Hispanopedia WikiEl ácido glucónico es un compuesto orgánico con fórmula molecular C₆H₁₂O₇ y fórmula estructural condensada HOCH₂ (CHOH) ₄CO₂H . Es un sólido blanco que forma el anión gluconato en solución acuosa neutra. Las sales del ácido glucónico se conocen como gluconatos. El ácido glucónico, las sales de gluconato y los ésteres de gluconato se encuentran ampliamente en la naturaleza, ya que estas especies se originan por la oxidación de la glucosa . Algunos fármacos se inyectan en forma de gluconatos.
Estructura química
La estructura química del ácido glucónico consiste en una cadena de seis carbonos, con cinco grupos hidroxilo situados de la misma manera que en la glucosa de cadena abierta , y que termina en un grupo carboxilo . Es uno de los 16 estereoisómeros del ácido 2,3,4,5,6-pentahidroxihexanoico.
Producción
El ácido glucónico se produce típicamente por la oxidación aeróbica de la glucosa en presencia de la enzima glucosa oxidasa . Esta conversión produce gluconolactona y peróxido de hidrógeno . La lactona se hidroliza espontáneamente a ácido glucónico en agua. [ 4 ]
- C 6 H 12 O 6 + O 2 → C 6 H 10 O 6 + H 2 O 2
- C 6 H 10 O 6 + H 2 O → C 6 H 12 O 7
Variaciones de la oxidación de glucosa (u otro sustrato que contenga carbohidratos) mediante fermentación . [ 5 ] [ 6 ] o catálisis con metales nobles . [ 7 ] [ 8 ]
El ácido glucónico fue preparado por primera vez por Hlasiwetz y Habermann en 1870 [ 9 ] mediante la oxidación química de la glucosa. En 1880, Boutroux preparó y aisló ácido glucónico utilizando la fermentación de la glucosa [ 10 ] .
Papel histórico en el desarrollo de la fermentación en tanques profundos.
La producción de ácido glucónico mediante fermentación en tanque profundo (tanques aireados, con pH controlado y agitados de más de 1000 L) del hongo filamentoso Aspergillus niger en 1929, para su uso como regulador de la acidez de los alimentos y agente de limpieza, fue el primer uso exitoso de la fermentación en tanque profundo por parte de Pfizer . [ 11 ] Esta experiencia condujo posteriormente al uso exitoso por parte de Pfizer de la fermentación en tanque profundo de hongos Penicillium en febrero de 1944, [ 11 ] para aumentar rápidamente la producción de penicilina , lo que resultó en suficiente penicilina para tratar a las bajas estadounidenses y británicas en combate durante la invasión aliada del Día D el 6 de junio de la Segunda Guerra Mundial . [ 12 ]
Ocurrencia y usos
El ácido glucónico se encuentra de forma natural en la fruta , la miel y el vino . Como aditivo alimentario (E574 [ 13 ] ), ahora se le conoce como regulador de la acidez .
El anión gluconato quelata iones Ca²⁺ , Fe²⁺ , K⁺ , Al³⁺ y otros metales, incluidos lantánidos y actínidos . También se utiliza en productos de limpieza , donde disuelve depósitos minerales, especialmente en soluciones alcalinas.
Las inyecciones de gluconato de zinc se utilizan para castrar a los perros machos. [ 14 ]
El gluconato también se utiliza en la construcción como aditivo para hormigón ( retardador ) para ralentizar las reacciones de hidratación del cemento y retrasar su fraguado. Esto permite disponer de más tiempo para colocar el hormigón o distribuir el calor de hidratación del cemento durante un período más prolongado para evitar temperaturas excesivas y el consiguiente agrietamiento. [ 15 ] [ 16 ] Los retardadores se mezclan con el hormigón cuando la temperatura ambiente es alta o para verter grandes y gruesas losas de hormigón en capas sucesivas y suficientemente bien mezcladas.
La solución acuosa de ácido glucónico encuentra aplicación como medio para la síntesis orgánica . [ 17 ]
Medicamento
En medicina, el gluconato se utiliza más comúnmente como un transportador biológicamente neutro de Zn 2+ , Ca 2+ , Cu 2+ , Fe 2+ , y K + para tratar el desequilibrio electrolítico . [ 18 ]
El gluconato de calcio , en forma de gel, se utiliza para tratar quemaduras por ácido fluorhídrico ; [ 19 ] [ 20 ] las inyecciones de gluconato de calcio pueden utilizarse en casos más graves para evitar la necrosis de tejidos profundos, así como para tratar la hipocalcemia en pacientes hospitalizados. El gluconato también es un electrolito presente en ciertas soluciones, como " plasmalyte a ", que se utiliza para la reanimación con fluidos intravenosos. [ 21 ] El gluconato de quinina es una sal de ácido glucónico y quinina, que se utiliza para inyección intramuscular en el tratamiento de la malaria .
En el pasado se han propuesto inyecciones de gluconato ferroso para tratar la anemia . [ 22 ]
Véase también
Referencias
- ↑ "Ácido D-glucónico" . Organización Internacional del Trabajo .
- ↑ "Ácido D-glucónico" . Sociedad Química Estadounidense .
- ↑ Bjerrum, J., et al. Constantes de estabilidad , Chemical Society, Londres, 1958.
- ↑ Wong, Chun Ming; Wong, Kwun Hei; Chen, Xiao Dong (2008). "Glucosa oxidasa: presencia natural, función, propiedades y aplicaciones industriales". Microbiología Aplicada y Biotecnología . 78 (6): 927– 938. doi : 10.1007/s00253-008-1407-4 . PMID 18330562. S2CID 2246466 .
- ↑ Singh, Om V.; Kumar, Raj (2007). "Producción biotecnológica de ácido glucónico: implicaciones futuras". Microbiología Aplicada y Biotecnología . 75 (4): 713– 722. doi : 10.1007/s00253-007-0851-x . ISSN 1432-0614 . PMID 17525864. S2CID 7700011 .
- ↑ Pal, Parimal; Kumar, Ramesh; Banerjee, Subhamay (2016). "Fabricación de ácido glucónico: una revisión hacia la intensificación de procesos para una producción verde" . Chemical Engineering and Processing: Process Intensification . 104 : 160–171 . Bibcode : 2016CEPPI.104..160P . doi : 10.1016/j.cep.2016.03.009 . ISSN 0255-2701 .
- ^ Yan, Wenjuan; Zhang, Dongpei; Sol, Yu; Zhou, Ziqi; Du, Yihang; Du, Yiyao; Li, Yushan; Liu, Mengyuan; Zhang, Yuming; Shen, Jian; Jin, Xin (2020). "Sensibilidad estructural de catalizadores heterogéneos para la síntesis química sostenible de ácido glucónico a partir de glucosa" . Revista china de catálisis . 41 (9): 1320–1336.doi : 10.1016 / S1872-2067(20)63590-2 . ISSN 1872-2067 . S2CID 218970877 .
- ↑ Zhang, Qiaozhi; Wan, Zhonghao; Yu, Iris KM; Tsang, Daniel CW (2021). "Producción sostenible de ácido glucónico y ácido glucárico de alto valor mediante la oxidación de glucosa derivada de biomasa: una revisión crítica" . Journal of Cleaner Production . 312 127745. Bibcode : 2021JCPro.31227745Z . doi : 10.1016/j.jclepro.2021.127745 . hdl : 10397/97377 . ISSN 0959-6526 . S2CID 236243315 .
- ↑ Hlasiwetz, H.; Habermann, J. (1870). "Zur Kenntniss einiger Zuckerarten. (Glucosa, Rohrzucker, Levulosa, Sorbina, Floroglucina.)" [ [Contribución] a nuestro conocimiento de algunos tipos de azúcares: glucosa, sacarosa, fructosa, sorbina, floroglucinol ] . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán). 3 (1): 486– 495. doi : 10.1002/cber.187000301162 . ISSN 1099-0682 .
- ^ Boutroux, L. (1880). "Sur une fermentation nouvelle du glucosa" [ Sobre un nuevo [producto] de fermentación de la glucosa ] . Comptes Rendus de l'Académie des Sciences (en francés). 91 : 236-238 .
- 1 2 "Producción de penicilina mediante fermentación en tanque profundo" . Sociedad Química Estadounidense . 12 de junio de 2008. Consultado el 19 de enero de 2025 .
- ↑ Richards, Alfred N. (1948). AVANCES EN MEDICINA MILITAR - Volumen 1 (PDF) (1.ª ed.). Boston: Little, Brown and Company. p. 1ii . Recuperado el 19 de enero de 2025 .
- ↑ Aditivos aprobados actualmente por la UE y sus números E. Agencia de Normas Alimentarias.
- ↑ Julie K. Levy, P. Cynda Crawford, Leslie D. Appel, Emma L. Clifford (2008), Comparación de la inyección intratesticular de gluconato de zinc frente a la castración quirúrgica para esterilizar perros machos . American Journal of Veterinary Research Vol. 69, No. 1, Páginas 140–143. doi : 10.2460/ajvr.69.1.140
- ↑ Ramachandran, VS; Lowery, MS (1992). "Investigación calorimétrica de conducción del efecto de los retardadores en la hidratación del cemento Portland". Thermochimica Acta . 195 : 373– 387. Bibcode : 1992TcAc..195..373R . doi : 10.1016/0040-6031(92)80081-7 . ISSN 0040-6031 .
- ↑ Ma, Suhua; Li, Weifeng; Zhang, Shenbiao; Ge, Dashun; Yu, Jin; Shen, Xiaodong (2015). "Influencia del gluconato de sodio en el rendimiento y la hidratación del cemento Portland". Construction and Building Materials . 91 : 138–144 . doi : 10.1016/j.conbuildmat.2015.05.068 . ISSN 0950-0618 .
- ↑ Lim, Han Yin; Dolzhenko, Anton V. (2021). "Solución acuosa de ácido glucónico: un medio catalítico de base biológica para la síntesis orgánica" . Sustainable Chemistry and Pharmacy . 21 100443. Bibcode : 2021SusCP..2100443L . doi : 10.1016/j.scp.2021.100443 . ISSN 2352-5541 . S2CID 235547468 .
- ↑ Mycielska, ME; Mohr, MTJ; Schmidt, K; Drexler, K; Rümmele, P; Haferkamp, S; Schlitt, HJ; Gaumann, A; Adamski, J; Geissler, EK (2019). " Uso potencial del gluconato en la terapia del cáncer" . Frontiers in Oncology . 9 522. doi : 10.3389/fonc.2019.00522 . PMC 6593216. PMID 31275855 .
- ↑ el Saadi MS; Hall AH; Hall PK; Riggs BS; Augenstein WL; Rumack BH (1989). "Exposición dérmica al ácido fluorhídrico". Vet Hum Toxicol . 31 (3): 243– 7. PMID 2741315 .
- ↑ Roblin I.; Urban M.; Flicoteau D.; Martin C.; Pradeau D. (2006). "Tratamiento tópico de quemaduras cutáneas experimentales con ácido fluorhídrico mediante gluconato de calcio al 2,5 %". J Burn Care Res . 27 (6): 889– 94. doi : 10.1097/01.BCR.0000245767.54278.09 . PMID 17091088 . S2CID 3691306 .
- ↑ D. Thomas, U. Jaeger, I. Sagoschen, C. Lamberti y K. Wilhelm (2009), Tratamiento con gluconato de calcio intraarterial tras quemadura de la mano por ácido fluorhídrico . CardioVascular and Interventional Radiology, Volumen 32, Número 1, páginas 155–158 doi : 10.1007/s00270-008-9361-1
- ↑ Paul Reznikoff y Walther F. Goebel (1937), La preparación de gluconato ferroso y su uso en el tratamiento de la anemia hipocrómica en ratas. Journal of Pharmacology and Experimental Therapy, volumen 59, número 2, página 182.
Enlaces externos
- Ácido glucónico en NIST.gov
- ChemSub Online: Ácido D-glucónico.
- Gluconatos
- Ácidos en el vino
- ácidos alfa hidroxicarboxílicos
- Agentes quelantes
- Aditivos para hormigón
- Aditivos con número E
- aditivos alimentarios
- ácidos de azúcar
- dioles vecinales
- Sustancias descubiertas en el siglo XIX