Hispanopedia WikiEl tereftalato de dimetilo ( DMT ) es un compuesto orgánico con la fórmula C₆H₄ (COOCH₃ ) ₂ . Es el diéster formado a partir del ácido tereftálico y el metanol . Es un sólido blanco que se funde para dar un líquido incoloro destilable. [ 1 ] [ 2 ] Es un intermediario en algunos esquemas para el reciclaje de PET, por ejemplo, de botellas de plástico . [ 3 ]
Producción
El tereftalato de dimetilo (DMT) se puede preparar mediante una esterificación directa del ácido tereftálico con metanol:
- C 8 H 6 O 4 + 2 CH 3 OH → C 10 H 10 O 4 + 2 H 2 O
A escala comercial, esta reacción se suele realizar a 250–300 °C (482–572 °F) utilizando o-xileno como disolvente. El tereftalato de dimetilo resultante se purifica posteriormente por destilación. Incluso se puede utilizar ácido tereftálico de baja pureza en este método.
Alternativamente, puede prepararse a partir de para -xileno mediante pasos alternados de oxidación y metilesterificación a través de para- toluato de metilo (PT). [ 1 ]
Usos
El DMT se utiliza en la producción de poliésteres , incluidos el tereftalato de polietileno (PET), el tereftalato de politrimetileno (PTT) y el tereftalato de polibutileno (PBT). Estos polímeros se producen mediante transesterificación con un diol . En la producción de PET, la transesterificación produce inicialmente tereftalato de 2-hidroxietilmetilo .
La hidrogenación de DMT produce el diol ciclohexanodimetanol , que es un monómero útil. [ 4 ]
Peligros
La DMT no es directamente peligrosa para los humanos, pero sí es perjudicial para los organismos acuáticos, por lo que se evitan las liberaciones al medio ambiente. Es inflamable y el polvo puede formar mezclas explosivas con el aire. [ 5 ]
Referencias
- 1 2 J. Sheehan, Richard. «Ácido tereftálico, tereftalato de dimetilo y ácido isoftálico». Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a26_193 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ Elliott, John H.; Chris, Marjorie D. (1968-10-01). "Propiedades termodinámicas del tereftalato de dimetilo de alta pureza" . Journal of Chemical & Engineering Data . 13 (4): 475– 479. doi : 10.1021/je60039a005 . ISSN 0021-9568 .
- ↑ Zhang, Hui; Xia, Qing; Yang, Ying; Zhang, Feng-Bao; Zhang, Guo-Liang (2013-04-10). "Solubilidad del tereftalato de dimetilo y del tereftalato de monometilo en solución acuosa de metanol y su aplicación para reciclar tereftalato de monometilo a partir de tereftalato de dimetilo crudo" . Industrial & Engineering Chemistry Research . 52 (14): 5230– 5234. doi : 10.1021/ie400421e . ISSN 0888-5885 .
- ↑ Baikerikar, Kiran K.; Tulchinsky, Michael L.; Argyropoulos, John (marzo de 2010). "Monómeros de diacrilato líquidos curables por UV basados en (cis,trans)-1,3/1,4-ciclohexanodimetanol" . Journal of Coatings Technology and Research . 7 (2): 175– 188. doi : 10.1007/s11998-009-9185-1 . ISSN 1547-0091 .
- ↑ Ficha Internacional de Seguridad Química 0262
Enlaces externos
- http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0262.htm
- ésteres metílicos
- ésteres de tereftalato
- Productos químicos básicos