Una amina biogénica es una sustancia biogénica con uno o más grupos amino . Son compuestos nitrogenados básicos formados principalmente por descarboxilación de aminoácidos o por aminación y transaminación de aldehídos y cetonas . Las aminas biogénicas son bases orgánicas de bajo peso molecular y se sintetizan mediante el metabolismo microbiano, vegetal y animal. En alimentos y bebidas, se forman por acción de las enzimas de la materia prima o se generan por descarboxilación microbiana de aminoácidos. [ 1 ]
Lista de aminas biogénicas destacadas
Monoaminas
Algunos ejemplos destacados de monoaminas biogénicas incluyen:
neurotransmisores monoaminérgicos
- Imidazolaminas
- Histamina : sustancia derivada del aminoácido histidina que actúa como neurotransmisor mediando la excitación y la atención, así como señal proinflamatoria liberada por los mastocitos en respuesta a reacciones alérgicas o daño tisular. La histamina también estimula la secreción de HCl por el estómago a través de los receptores H2 de la histamina .
- Indolaminas
- Serotonina : un neurotransmisor del sistema nervioso central derivado del aminoácido triptófano, que interviene en la regulación del estado de ánimo, el sueño, el apetito y la sexualidad.
- Los tres neurotransmisores catecolamínicos :
- Norepinefrina (noradrenalina): un neurotransmisor implicado en el sueño y la vigilia, la atención y el comportamiento alimentario, así como una hormona del estrés liberada por las glándulas suprarrenales que regula el sistema nervioso simpático .
- Epinefrina (adrenalina): una hormona del estrés producida por las glándulas suprarrenales, así como un neurotransmisor presente en niveles más bajos en el cerebro.
- Dopamina : un neurotransmisor implicado en la motivación, la recompensa, la adicción, el refuerzo conductual y la coordinación de los movimientos corporales.
Aminas traza (aminas endógenas que activan el receptor TAAR1 humano)
- Fenetilaminas (relacionadas con las catecolaminas ):
- Fenetilamina [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] (PEA)
- N -metilfenetilamina [ 5 ] [ 2 ] [ 4 ] (isómero endógeno de la anfetamina )
- Feniletanolamina [ 6 ] [ 4 ]
- m -Tiramina [ 2 ] [ 4 ]
- p -tiramina [ 2 ] [ 4 ]
- 3-Metoxitiramina [ 5 ] [ 4 ]
- N -metiltiramina [ 5 ] [ 2 ] [ 4 ]
- m -Octopamina [ 2 ] [ 4 ]
- p -Octopamina [ 2 ] [ 4 ]
- Sinefrina [ 5 ] [ 4 ]
- Compuestos de tironamina :
- Triptamina [ 5 ] [ 3 ] [ 4 ]
- N -metiltriptamina (NMT) [ 5 ] [ 7 ]
- N , N -dimetiltriptamina (DMT) [ 7 ]
Otras monoaminas biogénicas
Poliaminas
Algunos ejemplos de poliaminas biogénicas destacadas son:
Importancia fisiológica
Existe una distinción entre aminas biogénicas endógenas y exógenas . Las aminas endógenas se producen en muchos tejidos diferentes (por ejemplo: adrenalina en la médula suprarrenal o histamina en los mastocitos y el hígado ). La serotonina, una amina endógena, es un neurotransmisor derivado del aminoácido triptófano . La serotonina participa en la regulación del estado de ánimo, el sueño, el apetito y la sexualidad. [ 9 ] Las aminas se transmiten localmente o a través del sistema sanguíneo. Las aminas exógenas se absorben directamente de los alimentos en el intestino . El alcohol puede aumentar la tasa de absorción. La monoaminooxidasa ( MAO ) degrada las aminas biogénicas y previene la reabsorción excesiva . Los inhibidores de la MAO (IMAO) también se utilizan como medicamentos para el tratamiento de la depresión para evitar que la MAO degrade las aminas importantes para un estado de ánimo positivo.
Importancia en la alimentación
Las aminas biogénicas se encuentran en todos los alimentos que contienen proteínas o aminoácidos libres y están presentes en una amplia gama de productos alimenticios, incluyendo pescado, carne, lácteos, vino, cerveza, verduras, frutas, frutos secos y chocolate. En los alimentos no fermentados, la presencia de aminas biogénicas suele ser indeseable y puede indicar deterioro microbiano. En los alimentos fermentados , se espera la presencia de diversos microorganismos , algunos de los cuales son capaces de producir aminas biogénicas. Se ha demostrado que algunas bacterias lácticas aisladas de yogur embotellado comercial producen aminas biogénicas. Estas desempeñan un papel importante como fuente de nitrógeno y precursoras para la síntesis de hormonas , alcaloides , ácidos nucleicos , proteínas , aminas y componentes aromáticos de los alimentos. Sin embargo, los alimentos con alto contenido de aminas biogénicas pueden tener efectos toxicológicos. [ 1 ]
Determinación de aminas biogénicas en vinos
Las aminas biogénicas están presentes de forma natural en las uvas o pueden aparecer durante los procesos de vinificación y envejecimiento, principalmente debido a la actividad de los microorganismos. Cuando se encuentran en altas concentraciones en los vinos, las aminas biogénicas pueden causar no solo defectos organolépticos, sino también efectos adversos en personas sensibles, debido a la toxicidad de la histamina, la tiramina y la putrescina. Si bien no existen límites legales para la concentración de aminas biogénicas en los vinos, algunos países europeos solo recomiendan límites máximos para la histamina. En este sentido, las aminas biogénicas en los vinos han sido ampliamente estudiadas. La determinación de aminas en los vinos se realiza comúnmente mediante cromatografía líquida, utilizando reactivos de derivatización para favorecer su separación y detección. Como alternativa, se han desarrollado otras metodologías prometedoras mediante electroforesis capilar o biosensores, que ofrecen resultados más rápidos y a menor coste, sin necesidad de derivatización. Aún representa un reto desarrollar técnicas o metodologías más rápidas y económicas para su aplicación en la industria vitivinícola.
Véase también
Referencias
- 1 2 Santos, MHSilla (1996). "Aminas biogénicas: su importancia en los alimentos". International Journal of Food Microbiology . 29 ( 2– 3): 213– 231. doi : 10.1016/0168-1605(95)00032-1 . PMID 8796424 .
- 1 2 3 4 5 6 7 Broadley KJ (marzo de 2010). "Los efectos vasculares de las aminas traza y las anfetaminas". Pharmacol. Ther . 125 (3): 363– 375. doi : 10.1016/j.pharmthera.2009.11.005 . PMID 19948186 .
Las aminas traza se metabolizan en el cuerpo de los mamíferos a través de la monoaminooxidasa (MAO; EC 1.4.3.4) (Berry, 2004) (Fig. 2)
... Desamina las aminas primarias y secundarias que se encuentran libres en el citoplasma neuronal, pero no las que están unidas a las vesículas de almacenamiento de la neurona simpática
... De manera similar, la β-PEA no se desaminaría en el intestino, ya que es un sustrato selectivo para la MAO-B, que no se encuentra en el intestino
...
Los niveles cerebrales de aminas traza endógenas son varios cientos de veces inferiores a los de los neurotransmisores clásicos noradrenalina, dopamina y serotonina, pero sus tasas de síntesis son equivalentes a las de la noradrenalina y la dopamina, y tienen una tasa de recambio muy rápida (Berry, 2004). Los niveles tisulares extracelulares endógenos de aminas traza medidos en el cerebro se encuentran en el rango de nanomolar bajo. Estas bajas concentraciones se deben a su vida media muy corta
...
- 1 2 3 Miller GM (enero de 2011). "El papel emergente del receptor 1 asociado a aminas traza en la regulación funcional de los transportadores de monoaminas y la actividad dopaminérgica" . J. Neurochem . 116 (2): 164– 176. doi : 10.1111/j.1471-4159.2010.07109.x . PMC 3005101. PMID 21073468 .
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Khan MZ, Nawaz W (octubre de 2016). "Los roles emergentes de las aminas traza humanas y los receptores asociados a aminas traza humanas (hTAAR) en el sistema nervioso central". Biomed. Pharmacother . 83 : 439–449 . doi : 10.1016/j.biopha.2016.07.002 . PMID 27424325 .
- 1 2 3 4 5 6 Lindemann L, Hoener MC (mayo de 2005). "Un renacimiento en aminas traza inspirado por una nueva familia de GPCR". Trends Pharmacol. Sci . 26 (5): 274– 281. doi : 10.1016/j.tips.2005.03.007 . PMID 15860375 .
Además de la vía metabólica principal, los TA también pueden ser convertidos por la N-metiltransferasa no específica (NMT) [22] y la feniletanolamina N-metiltransferasa (PNMT) [23] en las aminas secundarias correspondientes (por ejemplo, sinefrina [14], N-metilfeniletilamina y N-metiltiramina [15]), que muestran actividades similares en TAAR1 (TA1) como sus precursores de amina primaria...Tanto la dopamina como la 3-metoxitiramina, que no sufren N-metilación adicional, son agonistas parciales de TAAR1 (TA1).
...
La desregulación de los niveles de TA se ha relacionado con varias enfermedades, lo que destaca a los miembros correspondientes de la familia TAAR como posibles objetivos para el desarrollo de fármacos. En este artículo, nos centramos en la relevancia de los TA y sus receptores para los trastornos relacionados con el sistema nervioso, a saber, la esquizofrenia y la depresión; sin embargo, los TA también se han relacionado con otras enfermedades como la migraña, el trastorno por déficit de atención con hiperactividad, el abuso de sustancias y los trastornos alimentarios [7,8,36]. Los estudios clínicos informan de un aumento de los niveles plasmáticos de β-PEA en pacientes con esquizofrenia aguda [37] y una mayor excreción urinaria de β-PEA en esquizofrénicos paranoides [38], lo que respalda la función de las TA en la esquizofrenia. Como resultado de estos estudios, la β-PEA ha sido denominada la "anfetamina endógena" del organismo [39].
- ↑ Wainscott DB, Little SP, Yin T, Tu Y, Rocco VP, He JX, Nelson DL (enero de 2007). "Caracterización farmacológica del receptor 1 asociado a aminas traza (TAAR1) humano clonado y evidencia de diferencias de especies con el TAAR1 de rata". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 320 (1): 475–85 . doi : 10.1124/jpet.106.112532 . PMID 17038507. S2CID 10829497 .
- 1 2 Burchett SA, Hicks TP (agosto de 2006). "Las misteriosas aminas traza: neuromoduladores proteicos de la transmisión sináptica en el cerebro de los mamíferos". Prog . Neurobiol . 79 ( 5–6 ): 223–46 . doi : 10.1016/j.pneurobio.2006.07.003 . PMID 16962229. S2CID 10272684 .
- 1 2 3 4 5 Suzzi G, Torriani S (2015). "Editorial: Aminas biogénicas en los alimentos" . Front Microbiol . 6 : 472. doi : 10.3389/fmicb.2015.00472 . PMC 4435245. PMID 26042107 .
- ↑ Betts, J Gordon; Desaix, Peter; Johnson, Eddie; Johnson, Jody E; Korol, Oksana; Kruse, Dean; Poe, Brandon; Wise, James; Womble, Mark D; Young, Kelly A (6 de julio de 2023). Anatomía y fisiología . Houston: OpenStax CNX. 12.5 Comunicación entre neuronas. ISBN 978-1-947172-04-3.
Enlaces externos
- Las aminas biogénicas – Neurociencia , 2ª edición, Dale Purves et al.
- Aminas biogénicas