Articulo de referencia

éter halogenado

Fórmula estructural del isoflurano, un éter halogenado típico. Los éteres halogenados son una subcategoría de éteres : compuestos orgánicos que contienen un átomo de oxígeno uni...

Fórmula estructural del isoflurano, un éter halogenado típico.

Los éteres halogenados son una subcategoría de éteres : compuestos orgánicos que contienen un átomo de oxígeno unido a dos grupos alquilo o estructuras similares. Un ejemplo de éter es el disolvente dietil éter . [ 1 ] Los éteres halogenados se diferencian de otros éteres porque tienen uno o más átomos de halógeno (flúor , cloro , bromo o yodo ) como sustituyentes en los grupos de carbono. [ 2 ] Algunos ejemplos de éteres halogenados de uso común son el isoflurano , el sevoflurano y el desflurano . [ 3 ]

Historia

James Young Simpson

No se encontró un anestésico inhalado ideal hasta 1950. Anteriormente se utilizaban sustancias volátiles como el éter dietílico , que conllevan graves riesgos de náuseas. [ 4 ] El éter dietílico tiene la desventaja de ser extremadamente inflamable, especialmente en presencia de mezclas enriquecidas con oxígeno. [ 5 ]

James Young Simpson , cirujano obstetra, utilizó éteres para aliviar los dolores del parto, pero finalmente los consideró inadecuados debido a sus inconvenientes. Simpson y sus amigos probaron el hidrocarburo halogenado cloroformo como agente inhalatorio alternativo durante una fiesta. Despertaron de la inconsciencia gratamente sorprendidos por su eficacia. Este fue el primer uso exitoso registrado de hidrocarburos halogenados como anestésicos. [ 4 ]

Aplicaciones

Anestesia

Los agentes inhalados como el éter dietílico son fundamentales en anestesia. Inicialmente, el éter dietílico reemplazó a los hidrocarburos halogenados no inflamables (pero más tóxicos) como el cloroformo y el tricloroetileno . El halotano es un anestésico hidrocarburo halogenado que se introdujo en la práctica clínica en 1956. Debido a su facilidad de uso y a su perfil de seguridad mejorado con respecto a la toxicidad orgánica, el halotano reemplazó rápidamente al cloroformo y al tricloroetileno. [ 6 ]

La práctica de la anestesia mejoró significativamente a finales de la década de 1950 con la introducción de éteres halogenados, como el isoflurano, el enflurano y el sevoflurano. Desde su introducción en la década de 1980, el isoflurano se ha utilizado ampliamente debido a su menor riesgo de hepatotoxicidad y mejor estabilidad hemodinámica en comparación con el halotano. En la década de 1990 se desarrolló el sevoflurano, que resultó especialmente útil en la anestesia pediátrica, ya que proporcionaba perfiles de inducción y recuperación aún más rápidos. [ 7 ]

Todos los anestésicos inhalatorios de uso clínico actual son éteres halogenados, excepto el halotano (que es un hidrocarburo halogenado o haloalcano ), el óxido nitroso y el xenón . [ 8 ]

Los anestésicos inhalatorios se vaporizan y se mezclan con otros gases antes de que el paciente los inhale, antes o durante la cirugía. Estos otros gases siempre incluyen oxígeno o aire, pero también pueden incluir otros como óxido nitroso o helio. En la mayoría de las intervenciones quirúrgicas, se utilizan otros fármacos, como opiáceos , para el dolor y relajantes musculares para inducir parálisis temporal. También se pueden utilizar fármacos adicionales, como midazolam , para producir amnesia durante la cirugía. Si bien los anestésicos intravenosos más recientes (como el propofol ) han ampliado las opciones de los anestesiólogos, los éteres halogenados siguen siendo un pilar fundamental de la anestesia general . [ 9 ]

Polímeros

Los epóxidos perfluorados pueden utilizarse como comonómeros para la producción de politetrafluoroetileno (PTFE). [ 10 ]

Óxido de hexafluoropropileno (HFPO), un tipo de epóxido perfluorado.

Los epóxidos perfluorados son una clase de epóxidos en los que todos los átomos de hidrógeno de una cadena de carbono se sustituyen por átomos de flúor. El flúor garantiza la compatibilidad con el PTFE, mientras que el grupo epóxido permite la unión química durante la polimerización . Cuando se utilizan como comonómeros, pueden alterar la microestructura del PTFE, reduciendo la cristalinidad y mejorando la flexibilidad y la tenacidad. Esto hace que el polímero sea más adecuado para aplicaciones como juntas y empaquetaduras, que requieren resistencia bajo tensión. Además, los epóxidos perfluorados permiten la adaptación de propiedades funcionales específicas, como una baja energía superficial , esencial para aplicaciones que requieren superficies antiadherentes o de baja fricción. [ 10 ] [ 11 ]

Retardante de llama

Los éteres halogenados desempeñan un papel importante en la mejora de la estabilidad térmica y la resistencia al fuego de los polímeros. Cuando se aplican a los materiales, son eficaces para evitar que los objetos se incendien debido a la resistencia del compuesto químico a la descomposición y a sus eficaces propiedades de supresión de llamas. [ 12 ]

La mayoría de los éteres halogenados contienen bromo o cloro . Los compuestos bromados son particularmente eficaces porque liberan radicales de bromo al exponerse al calor. Estos radicales interrumpen el proceso de combustión al reaccionar con los radicales libres de la llama, suprimiendo así la propagación del fuego. Los éteres clorados también pueden funcionar de manera similar liberando radicales de cloro. Ambos tipos de halógenos contribuyen a las propiedades ignífugas , pero los éteres bromados suelen preferirse por su mayor eficacia y las menores concentraciones requeridas en comparación con sus homólogos clorados. [ 12 ]

éter decabromodifenilo

El éter de decabromodifenilo (deca-BDE), un tipo de éter de difenilo polibromado (PBDE), es un retardante de llama bromado. Se utilizó ampliamente en poliestireno , acrilonitrilo butadieno estireno (ABS), espuma de poliuretano flexible , recubrimientos textiles, aislamiento de cables, conectores eléctricos y otras piezas internas. El éter de decabromodifenilo es uno de los muchos retardantes de llama halogenados que actualmente están estrictamente regulados o prohibidos en muchas regiones debido a su bioacumulación y posibles riesgos de toxicidad. La mayoría de las industrias están optando por retardantes de llama alternativos menos peligrosos. Sin embargo, debido al uso generalizado de estos productos químicos en numerosos productos, se prevé que sigan presentes en el medio ambiente.

Éter bis(2,3-dibromopropil) de tetrabromobisfenol A (TBBPA-DBPE)

El éter bis(2,3-dibromopropil) de tetrabromobisfenol A (TBBPA-DBPE) es otro tipo de retardante de llama bromado. Se utiliza ampliamente en carcasas electrónicas y placas de circuitos impresos debido a su alta eficacia para reducir la inflamabilidad. El TBBPA-DBPE también es un retardante de llama en plásticos, papel y textiles, y como plastificante en adhesivos y recubrimientos. [ 13 ]

Éteres halogenados comunes

Toxicología

Depresión respiratoria

Los éteres halogenados pueden causar depresión respiratoria al reducir la respuesta del organismo al dióxido de carbono y la hipoxia , lo que afecta la frecuencia y la profundidad respiratoria. Algunos, como el desflurano y el isoflurano, también son conocidos por causar irritación de las vías respiratorias. Esto puede provocar tos, apnea o laringoespasmo , especialmente durante la inducción de la anestesia por inhalación. El sevoflurano causa una irritación mínima de las vías respiratorias y generalmente se prefiere para la inducción, sobre todo en niños o personas con vías respiratorias sensibles. [ 19 ]

Impacto ambiental

Emisiones de gases de efecto invernadero

Los éteres halogenados son gases de efecto invernadero y contribuyen al calentamiento global . Compuestos como el desflurano y el isoflurano tienen altos potenciales de calentamiento global (PCG), que miden su capacidad de retención de calor en relación con el dióxido de carbono (CO₂ ) . El PCG de un anestésico halogenado es hasta 2000 veces mayor que el del CO₂ . El uso de estos anestésicos en la atención médica contribuye significativamente a las emisiones de gases de efecto invernadero relacionadas con los hospitales. Existe un creciente interés en identificar alternativas con menor PCG o en mejorar las tecnologías de recuperación y reciclaje de gases anestésicos. [ 20 ]

Persistencia y bioacumulación

Los éteres halogenados pueden persistir en la atmósfera durante años debido a su estabilidad. Estos compuestos no se degradan fácilmente y, por lo tanto, permanecen en circulación mucho después de su liberación, contribuyendo a la carga atmosférica de gases de efecto invernadero. Generalmente no son bioacumulativos debido a su alta volatilidad y baja tendencia a disolverse en agua o adherirse a los tejidos biológicos, pero la persistencia de estos compuestos genera preocupación por sus efectos ambientales a largo plazo. Esto es especialmente preocupante en áreas cercanas a centros de salud donde pueden liberarse de forma rutinaria. [ 21 ]

Véase también

Referencias

  1. "Éter | Estructura química y propiedades | Britannica" . www.britannica.com . 29/11/2024 . Consultado el 02/12/2024 .
  2. Tang, Shaokun; Baker, Gary A.; Zhao, Hua (2012). "Líquidos iónicos específicos para tareas funcionalizados con éter y alcohol: propiedades y aplicaciones atractivas" . Chemical Society Reviews . 41 (10): 4030– 4066. doi : 10.1039/c2cs15362a . ISSN 0306-0012 . PMC 3341508. PMID 22456483 .   
  3. Bertram-Ralph, Elliott; Amare, Muataz (1 de enero de 2022). "Anestesia por inhalación". Anaesthesia & Intensive Care Medicine . 23 (1): 60– 68. doi : 10.1016/j.mpaic.2021.10.003 . ISSN 1472-0299 . 
  4. 1 2 Whalen, Francis X.; Bacon, Douglas R.; Smith, Hugh M. (2005-09-01). "Anestésicos inhalados: una visión histórica" . Best Practice & Research Clinical Anaesthesiology . Renaissance of Inhalational Anaesthesia. 19 (3): 323– 330. doi : 10.1016/j.bpa.2005.02.001 . ISSN 1521-6896 . 
  5. insideout (27-04-2015). "Comprender los riesgos de seguridad del éter dietílico" . VelocityEHS . Consultado el 04-11-2024 .
  6. "Halotano" . go.drugbank.com . Consultado el 4 de noviembre de 2024 .
  7. Goa, Karen L.; Noble, Stuart; Spencer, Caroline M. (1999-04-01). "Sevoflurano en anestesia pediátrica" . Pediatric Drugs . 1 (2): 127– 153. doi : 10.2165/00128072-199901020-00005 . ISSN 1179-2019 . PMID 10937447 .  
  8. Miller, Amanda L.; Theodore, Danny; Widrich, Jason (2024), "Anestésico inhalatorio" , StatPearls , Treasure Island (FL): StatPearls Publishing, PMID 32119427 , consultado el 4 de noviembre de 2024. 
  9. Clar, Derek T.; Patel, Samir; Richards, John R. (2024), "Gases anestésicos" , StatPearls , Treasure Island (FL): StatPearls Publishing, PMID 30725698 , consultado el 4 de noviembre de 2024. 
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  12. 1 2 Martinez, Guillaume; Niu, Jianjun; Takser, Larissa; Bellenger, Jean-Phillipe; Zhu, Jiping (2021-09-15). "Una revisión de los procedimientos analíticos de retardantes de llama halogenados mediante cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas de cuadrupolo simple y sus niveles en muestras humanas" . Contaminación ambiental . 285 117476. Bibcode : 2021EPoll.28517476M . doi : 10.1016/j.envpol.2021.117476 . ISSN 0269-7491 . PMC 8355089. PMID 34082369 .   
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