2,2,4-Trimetilpentano

El 2,2,4-trimetilpentano , también conocido como isooctano , es un compuesto orgánico con la fórmula (CH₃ ₎ ₃CCH₂CH ₍ CH₃ ₎ ₂ _. Es uno de los isómeros del octano ( _C₈H₁₈ ). Este isómero en particular corresponde al estándar de 100 puntos en la escala de octano ( el punto cero es el n _{- heptano} ). Es un componente importante de la gasolina , frecuentemente utilizado en proporciones relativamente altas (alrededor del 10%) para aumentar la resistencia a la detonación del combustible. ^{[ 2 ] [ 3 ]}

Estrictamente hablando, si se sigue el significado estándar de "iso", el nombre isooctano debería reservarse para el isómero 2-metilheptano . Sin embargo, el 2,2,4-trimetilpentano es, con mucho, el isómero más importante del octano y, tradicionalmente, se le ha asignado este nombre. ^{[ 4 ]}

El isooctano se produce a gran escala en la industria petrolera mediante la alquilación de isobuteno con isobutano . Este proceso se lleva a cabo en unidades de alquilación en presencia de catalizadores ácidos . ^{[ 5 ]}

También puede producirse a partir de isobutileno mediante dimerización utilizando un catalizador Amberlyst para obtener una mezcla de isooctenos. La hidrogenación de esta mezcla produce 2,2,4-trimetilpentano. ^{[ 6 ]}

El golpeteo del motor es un proceso indeseado que puede ocurrir con altas relaciones de compresión en los motores de combustión interna . Durante la década de 1920 se propusieron diferentes métodos para medir el golpeteo, pero los laboratorios tuvieron dificultades para reproducirlos de forma fiable.

En 1926, Graham Edgar, de Ethyl Corporation, seleccionó dos hidrocarburos específicos, el n -heptano (disponible comercialmente con alta pureza a partir de Jeffrey Pine ) y el 2,2,4-trimetilpentano, sintetizado por primera vez a partir de alcohol terc-butílico mediante diisobuteno por JW McKinney en el mismo laboratorio ese mismo año, como patrones primarios. En comparación con varios productos químicos y gasolinas naturales propuestos anteriormente, estos dos compuestos tenían puntos de ebullición extremadamente cercanos, lo que garantizaba que la mezcla de vapor en el cilindro sería la misma independientemente del carburador, y no dependía de la composición de crudos específicos. ^{[ 7 ]}

Este método se conoció como la escala de octano . Los motores de prueba que utilizaban 2,2,4-trimetilpentano arrojaron un rendimiento determinado que se estandarizó como 100 octanos. Los mismos motores de prueba, funcionando de la misma manera, utilizando heptano, arrojaron un rendimiento que se estandarizó como 0 octanos. Todos los demás combustibles se clasificaron luego en comparación con mezclas de estos dos compuestos químicos y se les asignaron números de octano. ^{[ 8 ] [ 9 ]}

Al igual que todos los hidrocarburos, el 2,2,4-trimetilpentano es inflamable. ^{[ 10 ]}

• Refinería de petróleo
• Agentes antidetonantes

• Tarjeta Internacional de Seguridad Química 0496