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Articulo de referencia

acetamida

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La acetamida (nombre sistemático: etanamida ) es un compuesto orgánico con la fórmula CH₃CONH₂ . Es una amida derivada del amoníaco y el ácido acético . Se utiliza como plastificante y como disolvente industrial. [ 5 ] El compuesto relacionado N , N -dimetilacetamida (DMA) es más utilizado, pero no se prepara a partir de la acetamida. La acetamida puede considerarse un intermediario entre la acetona , que tiene dos grupos metilo (CH₃ ) a cada lado del carbonilo (CO), y la urea , que tiene dos grupos amida (NH₂ ) en esas posiciones. La acetamida también es un mineral que se encuentra en la naturaleza [ 6 ] con el símbolo IMA : Ace. [ 7 ]

Producción

Estructura del dímero de acetamida con enlaces de hidrógeno obtenida por cristalografía de rayos X. Distancias seleccionadas: CO: 1,243, CN: 1,325, N---O: 2,925 Å. Código de colores: rojo = O, azul = N, gris = C, blanco = H. [ 8 ]

Escala de laboratorio

La acetamida se puede producir en el laboratorio a partir de acetato de amonio por deshidratación : [ 9 ]

[NH 4 ][CH 3 CO 2 ] → CH 3 C(O)NH 2 + H 2 O

Alternativamente, la acetamida se puede obtener con un rendimiento excelente mediante amonólisis de acetilacetona en condiciones comúnmente utilizadas en la aminación reductiva . [ 10 ]

También se puede preparar a partir de ácido acético anhidro, acetonitrilo y cloruro de hidrógeno gaseoso muy seco, utilizando un baño de hielo, junto con el reactivo más valioso cloruro de acetilo . El rendimiento suele ser bajo (hasta un 35%), y la acetamida obtenida de esta manera se genera como una sal con HCl.

Escala industrial

De manera similar a algunos métodos de laboratorio, la acetamida se produce por deshidratación de acetato de amonio o mediante la hidratación de acetonitrilo , un subproducto de la producción de acrilonitrilo : [ 5 ]

CH3CN + H2O → CH3C ( O ) NH2

Usos

La acetamida se utiliza como plastificante y disolvente industrial. [ 5 ] La acetamida fundida es un buen disolvente con un amplio rango de aplicaciones. Cabe destacar que su constante dieléctrica es mayor que la de la mayoría de los disolventes orgánicos, lo que le permite disolver compuestos inorgánicos con solubilidades muy similares a las del agua. [ 11 ] La acetamida se utiliza en electroquímica y en la síntesis orgánica de productos farmacéuticos, pesticidas y antioxidantes para plásticos. [ 12 ] Es un precursor de la tioacetamida . [ 13 ]

Aparición

Se ha detectado acetamida cerca del centro de la Vía Láctea . [ 14 ] Este hallazgo es potencialmente significativo porque la acetamida posee un enlace amida, similar al enlace esencial entre los aminoácidos en las proteínas. Este descubrimiento respalda la teoría de que las moléculas orgánicas que pueden dar origen a la vida (tal como la conocemos en la Tierra ) pueden formarse en el espacio.

El 30 de julio de 2015, los científicos informaron que, tras el primer aterrizaje del módulo de aterrizaje Philae en la superficie del cometa 67/P , las mediciones realizadas por los instrumentos COSAC y Ptolomeo revelaron dieciséis compuestos orgánicos , cuatro de los cuales —acetamida , acetona , isocianato de metilo y propionaldehído [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] — se observaron por primera vez en un cometa.

Además, la acetamida se encuentra con poca frecuencia en vertederos de carbón en combustión, como un mineral del mismo nombre. [ 18 ] [ 19 ]

Referencias

  1. ↑ «Introducción». Nomenclatura de Química Orgánica  : Recomendaciones y Nombres Preferidos de la IUPAC 2013 (Libro Azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág.  841. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. 1 2 3 4 El Índice Merck , 14.ª edición, 36
  3. ↑ Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97.ª ed.). CRC Press . págs. 5–88 . ISBN   9781498754293.
  4. ↑ John Rumble (18 de junio de 2018). CRC Handbook of Chemistry and Physics (99.ª ed.). CRC Press. págs. 5–3 . ISBN   978-1138561632.
  5. 1 2 3 Cheung, H.; Tanke, RS; Torrence, GP "Ácido acético". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a01_045.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  6. ↑ Mindat: Acetamida de origen natural
  7. ↑ Warr, LN (2021). "Símbolos minerales aprobados por IMA-CNMNC" . Mineralogical Magazine . 85 (3): 291– 320. Bibcode : 2021MinM...85..291W . doi : 10.1180/mgm.2021.43 . S2CID 235729616 . 
  8. ↑ Bats, Jan W.; Haberecht, Monika C.; Wagner, Matthias (2003). "Un nuevo refinamiento del polimorfo ortorrómbico de la acetamida". Acta Crystallographica Sección E . 59 (10): o1483– o1485. doi : 10.1107/S1600536803019494 .
  9. ↑ Coleman, GH; Alvarado, AM (1923). "Acetamida" . Síntesis Orgánica . 3 :3. doi : 10.15227/orgsyn.003.0003; Volúmenes recopilados , vol. 1, pág. 3  .
  10. ↑ Schwoegler, Edward J.; Adkins, Homer (1939). "Preparación de ciertas aminas". J. Am. Chem. Soc. 61 (12): 3499– 3502. doi : 10.1021/ja01267a081 .
  11. ↑ Stafford, OF (1933). "Acetamida como disolvente". J. Am. Chem. Soc. 55 (10): 3987– 3988. doi : 10.1021/ja01337a011 .
  12. ↑ Wagner, Frank S. (2002). Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology . John Wiley & Sons. doi : 10.1002/0471238961.0103052023010714.a02.pub2 . ISBN 9780471238966.
  13. ↑ Schwarz, G. (1945). "2,4-Dimetiltiazol" . Síntesis orgánica . 25 : 35; Volúmenes recopilados , vol. 3, pág. 332  .
  14. ↑ Hollis, JM; Lovas, FJ; Remijan, AJ; Jewell, PR; Ilyushin, VV; Kleiner, I. (2006). "Detección de acetamida (CH 3 CONH 2 ): la molécula interestelar más grande con un enlace peptídico" . Astrophys. J. 643 (1): L25– L28. Bibcode : 2006ApJ...643L..25H . doi : 10.1086/505110 .
  15. ↑ Jordans, Frank (30 de julio de 2015). «La sonda Philae encuentra evidencia de que los cometas pueden ser laboratorios cósmicos» . The Washington Post . Associated Press. Archivado del original el 23 de diciembre de 2018. Recuperado el 30 de julio de 2015 .
  16. ↑ "Ciencia en la superficie de un cometa" . Agencia Espacial Europea. 30 de julio de 2015. Consultado el 30 de julio de 2015 .
  17. ↑ Bibring, J.-P.; Taylor, MGGT; Alexander, C.; Auster, U.; Biele, J.; Finzi, A. Ercoli; Goesmann, F.; Klingehoefer, G.; Kofman, W.; Mottola, S.; Seidenstiker, KJ; Spohn, T.; Wright, I. (31 de julio de 2015). "Los primeros días de Philae en el cometa: introducción al número especial" . Science . 349 (6247): 493. Bibcode : 2015Sci...349..493B . doi : 10.1126/science.aac5116 . PMID 26228139 . 
  18. ↑ "Acetamida" . Mindat.org.
  19. ↑ "Acetamida" (PDF) . Manual de Mineralogía . Proyecto RRUFF.
  • Tarjeta Internacional de Seguridad Química 0233
  • "Acetamida" . Webmineral.org.