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Articulo de referencia

17α-Hidroxiprogesterona

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La 17α-hidroxiprogesterona ( 17α-OHP ), también conocida como 17-OH progesterona ( 17-OHP ), [ 1 ] o hidroxiprogesterona ( OHP ), es una hormona esteroidea progestágena endógena relacionada con la progesterona . [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] También es un intermediario químico en la biosíntesis de muchos otros esteroides endógenos, incluidos andrógenos , estrógenos , glucocorticoides y mineralocorticoides , así como neuroesteroides .

Actividad biológica

El 17α-OHP es un agonista del receptor de progesterona (PR) de forma similar a la progesterona, aunque débilmente en comparación. [ 5 ] Además, es un antagonista del receptor de mineralocorticoides (MR) [ 6 ] así como un agonista parcial del receptor de glucocorticoides (GR), aunque con una potencia muy baja ( EC 50 >100 veces menor en relación con el cortisol ) en este último sitio, también de forma similar a la progesterona. [ 5 ] [ 7 ] [ 8 ]

Bioquímica

Esteroidogénesis , mostrando 17α-OHP alrededor del centro izquierdo entre los pregnenos .

Biosíntesis

El 17α-OHP se deriva de la progesterona a través de la 17α-hidroxilasa (codificada por CYP17A1 ). [ 9 ]

Los niveles de 17α-OHP aumentan en el tercer trimestre del embarazo principalmente debido a la producción suprarrenal fetal. [ 10 ]

Este esteroide se produce principalmente en las glándulas suprarrenales y, en menor medida, en las gónadas , específicamente en el cuerpo lúteo del ovario . Los niveles normales son de 3 a 90  ng/dl en niños y, en mujeres, de 20 a 100  ng/dl antes de la ovulación y de 100 a 500  ng/dl durante la fase lútea . [ 11 ] [ 12 ]

Medición

Las mediciones de los niveles de 17α-OHP son útiles en la evaluación de pacientes con sospecha de hiperplasia suprarrenal congénita, ya que las enzimas típicas que están defectuosas, a saber, la 21-hidroxilasa y la 11β-hidroxilasa , conducen a una acumulación de 17α-OHP. [ 13 ] Por el contrario, el raro paciente con deficiencia de 17α-hidroxilasa tendrá niveles muy bajos o indetectables de 17α-OHP. [ 9 ] Los niveles de 17α-OHP también se pueden usar para medir la contribución de la actividad progestacional del cuerpo lúteo durante el embarazo como progesterona, pero cabe señalar que la placenta también aporta 17α-OHP . [ 14 ]

Los inmunoensayos como el RIA ( radioinmunoensayo ) o el IRMA (inmunorradiométrico) utilizados para determinar clínicamente el 17α-OHP son propensos a la reactividad cruzada con los precursores esteroideos del 17α-OHP y sus conjugados sulfatados. La cromatografía de gases o líquida y la espectrometría de masas (p. ej., LC-MS/MS) logran una mayor especificidad que los inmunoensayos. [ 15 ] [ 16 ]

La medición de 17α-OHP mediante LC-MS/MS mejora la detección neonatal de la hiperplasia suprarrenal congénita debida a la deficiencia de 21-hidroxilasa , ya que los precursores esteroideos de 17α-OHP y sus conjugados sulfatados, presentes en los dos primeros días después del nacimiento y durante más tiempo en neonatos prematuros, reaccionan de forma cruzada en los inmunoensayos con 17α-OHP, dando lugar a niveles de 17α-OHP falsamente elevados. [ 15 ] [ 16 ]

Farmacología

Farmacocinética

Aunque el 17α-OHP no se ha utilizado como medicamento, su farmacocinética ha sido estudiada y revisada. [ 17 ]

Usos médicos

Los ésteres de 17α-OHP, como el caproato de hidroxiprogesterona y, en menor medida, el acetato de hidroxiprogesterona y el heptanoato de hidroxiprogesterona , se han utilizado en medicina como progestágenos . [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]

Química

El 17α-OHP es el compuesto precursor de una clase de progestágenos denominados derivados de la 17α-hidroxiprogesterona . [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ] Entre otros, esta clase de fármacos incluye el acetato de clormadinona , el acetato de ciproterona , el caproato de hidroxiprogesterona , el acetato de medroxiprogesterona y el acetato de megestrol . [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ]

Sociedad y cultura

Nombres genéricos

La hidroxiprogesterona es el nombre genérico de 17α-OHP y su nombre común internacional (DCI) es el nombre común internacional y su nombre aprobado británico (BAN) . [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ "17-hidroxiprogesterona (17OHP)" .
  2. 1 2 3 J. Elks (14 de noviembre de 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies . Springer. pp. 664–665 . ISBN  978-1-4757-2085-3.
  3. 1 2 3 I.K. Morton, Judith M. Hall (6 de diciembre de 2012). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos . Springer Science & Business Media. págs. 146–. ISBN  978-94-011-4439-1.
  4. 1 2 3 Index Nominum 2000: Directorio Internacional de Medicamentos . Taylor & Francis. Enero de 2000. págs. 532–. ISBN  978-3-88763-075-1.
  5. 1 2 Attardi BJ, Zeleznik A, Simhan H, Chiao JP, Mattison DR, Caritis SN (2007). "Comparación de la unión del receptor de progesterona y glucocorticoides y la estimulación de la expresión génica por progesterona, caproato de 17-alfa hidroxiprogesterona y progestinas relacionadas" . Am . J. Obstet. Gynecol . 197 (6): 599.e1–7. doi : 10.1016/j.ajog.2007.05.024 . PMC 2278032. PMID 18060946 .  
  6. ^ Mooij CF, Parajes S, Pijnenburg-Kleizen KJ, Arlt W, Krone N, Claahsen-van der Grinten HL (abril de 2015). "Influencia de la 17-hidroxiprogesterona, la progesterona y los esteroides sexuales en la transactivación del receptor de mineralocorticoides en la hiperplasia suprarrenal congénita" (PDF) . Horm Res Pediatr . 83 (6): 414– 421. doi : 10.1159/000374112 . PMID 25896481 . S2CID 24727940 .  
  7. ↑ Pijnenburg-Kleizen KJ, Engels M, Mooij CF, Griffin A, Krone N, Span PN, van Herwaarden AE, Sweep FC, Claahsen-van der Grinten HL (2015). "Los metabolitos de los esteroides suprarrenales que se acumulan en la hiperplasia suprarrenal congénita conducen a la transactivación del receptor de glucocorticoides" . Endocrinología . 156 (10): 3504– 3510. doi : 10.1210/en.2015-1087 . PMID 26207344 . 
  8. ↑ Sun K, Lei K, Chen L, Georgiou EX, Sooranna SR, Khanjani S, Brosens JJ, Bennett PR, Johnson MR (2012). "La progesterona actúa a través del receptor nuclear de glucocorticoides para suprimir la expresión de COX-2 inducida por IL-1β en células miometriales humanas a término" . PLOS ONE . 7 (11) e50167. Bibcode : 2012PLoSO...750167L . doi : 10.1371/journal.pone.0050167 . ISSN 1932-6203 . PMC 3509141. PMID 23209664 .   
  9. 1 2 Kim SM, Rhee JH (2015). "Un caso de deficiencia de 17 alfa-hidroxilasa" . Medicina reproductiva clínica y experimental . 42 (2) . Sociedad Coreana de Medicina Reproductiva: 72– 76. doi : 10.5653/cerm.2015.42.2.72 . ISSN 2233-8233 . PMC 4496435. PMID 26161337 .   
  10. ↑ Tal R, Taylor HS (18 de marzo de 2021). "Endocrinología del embarazo" . MDText.com, Inc. PMID 25905197. Consultado el 25 de junio de 2024 . 
  11. ↑ Valores de referencia durante el embarazo
  12. ↑ "rangos normales para pruebas hormonales en mujeres" . Archivado del original el 8 de noviembre de 2020. Consultado el 7 de agosto de 2011 .
  13. ↑ Held PK, Bird IM, Heather NL (23 de agosto de 2020). "Detección neonatal de hiperplasia suprarrenal congénita: revisión de los factores que afectan la precisión de la detección" . Revista Internacional de Detección Neonatal . 6 (3). MDPI AG: 67. doi : 10.3390/ijns6030067 . ISSN 2409-515X . PMC 7569755. PMID 33117906 .   
  14. ↑ Check JH, Vaze MM, Epstein R, Wu CH, Quattrocchi J, Vetter B (1990). "Nivel de 17-hidroxiprogesterona como marcador de la función del cuerpo lúteo en mujeres que abortan versus mujeres que no abortan". International Journal of Fertility . 35 (2): 112– 115. ISSN 0020-725X . PMID 1970979 .  
  15. 1 2 de Hora MR, Heather NL, Patel T, Bresnahan LG, Webster D, Hofman PL (marzo de 2020). "La medición de 17-hidroxiprogesterona mediante LC-MS/MS mejora el cribado neonatal de la hiperplasia suprarrenal congénita debida a la deficiencia de 21-hidroxilasa en Nueva Zelanda" . International Journal of Neonatal Screening . 6 (1): 6. doi : 10.3390/ijns6010006 . PMC 7422986. PMID 33073005 .  
  16. 1 2 Bialk ER, Lasarev MR, Held PK (septiembre de 2019). "Algoritmo de cribado de Wisconsin para la identificación de recién nacidos con hiperplasia suprarrenal congénita" . International Journal of Neonatal Screening . 5 (3): 33. doi : 10.3390/ijns5030033 . PMC 7510207. PMID 33072992 .  
  17. ↑ La Gestagene . Springer-Verlag. 27 de noviembre de 2013. págs. 276-277 . ISBN  978-3-642-99941-3.
  18. 1 2 Jeffrey K. Aronson (21 de febrero de 2009). Efectos secundarios de los fármacos endocrinos y metabólicos de Meyler . Elsevier. págs. 289–. ISBN  978-0-08-093292-7.
  19. 1 2 Robert Alan Prentky, Ann Wolbert Burgess (31 de julio de 2000). Gestión forense de delincuentes sexuales . Springer Science & Business Media. págs. 219–. ISBN  978-0-306-46278-8.
  20. 1 2 H. J. Smith, Hywel Williams (1 de enero de 1983). Introducción a los principios del diseño de fármacos . Elsevier. págs. 187–. ISBN  978-1-4831-8350-3.