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poliarenos geodésicos

Estructura cristalina del pentaindenocoranuleno. En química orgánica, un poliareno geodésico es un hidrocarburo aromático policíclico con superficies curvas convexas o cóncavas ...

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Estructura cristalina del pentaindenocoranuleno.

En química orgánica, un poliareno geodésico es un hidrocarburo aromático policíclico con superficies curvas convexas o cóncavas . [ 1 ] Algunos ejemplos son los fullerenos , los nanotubos , los coranulenos , los helicenos y el sumaneno . Los orbitales moleculares de los átomos de carbono en estos sistemas están, en cierta medida, piramidalizados, lo que resulta en una densidad electrónica pi diferente a cada lado de la molécula, con consecuencias para la reactividad.

Un miembro de este grupo de compuestos orgánicos, el pentaindenocoranuleno (representado a continuación), [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] puede considerarse un fragmento grande de fullereno. La curvatura y el grado de piramidalización obtenidos experimentalmente (12,6° para los carbonos del pentágono en el centro [ 5 ] ) son en realidad mayores que los del fullereno , pero según sus descubridores, el compuesto es relativamente fácil de sintetizar a partir del coranuleno y se abre una vía para producir fragmentos más grandes de este tipo mediante el ensamblaje.

Síntesis de pentaindenocoranuleno

Se ha obtenido la estructura cristalina del pentaindenocoranuleno. [ 4 ] A continuación se muestra una ilustración del empaquetamiento cristalino del pentaindenocoranuleno.

Representación de la estructura cristalina por difracción de rayos X del pentaindenocoranuleno

Otro poliareno geodésico que se ha sintetizado es C 50 H 10 . [ 6 ] [ 4 ] C 50 H 10 puede describirse como un nanotubo de carbono [5,5] corto, rígido y estructuralmente puro . Se ha obtenido la estructura cristalina de C 50 H 10. Los carbonos del pentágono en el centro de C 50 H 10 tienen un ángulo POAV de 12,3°, menor que el del pentaindenocoranuleno. La síntesis es como se muestra a continuación. FVP significa pirólisis al vacío instantánea .

Síntesis de C50H10

Algunas moléculas con forma de cuenco descritas en la literatura están, de hecho, parcialmente hidrogenadas. El hidrocarburo AC 56 H 40 se ha sintetizado conteniendo 54 de los 60 átomos de carbono que se encuentran en el fullereno [ 7 ].

Véase también

Referencias

  1. ↑ Poliarenos geodésicos con superficies cóncavas expuestas Lawrence T. Scott,† Hindy E. Bronstein, Dorin V. Preda, Ronald BM Ansems, Matthew S. Bratcher y Stefan Hagen Pure Appl. Chem., Vol. 71, No. 2, pp. 209–219, 1999 Enlace
  2. ↑ Pentaindenocoranuleno y Tetraindenocoranuleno: Nuevos sistemas de hidrocarburos aromáticos con curvaturas superiores a la del C60 Edward A. Jackson, Brian D. Steinberg, Mihail Bancu, Atsushi Wakamiya y Lawrence T. Scott J. Am. Chem. Soc. ; 2007 ; 129(3) pp 484 - 485; (Comunicación) doi : 10.1021/ja067487h
  3. ↑ Los dos pasos de esta secuencia son un acoplamiento de Suzuki-Miyaura con un líquido iónico y Tris(dibencilidenacetona)dipaladio(0) y una reacción de Heck con otro catalizador de paladio, DBU y DMAC.
  4. 1 2 3 Jackson, Edward A. (2008). Síntesis total de una tapa terminal de nanotubo [5,5] (PhD). Boston College. hdl : 2345/1357 .
  5. ↑ por un denominado vector del eje orbital p (POAV). El valor para el fullereno es 11,6° y para el benceno 0°.
  6. ↑ Scott, LT; Jackson, E.; Zhang, Q.; Steinberg, B.; Bancu, M.; Li, B. (2012). "Un nanotubo de carbono corto, rígido y estructuralmente puro mediante síntesis química por etapas". Journal of the American Chemical Society . 134 (1): 107– 110. Bibcode : 2012JAChS.134..107S . doi : 10.1021/ja209461g . PMID 22133011 . 
  7. ^ Síntesis de un hidrocarburo C 56 H 40 que tiene una estructura de 54 carbonos de C60 Kung K. Wang, Yu-Hsuan Wang, Hua Yang, Novruz G. Akhmedov y Jeffrey L. Petersen Org. Letón. , 2009 : 10.1021 /ol900749a