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Articulo de referencia

Epitestosterona

La epitestosterona , o isotestosterona , también conocida como 17α-testosterona o androst-4-en-17α-ol-3-ona , es un esteroide endógeno y un epímero de la hormona sexual androgén...

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La epitestosterona , o isotestosterona , también conocida como 17α-testosterona o androst-4-en-17α-ol-3-ona , es un esteroide endógeno y un epímero de la hormona sexual androgénica testosterona . Es un antagonista competitivo débil del receptor de andrógenos (AR) y un potente inhibidor de la 5α-reductasa . [ 1 ] [ 2 ]

Estructuralmente, la epitestosterona se diferencia de la testosterona únicamente en la configuración del carbono portador del grupo hidroxilo, C17 . Se cree que la epitestosterona se forma de manera similar a la testosterona; un estudio de 1993 halló que alrededor del 50 % de la producción de epitestosterona en hombres se puede atribuir a los testículos, [ 3 ] aunque la vía exacta de su formación aún es objeto de investigación. Se ha demostrado que se acumula en el líquido de los quistes mamarios y en la próstata . [ 3 ] Los niveles de epitestosterona suelen ser más altos en hombres jóvenes; sin embargo, en la edad adulta, la mayoría de los hombres sanos presentan una relación testosterona/epitestosterona (relación T/E) de aproximadamente 1:1. [ 4 ]

Sociedad y cultura

Detección del dopaje en el deporte

Se ha demostrado que la administración exógena de testosterona no afecta los niveles de epitestosterona en el cuerpo. Por lo tanto, se utilizan pruebas para determinar la proporción de testosterona a epitestosterona en la orina para detectar atletas que se dopan . [ 5 ] Un estudio de atletas australianos encontró que la proporción media T/E en el estudio fue de 1,15:1. [ 6 ] Otro estudio encontró que la proporción máxima T/E para el percentil 95 de atletas fue de 3,71:1, y la proporción máxima T/E para el percentil 99 fue de 5,25:1. [ 7 ]

No se ha demostrado que la epitestosterona mejore el rendimiento deportivo, aunque su administración puede utilizarse para enmascarar un nivel elevado de testosterona si se emplea la prueba estándar de relación testosterona/estradiol. Por ello, muchas autoridades deportivas prohíben la epitestosterona como agente enmascarador de la testosterona.

Casos notables

Un informe de 1989 de un comité del Senado australiano afirmaba que «apenas hubo un medallista en los Juegos Olímpicos de Moscú de 1980 , y ciertamente no un medallista de oro  [...] que no consumiera algún tipo de droga: generalmente varias. Los Juegos de Moscú bien podrían haberse llamado los Juegos de los Químicos». [ 8 ] Un miembro de la Comisión Médica del COI, Manfred Donike, realizó en privado pruebas adicionales con una nueva técnica para identificar niveles anormales de testosterona midiendo su proporción con respecto a la epitestosterona en la orina . El veinte por ciento de las muestras que analizó, incluidas las de dieciséis medallistas de oro, habrían dado lugar a procedimientos disciplinarios si las pruebas hubieran sido oficiales. Los resultados de las pruebas no oficiales de Donike convencieron posteriormente al COI de añadir su nueva técnica a sus protocolos de pruebas. [ 9 ] [ 10 ]

En 1996, la atleta estadounidense Mary Decker dio positivo en una prueba de testosterona/epitestosterona con una relación T/E superior a 6, el límite vigente en ese momento. Llevó el caso a arbitraje, argumentando que las píldoras anticonceptivas podían causar falsos positivos en la prueba, pero el panel de arbitraje falló en su contra.

El 20 de septiembre de 2007, Floyd Landis fue despojado de su título de ganador del Tour de Francia y sancionado con dos años de suspensión del ciclismo profesional tras un segundo control antidopaje que reveló una elevada proporción de testosterona/epitestosterona (T/E). Landis ganó la 17.ª etapa del Tour; sin embargo, los análisis realizados inmediatamente después de la victoria mostraron una proporción T/E de 11:1, más del doble del límite impuesto de 4:1 (recientemente reducido respecto a los límites anteriores de 8:1 y 6:1). El 1 de agosto de 2006, los medios de comunicación informaron de la detección de testosterona sintética en la muestra A mediante la prueba de relación de isótopos de carbono (CIR ). La presencia de testosterona sintética implica que parte de la testosterona en el organismo de Landis procedía de una fuente externa y no era producida naturalmente por su propio sistema. Estos resultados contradicen la afirmación pública de Landis de que se trataba de un fenómeno natural. [ 11 ] Landis inicialmente negó los cargos, pero en 2010, si bien Landis admitió haberse dopado durante gran parte de su carrera, [ 12 ] continuó negando rotundamente haber tomado testosterona que hubiera provocado el resultado positivo en la prueba del Tour de Francia de 2006. [ 13 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ P. Michael Conn (29 de mayo de 2013). Modelos animales para el estudio de enfermedades humanas . Academic Press. págs.  376–. ISBN 978-0-12-415912-9.
  2. ^ Stárka L, Bicíková M, Hampl R (1989). "Epitestosterona: ¿un antiandrógeno endógeno?". J. Bioquímica de esteroides . 33 (5): 1019– 21. doi : 10.1016/0022-4731(89)90255-0 . PMID 2532272 . 
  3. 1 2 Dehennin L (febrero de 1993). "Secreción por el testículo humano de epitestosterona, con su sulfoconjugado y andrógeno precursor 5-androsteno-3 beta,17 α-diol". J. Steroid Biochem. Mol. Biol . 44 (2): 171– 7. doi : 10.1016/0960-0760(93)90025-R . PMID 8439521 . S2CID 54290658 .  
  4. ↑ Bellemare V, Faucher F, Breton R, Luu-The V (2005). "Caracterización de la actividad de la 17α-hidroxiesteroide deshidrogenasa (17α-HSD) y su participación en la biosíntesis de epitestosterona" . BMC Biochem . 6 12. doi : 10.1186/1471-2091-6-12 . PMC 1185520. PMID 16018803 .  
  5. ↑ Aguilera R, Hatton CK, Catlin DH (2002). "Detección de dopaje con epitestosterona mediante espectrometría de masas de relación isotópica" . Clin. Chem . 48 (4): 629– 36. doi : 10.1093/clinchem/48.4.629 . PMID 11901061 . 
  6. ↑ http://doping-info.de/proceedings/proceedings_10_pdf/10_261.pdf
  7. ↑ "Copia archivada" . Archivado del original el 22/05/2012 . Consultado el 05/04/2012 .{{cite web}}: CS1 mantenimiento: copia archivada como título ( enlace )
  8. ↑ "Violaciones de dopaje en los Juegos Olímpicos" . The Economist . 25 de julio de 2016. Consultado el 6 de junio de 2017 .
  9. ↑ Wilson, Wayne (Ph.D.); Derse, Ed (2001). Dopaje en el deporte de élite: La política de las drogas en el movimiento olímpico . Human Kinetics. pp. 77 –. ISBN  978-0-7360-0329-2Consultado el 19 de julio de 2012 .
  10. ↑ Sytkowski, Arthur J. (mayo de 2006). Eritropoyetina: sangre, cerebro y más allá . John Wiley & Sons. págs. 187–. ISBN  978-3-527-60543-9Consultado el 19 de julio de 2012 .
  11. ↑ "Se encontró testosterona sintética en una muestra de orina de Landis" . Associated Press. 31 de julio de 2006. Archivado del original el 12 de diciembre de 2007. Consultado el 25 de septiembre de 2007 .
  12. ↑ Albergotti, Reed (2010-05-20). "El ciclista Floyd Landis admite haberse dopado y alega que Armstrong y otros también lo hicieron" . The Wall Street Journal . Consultado el 20 de mayo de 2010 .
  13. ↑ Bonnie D. Ford (2010-05-20). "Landis admite haberse dopado y acusa a Lance" . ESPN .
  • Landis tiene una relación T/E que duplica el límite del circuito.
  • Stárka L (octubre de 2003). "Epitestosterona". J. Steroid Biochem. Mol. Biol . 87 (1): 27– 34. doi : 10.1016/S0960-0760(03)00383-2 . ​​PMID 14630088 . S2CID 208789812 .  
  • Loraine JA, Ismail AA, Adamopoulos DA, Dove GA (noviembre de 1970). " Función endocrina en homosexuales masculinos y femeninos" . Br Med J. 4 ( 5732): 406–9 . doi : 10.1136/bmj.4.5732.406 . PMC 1819981. PMID 5481520 .  
  • Griffiths PD, Merry J, Browning MC, et  al. (diciembre de 1974). "Mujeres homosexuales: un estudio endocrino y psicológico" . J. Endocrinol . 63 (3): 549– 56. doi : 10.1677/joe.0.0630549 . PMID 4452820 .