endocrino . [ 7 ]
El isoproturón no es tóxico para las abejas ni las aves, pero puede dañar a los peces, con una CL50 de 191 mg/L (carpa), 91 mg/L para los guppies y solo 9 mg/L para los bagres. [ 2 ] La Agencia de Medio Ambiente del Reino Unido estableció un límite medio aceptable no reglamentario para el agua de 2 μg/L o 20 μg/L en una medición. [ 7 ] En ratas , la vida media del isoproturón ingerido es de aproximadamente 8 horas, y el 86 % se excreta por la orina. [ 5 ]
Solicitud
El isoproturón de grado técnico tiene una pureza superior al 97 % y se vende como ingrediente activo en formulaciones comerciales , generalmente como SC (concentrado en suspensión) o WP (polvo humectable). [ 2 ]
La clase de resistencia a herbicidas del isoproturón es Grupo C (Australia), C2 (global), Grupo 7 (numérico, es decir, Grupo 5, debido a una fusión). Es un inhibidor de la fotosíntesis . [ 20 ]
Síntesis
El IPU se sintetiza a partir de cumeno , que se trata con ácido nítrico (HNO₃ ) para formar p -nitrocumeno. El grupo nitrito reacciona con hidrógeno para reemplazar sus dos átomos de oxígeno. El fosgeno reacciona con p -cumidina, que reemplaza uno de los átomos de cloro del fosgeno, y luego la dimetilamina completa la cadena, reemplazando el otro átomo de cloro. Existe una ruta alternativa que implica la combinación más directa de p -cumidina, urea y dimetilamina . [ 21 ]
Liza
Entre las malas hierbas que controla el IPU se incluyen gramíneas anuales como la gramínea negra , la hierba de viento común , la avena silvestre común y el pasto anual de pradera . Se utiliza en primavera e invierno para controlar muchas malas hierbas anuales de hoja ancha.
El isoproturón se utiliza en cultivos como trigo, centeno, cebada, triticale, [ 2 ] caña de azúcar, cítricos, algodón, espárragos, [ 9 ] colza, guisantes, habas, remolacha azucarera, patatas, zanahorias, brasicáceas y cebollas. [ 22 ] No se utiliza en trigo duro debido a la fitotoxicidad del isoproturón para este, sin embargo, no es fitotóxico para otros cereales. [ 2 ]
La resistencia al herbicida isoproturón se clasifica como clase C2 (HRAC) o clase 7 (WSSA). Se han observado casos de resistencia en especies como la gramínea negra y el alpiste menor . [ 7 ]
Nombres comerciales
- Isoproturón
- Alon (AgrEvo)
- Arelon (AgrEvo)
- Avanon (Gharda)
- Blutron (Agform)
- Isoguard (Gharda)
- Graminon (Ciba-Geigy AG)
- Fitosanitarios (Ródano-Poulenc)
- Tolkan (Ródano-Poulenc)
Referencias
- ↑ "Isoproturón" . Pubchem.
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 Tomlin , Clive ( 1994 ) . The Pesticide Manual Incorporating the Agrochemicals Handbook (Décima ed.). Biblioteca Estatal de Australia Occidental: Real Sociedad de Química. pág. 611. ISBN 0-948404-79-5.
- ↑ "Química común de CAS" . Consultado el 23 de agosto de 2024 .
- ↑ "Acerca del isoproturón" . ChemNet.com . Consultado el 24 de agosto de 2024 .
- 1 2 3 4 5 6 7 Roberts, Terry (1998). Rutas metabólicas de los agroquímicos: Parte 1, Herbicidas y reguladores del crecimiento vegetal . Cambridge: Royal Society of Chemistry. ISBN 978-0-85404-494-8Consultado el 23 de agosto de 2024 .
- ↑ "Sistema de Información sobre Sustancias Químicas Peligrosas" . SafeWork Australia . Consultado el 23 de agosto de 2024 .
- 1 2 3 4 5 6 "Isoproturón" . Base de datos de propiedades de plaguicidas . Consultado el 24 de agosto de 2024 .
- ↑ Leoci, Raffaella; Ruberti, Marcello (12 de octubre de 2020). "Isoproturón: un herbicida controvertido difícil de controlar en un mercado global" . Journal of Sustainable Development . 13 (6): 43. doi : 10.5539/jsd.v13n6p43 . Consultado el 12 de agosto de 2024 .
- 1 2 Liu, Jing (1 de enero de 2010). «Capítulo 80 - Herbicidas de fenilurea». Manual de toxicología de plaguicidas de Hayes (Tercera edición) : 1725–1731 . doi : 10.1016/B978-0-12-374367-1.00080-X . ISBN 978-0-12-374367-1.
- ↑ Choudhury PP, Singh R, Ghosh D y Sharma AR. 2016. Uso de herbicidas en la agricultura india. ICAR - Dirección de Investigación de Malezas, Jabalpur, Madhya Pradesh, 110 p. https://dwr.icar.gov.in/Downloads/Information_Bulletin/Information%20Bulletin%20No%20-%2022%20-%20Herbicide%20Use%20in%20Indian%20Agriculture.pdf Archivado el 7 de octubre de 2024 en Wayback Machine
- ↑ "4farmers instagram" . 4Farmers Australia . Consultado el 24 de agosto de 2024 .
- ↑ Nicoletti, John; Crabtree, Bill (19 de enero de 2024). "La falta de isoproturón perjudica a los agricultores de trigo" . Farm Weekly . Consultado el 24 de agosto de 2024 .
- ↑ Lawson, Alex. "Entra en vigor la prohibición del isoporturon" . Fresh Produce Journal . Consultado el 24 de agosto de 2024 .
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- 1 2 Neslen, Arthur (19 de abril de 2016). "Europa prohíbe dos herbicidas disruptores endocrinos" . The Guardian . Recuperado el 24 de agosto de 2024 .
- ↑ «Sentencia en el asunto T-521/14 Suecia contra Comisión» (PDF) . COMUNICADO DE PRENSA n.º 145/15 . Tribunal General de la Unión Europea. 16 de diciembre de 2015.
- ↑ "3-(4-Isopropilfenil)-1,1-dimetilurea" . Oficina de Programas de Plaguicidas de la EPA . Consultado el 16 de marzo de 2026 .
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- ↑ Abdel-Hamid, Ahmed M.; Solbiati, Jose O.; Cann, Isaac KO (1 de enero de 2013). "Capítulo uno: Perspectivas sobre la degradación de la lignina y sus posibles aplicaciones industriales". Advances in Applied Microbiology . 82 : 1–28 . doi : 10.1016/B978-0-12-407679-2.00001-6 .
- ↑ "Clasificación de herbicidas según su lugar de acción" . Consultado el 19 de julio de 2025 .
- ↑ Unger, Thomas A. (1996). Manual de síntesis de plaguicidas (1.ª ed.). Noyes Publications. pág. 239.
- ↑ "Folleto Blutron 5L Transcel" (PDF) . Agform Limited . Consultado el 13 de septiembre de 2024 .
Campo de golf
- Isoproturón en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)
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