Hispanopedia WikiEn química orgánica y química heterocíclica , el isoindol consiste en un anillo de benceno fusionado con pirrol . [2] El compuesto es un isómero del indol . Su forma reducida es la isoindolina . El isoindol original es un compuesto que rara vez se encuentra en la literatura técnica, pero los derivados sustituidos son útiles comercialmente y se producen de forma natural. Las unidades de isoindoles se encuentran en las ftalocianinas , una familia importante de colorantes. Se han aislado y caracterizado algunos alcaloides que contienen isoindol. [3] [4]
Síntesis
El isoindol original se preparó mediante pirólisis al vacío instantánea de una isoindolina N-sustituida. [5] Los isoindoles N-sustituidos, que son más fáciles de manipular, se pueden preparar mediante la deshidratación de N-óxidos de isoindolina. También surgen mediante una gran variedad de otros métodos, por ejemplo, a partir de dibromuro de xilileno (C 6 H 4 (CH 2 Br) 2 ).
Estructura y tautomería de los 2-H-isoindoles
A diferencia del indol, los isoindoles exhiben una alternancia notable en las longitudes de los enlaces CC, lo que es consistente con su descripción como derivados de pirrol fusionados a un butadieno.
En solución predomina el tautómero 2 H -isoindol , que se parece más a un pirrol que a una imina simple . [6] El grado en el que predomina el 2 H depende del disolvente y puede variar con el sustituyente en los isoindoles sustituidos. [7]
El 2 H -isoindol (derecha) es el tautómero predominante en relación con el 1 H -isoindol (izquierda).
Los isoindoles N-sustituidos no presentan tautomería y, por lo tanto, son más sencillos de estudiar.
Isoindol-1,3-dionas y derivados relacionados
La ftalimida , de importancia comercial, es una isoindol-1,3-diona con dos grupos carbonilo unidos al anillo heterocíclico.
- Derivados ilustrativos de isoindolina
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Pigmento amarillo 139 , un pigmento común de alto rendimiento. -
Pigmento amarillo 185 , un pigmento común de alto rendimiento. -
Ftalocianina de cobre , uno de los pigmentos sintéticos más extendidos.
Véase también
- Isoindolinas 1,3-disustituidas .
- Isoindeno con nitrógeno reemplazado por un grupo metileno .
Referencias
- ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013. The Royal Society of Chemistry . p. 213. doi :10.1039/9781849733069. ISBN . 978-0-85404-182-4.
- ^ Gilchrist, TL (1987). Química heterocíclica . Longman. ISBN 0-582-01422-0.
- ^ Heugebaert, Thomas SA; Roman, Bart I.; Stevens, Christian V. "Síntesis de isoindoles y pirroles heteroaromáticos isocondensados relacionados" Chemical Society Reviews 2012, volumen 41, págs. 5626-5640. doi :10.1039/c2cs35093a
- ^ Véase, por ejemplo: Zhang, X.; Ye, W.; Zhao, S.; Che, CT (2004). "Alcaloides isoquinolínicos e isoindólicos de Menispermum dauricum". Fitoquímica . 65 (7): 929–932. doi :10.1016/j.phytochem.2003.12.004. PMID 15081297.
- ^ R. Bonnett y RFC Brown "Isoindol" J. Chem. Soc., Química. Comunitario, 1972, 393-395. doi :10.1039/C39720000393
- ^ Alan R. Katritzky; Christopher A. Ramsden; J. Joule; Viktor V. Zhdankin (2010). Manual de química heterocíclica . Elsevier. pág. 133.
- ^ John A. Joule; Keith Mills (2010). Química heterocíclica . John Wiley & Sons. pág. 447.