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Articulo de referencia

glucurónido de estrona

D -glucopyranosiduronic acid"},"SystematicName":{"wt":"(2''S'',3''S'',4''S'',5''R'',6''S'')-3,4,5-Trihydroxy-6- {[(3a''S'',3b''R'',9b''S'',11a''S'')-11a-methyl-1-oxo-2,3,3a,3b,4...

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El glucurónido de estrona , o estrona-3- D- glucurónido , es un metabolito conjugado de la estrona. [ 1 ] Se forma a partir de la estrona en el hígado por acción de la UDP-glucuroniltransferasa mediante la unión de ácido glucurónico y finalmente se excreta en la orina por los riñones . [ 1 ] Tiene una solubilidad en agua mucho mayor que la de la estrona. [ 1 ] Los glucurónidos son los conjugados de estrógeno más abundantes y el glucurónido de estrona es el metabolito dominante del estradiol. [ 1 ]

Representación en 2D de la estructura química de la estrona.
estrona
+ UDP-glucuronato
 
 
 
Flecha de reacción hacia la derecha con producto(s) menor(es) hacia la parte superior derecha.
 
 
 
Representación bidimensional de la estructura química del glucurónido de estrona.
glucurónido de estrona

Metabolismo del estradiol

Cuando el estradiol exógeno se administra por vía oral , está sujeto a un extenso metabolismo de primer paso (95%) en los intestinos y el hígado . [ 2 ] [ 3 ] Una dosis única administrada de estradiol se absorbe 15% como estrona , 25% como sulfato de estrona , 25% como glucurónido de estradiol y 25% como glucurónido de estrona. [ 2 ] La formación de conjugados de glucurónido de estrógeno es particularmente importante con el estradiol oral, ya que el porcentaje de conjugados de glucurónido de estrógeno en circulación es mucho mayor con la ingestión oral que con el estradiol parenteral . [ 2 ] El glucurónido de estrona puede reconvertirse de nuevo en estradiol, y un gran reservorio circulante de conjugados de glucurónido y sulfato de estrógeno sirve como un reservorio duradero de estradiol que extiende efectivamente su vida media terminal del estradiol oral. [ 2 ] [ 3 ] En demostración de la importancia del metabolismo de primer paso y del reservorio de conjugados de estrógeno en la farmacocinética del estradiol, [ 2 ] la semivida terminal del estradiol oral es de 13 a 20 horas [ 4 ] mientras que con la inyección intravenosa su semivida terminal es de solo 1 a 2 horas. [ 5 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 "Base de datos del metaboloma humano: mostrando la metabotarjeta para el glucurónido de estrona (HMDB0004483)" .
  2. 1 2 3 4 5 Oettel M, Schillinger E (6 de diciembre de 2012). Estrógenos y antiestrógenos II: Farmacología y aplicación clínica de los estrógenos y antiestrógenos . Springer Science & Business Media. págs. 268–. ISBN  978-3-642-60107-1.
  3. 1 2 Lauritzen C, Studd JW (22 de junio de 2005). Manejo actual de la menopausia . CRC Press. págs. 364–. ISBN  978-0-203-48612-2.
  4. ↑ Stanczyk FZ, Archer DF, Bhavnani BR (junio de 2013). "Etinilestradiol y 17β-estradiol en anticonceptivos orales combinados: farmacocinética, farmacodinámica y evaluación de riesgos". Contraception . 87 (6): 706–27 . doi : 10.1016/j.contraception.2012.12.011 . PMID 23375353 . 
  5. ↑ Düsterberg B, Nishino Y (diciembre de 1982). "Características farmacocinéticas y farmacológicas del valerato de estradiol". Maturitas . 4 (4): 315– 24. doi : 10.1016/0378-5122(82)90064-0 . PMID 7169965 . 
  • Metabocard de glucurónido de estrona – Base de datos del metaboloma humano